Вход в личный кабинет | Регистрация
Избранное (0) Список сравнения (0)
Ваши покупки:
0 товаров на 0 Р
Итого: 0 Р Купить

Холестерин формула структурная: формула (структурная, химическая) и биохимия процесса

формула (структурная, химическая) и биохимия процесса

Холестерин – это жизненно необходимое соединение для организма. Он является субстратом для гормона прогестерона, эстрогена, тестостерона, гормонов надпочечников (альдостерона, кортизола), участвует в одном из направлений метаболизма витамина Д, а также используется для построения мембран и клеточных стенок.

Холестерол, с точки зрения биохимии, — это органический липофильный спирт, который не растворяется в воде. Рассмотрим, чем характерна химическая формула холестерина и какие особенности и стадии выделяют в процессе его биосинтеза.

Биохимия холестерина

Содержание

Формула и строение холестерина

Холестерин относится к группе стероидов. Является одним из главных стероидов в макроорганизме человека, определяет активность обмена липидов. По своей структуре это твердое кристаллическое бесцветное вещество, не растворяющееся в воде. Лабораторной единицей измерения в периферической крови является ммоль/л.

Химическая формула (она же брутто-формула) холестерина — C27h56O.

Молекулярная масса — около 387 г/моль.

Структурная форма выглядит следующим образом:

Структурная формула холестерина

Структурная формула холестерола с нумерацией атомов в молекуле

Одна из основных особенностей молекулы холестерола – способность связываться с другими соединениями, образовывая комплексы молекул. Такими соединениями могут быть кислоты, амины, протеины, холекальциферол (предшественник витамина Д3), соли и прочие. Данное свойство обусловлено характерным строением молекулы холестерола и его высокой активностью в процессах биохимии.

Биосинтез холестерина

Весь холестерин в человеческом макроорганизме подразделяется на экзогенный и эндогенный. Экзогенный составляет около 20% от общего показателя и поступает в организм с продуктами питания. Эндогенный холестерол синтезируется непосредственно в организме. Его производство синхронно происходит в двух локализациях. В кишечнике специфическими клетками энтероцитами формируется около 15% вещества, а порядка 50% эндогенного холестерина вырабатывается в печени, где в дальнейшем связывается с белками, образует комплексы в виде липопротеидов и выходит в периферический кровоток. Небольшая часть также отправляется на синтез триглицеридов – эфиров жирных кислот и глицерина, которые соединяются с холестеролом.

Синтез холестерола – сложный и энергозатратный процесс. Необходимо больше 30 последовательных реакций липидной трансформации, чтобы в результате образовалась холестериновая молекула. Схематически, все эти превращения можно сгруппировать в шесть стадий процесса синтеза холестерола.

  1. Биосинтез мевалоната. Состоит из трех реакций. Первые две из них являются реакциями кетогенеза, а третью реакцию катализирует фермент ГМГ-SКоА редуктаза, под действие которой образуется первый предшественник холестерина – мевалоновая кислота. Механизм действия большинства гиполипидемических препаратов, в особенности статинов, направлен именно на это звено биосинтеза. Путем воздействие на ферментативную активность редуктаз, можно частично управлять холестериновой трансформацией.
  2. Биосинтез изопентенилпирофосфата. Три фосфатных остатка присоединяются к полученной мевалоновой кислоте. После этого она проходит процессы декарбоксилирования и дегидрирования.
  3. На третьем этапе происходит слияние трех  изопентенилпирофосфатов, которые превращаются в фарнезилдифосфат.
  4. Из 2-х остатков фарнезилдифосфата образуется новая молекула – сквален.
  5. Линейный сквален проходит ряд реакций циклизации и трансформируется в ланостерол.
  6. От ланостерина отщепляются избыточные метильные группы, соединение проходит ступень изомеризации и восстановления, в результате которых образуется молекула холестерина.

Образование молекулы холестерола

Кроме активного фермента ГМГ-КоА редуктазы, в реакциях биосинтеза принимают участие инсулин, глюкагон, адреналин и специальный белок-переносчик, который связывает метаболиты на разных этапах.

Эфиры холестерола

Эстерификация холестерина – это процесс связывания с ним жирных кислот. Запускается он либо для переноса молекулы холестерола, либо для трансформации его в активную форму.

В данных превращениях важную роль играет лецитин – он присоединяется к молекуле холестерина и под действием фермента лецитин-холестерол-ацил-трансферазы образует эфиры лизолейцин и холестерид

. Таким образом, реакция эстерификации – это процесс, направленный на снижение количество свободного холестерола в кровотоке. Полученные эфиры тропны к «хорошим» липопротеидов высокой плотности и легко к ним присоединяются. Образование эфиров холестерина – часть защитного антиатеросклеротического механизма.

Холестерин – очень важное для макроорганизма соединение, которое принимает не только участие в обмене липидов, но и в процессах транcформации биологически активных веществ и синтезе мембран клеток. Молекула данного вещества проходит сложный цикл превращений из более чем 30 реакций, которые регулируются и контролируются ферментативной и гуморальной системами.

Изменения в одном из звеньев биосинтеза может стать индикатором патологии со стороны внутренних органов и систем – печени, щитовидной и поджелудочной желез. Следует проводить профилактические обследования и скрининговые липидограммы, чтобы вовремя выявить патологический процесс.

формула, виды вещества, лабораторный анализ

Для уточнения диагноза иногда проводится анализ липидограмма, с помощью которого определяется формула холестерина в крови. Исследование капиллярной крови осуществляется в лабораторных условиях, направление дает семейный врач. Нормы имеют различные значения для разных возрастных и половых категорий. Отклонения указывают на возможные заболевания, вследствие чего следует провести дополнительные обследования.

Что такое холестерин?

Органическое соединение, внешне похожее на жир беловатого цвета, было обнаружено в 1769 году. Его назвали холестерином. Второе название — холестерол употребляется во Франции. Химическое соединение присутствует во всех живых структурах на Земле, является жизненно важным. 20% вещества человеческий организм вынужден потреблять извне, остальные 80% вырабатываются различными органами:

  • печень;
  • надпочечники;
  • кишечник;
  • почки;
  • половые железы.
Вернуться к оглавлению

Виды вещества

Холестерол в обыденном сознании — вредное соединение (липопротеин низкой плотности, ЛПНП), которое нужно как можно меньше употреблять. Отчасти это правильно, но существует и полезный холестерин. Это жизненно важное вещество (липопротеин высокой плотности, ЛПВП), без него невозможна нормальная жизнедеятельность. Триглицериды — нейтральный вид, это просто жир в плазме крови, он необходим для поддержания энергетического баланса. Однако, превышение нормы чревато сердечно-сосудистыми заболеваниями. Химическая структурная формула сложная, в ее составе углерод, кислород и водород. Положительное воздействие холестерина проявляется в следующих процессах:

Холестерин участвует во многих важных процессах организма, в частности способствует укреплению иммунной системы.
  • Укрепляет клеточные мембраны и обеспечивает их проницаемость.
  • Служит материалом для образования гормонов тестостерона, эстрогена, кортизола, желчных кислот, витамина D3.
  • Нормализует работу нервной системы.
  • Повышает иммунитет.
  • Предотвращает онкологию, защищая красные кровяные тельца.

Молекулярная структура холестерина низкой плотности такова, что он может принести значительный вред организму. Прежде всего, это возникновение атеросклероза. Холестериновая бляшка способна закупорить кровеносный сосуд более чем на 50%, что часто приводит к инфаркту, инсульту. Излишек вещества в крови провоцирует образование камней в желчном пузыре. Помимо этого, возможно возникновение таких заболеваний:

  • почечная недостаточность;
  • диабеты I и II типов;
  • подагра;
  • онкология поджелудочной железы и простаты;
  • болезни сердца.

Оксистеролы или производные холестерина содержатся в жирах животного происхождения, поэтому необходимо строго следить за нормой их потребления.

Вернуться к оглавлению

Лабораторный анализ и формула

Определить уровень холестерина в крови можно с помощью лабораторных исследований плазмы.

Определение холестерина производится в условиях поликлиники. Из капилляров (пальца) берут кровь, по которой и определяют норму или патологию содержания вещества. Если норма общего холестерина превышена, назначают более детальное исследование венозной крови, которое называется липидограмма. Готовятся к нему за 12 часов, исключая кофе, чай, алкоголь, жирную пищу и прием лекарств. Поскольку сердечно-сосудистые заболевания, в частности, атеросклероз, является причиной высокой смертности, ВОЗ разработала нормы для всех видов.

Показания уровня
Вид холестеринаОптимальное значение, (ммоль/л)ПограничноеВысокое
Общий5,15до 6,18свыше 6,2
Триглицериды1,72,25,6
ЛПНП («плохой»)2,64,124,9
ЛПВП («хороший»)1,6до 1,5менее 1—1,3

Коэффициент холестеринового отношения определяется по формуле: общий холестерин делят на показатель ЛПВП. Показатель не должен превышать 3,5. Для диагностики атеросклероза используют формулу Фридвальда: ЛПНП-ХС = Общий ХС — ЛПВП-ХС — ТГ/2,2 (ммоль/л). Коэффициент атерогенности, который показывает соотношение вредного и полезно холестерола вычисляется так: КА = (ОХ — ХС-ЛПВП): ХС-ЛПВП. Норма такого анализа колеблется в пределах 2—3.

Гиперхолестеринемия — повод провести обследование, о чем сообщит лечащий врач. Превышение нормы в крови не всегда указывает на заболевание. Это может быть следствием беременности, алкогольной интоксикации, неправильного рациона и малоподвижного образа жизни. Необходимо также обращать внимание на количество триглицеридов в крови, от которых напрямую зависит масса тела.

Холестерин — Википедия. Что такое Холестерин

Холестерин
Cholesterol.svg
Холестерин
Общие
Систематическое
наименование
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Традиционные названия холестерол,
холестерин,
(3β)-холест-5-ен-3-ол,
5-холестен-3β-ол
Хим. формула C27H46
O
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 386,654 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 148—150 °C
Т. кип. 360 °C
Химические свойства
Растворимость в 0,095 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-88-5
PubChem 5997
Рег. номер EINECS 200-353-2
SMILES
InChI

 

1S/C27h56O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17h3,1-5h4/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
RTECS FZ8400000
ChEBI 16113
ChemSpider 5775
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холестери́н (др.-греч. χολή — жёлчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением растений, грибов и безъядерных (прокариоты).

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей[1].

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот[2].

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стереос» — твёрдый). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и других) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

  • Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
  • Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
  • Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
  • Циклизация сквалена в ланостерин.
  • Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеидами. Такие комплексные соединения называются липопротеидами.

Существует несколько видов аполипопротеидов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеиды высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеиды низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеиды очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеидов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеиды часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеиды называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеиды хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеидов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеидов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеидов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеидов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеидов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

  • курение;
  • избыточный вес или ожирение, переедание;
  • гиподинамия или недостаточная физическая активность;
  • неправильное питание с высоким содержанием трансжиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
  • застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа[источник не указан 2400 дней] (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
  • также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеидемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Важным фактором, влияющим на уровень холестерина, является кишечная микрофлора. Резидентная и транзиторная микрофлора кишечника человека, синтезируя, трансформируя или разрушая экзогенные и эндогенные стерины, активно участвует в холестериновом метаболизме, что позволяет рассматривать ее как важнейший метаболический и регуляторный орган, участвующий в кооперации с клетками хозяина в поддерживании гомеостаза холестерина[9].

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах[10]
Продукт Холестерин
в среднем
(мг/100 г)
Холестерин
(мг/100 г)
Мозг 1500 770—2300
Почки 600 300—800
Яичный желток 450 400—500
Рыбья икра 300 300
Сливочное масло 215 180—250
Раки 200 200
Крабы и креветки 150 150
Карп 185 100—270
Жир свиной, говяжий 110 100—120
Свинина 100 90-110
Говядина 85 80—90
Утка с кожей 90 90
Телятина 80 80
Утка 60 60
Индейка 40 40
Цыплёнок 20 20

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич[11] (1885—1964).

К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

  • Повышение уровня общего холестерина крови
  • Повышение уровня триглицеридов и липопротеидов низкой плотности (ЛНП)
  • Снижение уровня липопротеидов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов, и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.

Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием жиров[12][13].

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Ранее считалось, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Но также были проведены исследования, которые показали обратное. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).

Связь с генами

Один из генов, связанным с круговоротом холестерина в организме, является APOE. Он также противоположным образом влияет на развитие диабета и проблем с сердцем. Мутации в нем повышают риск развития диабета, но понижают шансы развития коронарной болезни, причины чего пока остаются неизвестными. [14]

Примечания

  1. ↑ Рациональное питание. Анохина Г. А. (недоступная ссылка)
  2. ↑ Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. — PubMed — NCBI
  3. ↑ Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
  4. ↑ В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
  5. ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
  6. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
  7. 1 2 Холестерин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  8. 1 2 Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
  9. ↑ И.С.Хамагаева с соавт. Холестеринметаболизирующая активность пробиотических микроорганизмов // Молочная промышленность. 2011. №10. с. 56
  10. ↑ Таблица содержания холестерина в продуктах
  11. ↑ Anitschkow N. N., «Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose», Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379—404, 1913.
  12. R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Dietary lipids and blood cholesterol: quantitative meta-analysis of metabolic ward studies..
  13. Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. «A way to reverse CAD?». THE JOURNAL OF FAMILY PRACTICE (июль 2014).
  14. ↑ Генетики нашли необычную связь между диабетом и болезнями сердца/РИА Новости. — 05.09.2017.[1]

Ссылки

Холестерин — это… Что такое Холестерин?

Холестерин (Холестерол)
Модель молекулы холестерина
Систематическое наименование (3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
Другие названия (10R,​13R)-​10,​13-​
dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-
​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​
dodecahydro-​1H-​cyclopenta​
[a]phenanthren-​3-​ol
Химическая формула C27H45OH
Молекулярная масса 386.654 г/моль
номер CAS [57-88-5]
Плотность 0.95 g/cm³
Температура плавления 148–150 °C
Температура кипения 360 °C
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1

(CCC3C2CC=C4C3(CCC

(C4)O)C)C

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый; синоним: холестерол) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов за исключением безъядерных (прокариоты). Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей[1]. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона, а по последним данным — играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака[2][нет в источнике]

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.

  • Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
  • Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
  • Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
  • Циклизация сквалена в ланостерин.
  • Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр, стандарт действующий в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38.665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 100 мг/дл (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 70 мг/дл). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 160 мг/дл, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 130 мг/дл. Если этот уровень выше 190 мг/дл или упорно держится выше 160 мг/дл, рекомендуется взвесить возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Процент «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

  • курение;
  • избыточный вес или ожирение, переедание;
  • гиподинамия или недостаточная физическая активность;
  • неправильное питание с высоким содержанием холестерина, транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), насыщенных животных жиров в пище (в частности, жирное мясо, сало), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, типа сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
  • застой желчи в печени при различных нарушениях работы этого органа[источник не указан 277 дней] (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
  • также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, генетически обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна специальная лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах [9][10]
Продукт Холестерин
в среднем
(мг/100 г)
Холестерин
(мг/100 г)
Мозг 1500 770—2300
Почки 600 300—800
Яичный желток 450 400—500
Рыбья икра 300 300
Раки 200 200
Сливочное масло 185 180—190
Крабы и креветки 150 150
Карп 185 100—270
Жир свиной, говяжий 110 100—120
Свинина 100 90-110
Говядина 85 80-90
Утка с кожей 90 90
Утка 60 60
Индейка 40 40
Телятина 80 80
Цыплёнок 20 20

В растительном (например, подсолнечном) масле в силу некоторых закономерностей накопления липидов в растительных органах холестерина не бывает.

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Ведущую роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич (1885—1964).[источник не указан 751 день] К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

  • Повышение уровня общего холестерина крови
  • Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
  • Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина потенцирует негативное влияние свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблематику холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка методов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Все о холестерине».

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием насыщенных жиров и низким уровнем холестерина.

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квистран).

Примечания

  1. Рациональное питание Анохина Г. А.
  2. Тактика современной гиполипидемической терапии пациента с ишемической болезнью сердца в поликлинике
  3. Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
  4. В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
  5. «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
  6. Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
  7. 1 2 [1] Большая Советская Энциклопедия, статья «Холестерин»
  8. 1 2 [2] Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
  9. Таблица содержания холестерина в продуктах
  10. Содержание холестерина в основных продуктах

Ссылки

Проблемы с содержанием статьи Проверить информацию.

Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье.
На странице обсуждения должны быть пояснения.

Question book-4.svg В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 15 мая 2011.
 Просмотр этого шаблона Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA
Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота
в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат
Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат
Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен
Не-мевалонатный путь
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
В холестерин

Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол

Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин

Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
Стероиды
Не у человека
см. также ферменты, заболевания
Общее содержание холестерина: норма, причины отклонений

В состав холестерина входит две фракции — липопртотеиды низкой плотности и высокой. Такое деление обусловлено различными функциями и воздействиями на организм. А также их называют «плохим» и «хорошим», что соответствует влиянию этих веществ. Рекомендуется после 40 лет обследоваться на уровень холестерина в крови ежегодно с профилактической целью, поскольку именно эта возрастная категория страдает атеросклерозом.

Что такое общий холестерин?

Это вещество складывается из ЛПНП и ЛПВП. Его 80% синтезируется самим организмом в печени, почках, органами желудочно-кишечного тракта, 20% входит в состав употребляемой пищи. Деление на фракции необходимо для выявления скрытого атеросклероз, когда общий холестерин в норме, но плохой преувеличивает здоровые показатели. Таким образом можно рассчитать вероятность развития нарушений.

В обычном биохимическом анализе венозной крови результат выглядит как сумма ЛПНП и ЛПВП, поэтому для уточнения информации считается липидный спектр.

Вернуться к оглавлению

Плохой и хороший холестерин

Вредный холестерол связывается с липидами низкой плотности и транспортируется по всему организму. Эти составляющие неплотно контактируют между собой, что приводит к прикреплению частиц холестерина к внутренней стенке сосудов. В результате многократного наслоения возникают атеросклеротические бляшки, нарушающие нормальное кровоснабжение в пораженном органе.

Полезная фракция содержится с ЛПВП и отвечает за такие функции:

Нормальное проведение нервных импульсов невозможно без полезных липидов.
  • формирование клеточной стенки;
  • участие в синтезе гормонов;
  • укрепление миелиновых оболочек головного и спинного мозга;
  • проведение нервных импульсов;
  • формирование желчи;
  • нормализация моторики пищеварительного тракта.
Вернуться к оглавлению

Какая норма в анализах?

Здоровый человек имеет такой целевой уровень холестерина, представленный в таблице:

ПолОбщий холестерин (ммоль/л)ЛПНПЛПВП
Женский3,61—5,253—40,91—1,91
Мужской3,61—5,252,24—4,810,71—1,71

Формула расчета холестерина состоит из следующих математических шагов:

  1. От показателя общего холестерола нужно отнять липиды высокой плотности.
  2. Полученный результат необходимо разделить на уровень ЛПНП.

Это число показывает соотношение разных фракций между собой, в анализе его обозначают, как индекс атерогенности. Нормальный показатель находится в границах 2—2,8. Нижний уровень может составлять 1,5, верхний — 3,5. Чаще значения меняются у людей старше 40 лет без признаков атеросклероза. Психосоматика, составляющая важное звено в развитии заболеваний, может привести к возникновению симптомов болезни без изменения уровня липопротеидов.

Вернуться к оглавлению

Кому нужен контроль?

Люди, которые много курят, должны в профилактических целях проверять у себя этот показатель.

Содержание холестерина нужно определять с профилактической целью после 40 лет, при злоупотреблении курением и алкоголем, а также при таких патологических состояниях, как:

  • Ожирение.
  • Артериальная гипертензия.
  • Наличие признаков атеросклероза:
    • головная боль;
    • головокружение;
    • нарушение зрения;
    • боль в груди;
    • повышение артериального давления;
    • перебои в работе сердца;
    • приступы стенокардии;
    • одышка;
    • отечность нижних конечностей.
  • Гиподинамия.
  • Сахарный диабет.

В журнале «Клиническая эндокринология» опубликованы результаты исследования по поводу определения концентрации общего холестерина в крови у людей старше 50 лет. Высокий показатель выявлен у 75% исследуемых.

Вернуться к оглавлению

Причины отклонений

Показатель может повышаться на фоне почечных патологий у человека.

Повышенный общий прямой холестерол возникает вследствие таких факторов:

  • нерациональное питание;
  • семейная гиперхолестеринемия;
  • генерализованный атеросклероз;
  • эндокринные патологии;
  • заболевания почек;
  • органические нарушения работы печени.
Вернуться к оглавлению

Осложнения

Высокий общий холестерол является причиной следующих нарушений:

  • инфаркт миокарда;
  • стенокардия;
  • гипертоническая болезнь;
  • сердечная недостаточность;
  • ИБС — ишемическая болезнь сердца;
  • инсульт;
  • нарушение зрения;
  • ТЭЛА;
  • инфаркт легкого;
  • острая недостаточность сосудов нижних конечностей.
Пока заболевание на начальной стадии, оно не угрожает жизни человека.

Расчет холестерина имеет значение для диагностики этих осложнений, чтобы влиять на этиологический фактор их развития. Повышенный уровень липида не опасен в ранний период формирования атеросклеротических бляшек, поскольку нет нарушений состояния, а ишемия органов незначительная. В процессе прогрессирования холестериновых наслоений главная опасность — отрыв бляшки от стенки сосуда и перенос с кровью в другие органы. В них происходит полное закрытие просвета капилляров бляшкой, а значит — остановка кровоснабжения этого участка, что проявляется инфарктом, недостаточностью или острой ишемией.

Вернуться к оглавлению

Какое лечение?

Консервативные методы

Медикаментозная терапия подразумевает назначение следующих групп препаратов:

  • Статины — «Розувастатин», «Симвастатин», «Ловастатин» — блокаторы главного фермента синтеза холестерина — ГМГ-КоА-редуктазы. Механизм действия основан на торможении выработки новой порции липидов, что ведет к нормализации их уровня и соотношения в крови.
  • Фибраты — «Фенофибрат», «Гемфиброзил», «Безафибрат». Препараты способствуют снижению концентрации жирных кислот, из которых продуцируются липопротеиды. Таким образом, вещества низкой плотности не синтезируются и концентрация плохой фракции нормализуется.
  • Секвестранты желчных кислот — «Колестипол», «Колестирамин». Выводят избыток липидов через органы желудочно-кишечной системы, ускоряют пассаж желчи и моторику пищеварительного тракта.
  • Препараты никотиновой кислоты — «Ниацин», «Ниаспан». Они увеличивают концентрацию липидов повышенной плотности, ускоряют утилизацию жирных кислот и холестериновый обмен в печени.

Для нормализации показателей крови врачи одновременно назначают препараты 2—3 групп для разнонаправленного влияния на обмен веществ.

Вернуться к оглавлению

Народные методы

Чеснок и лимон — одни из часто используемых продуктов для приготовления лекарства от такой болезни.

Для приготовления настоек из лечебных трав необходимо воспользоваться такими рецептами:

  • Средство из плодов земляники, листьев зверобоя, мать-и-мачехи и укропа. Ингредиенты соединяются в одинаковой пропорции. Заливаются водой и кипятятся на протяжении 20 минут. Отвар настаивается 2 дня, после чего его можно употреблять. Выпивают по 50 мл 3 раза в сутки перед приемом пищи.
  • Антисклеротическое средство из фиалки, руты, крушины и омелы. Все компоненты смешать и готовить, как чай. При отсутствии одного из растений, можно использовать каждое в отдельности.
  • Действенное лекарство из чеснока и лимона. Цитрусовый фрукт и головку чеснока нужно залить 0,5 л воды комнатной температуры, ранее прокипяченной. Поставить смесь в темное место на 3 дня. Принимать нужно по 2 столовые ложки 2 раза в сутки.
Вернуться к оглавлению

Особенности питания

Специалист уточняют, что без правильной диеты консервативные методы не будут эффективны длительный период. Пациент должен исключить из рациона вредные продукты, содержащие значительное количество холестерина — жирные сорта мяса, жареную, соленую, копченую еду. Нельзя употреблять легкоусвояемые углеводы, алкоголь. Основу питания должны составлять кисломолочные продукты, злаковые, свежие овощи и фрукты, зелень, орехи, миндаль. Частота приема пищи должна быть 5—6 раз в день небольшими порциями. Количество воды — не менее 2 литров в сутки.

Формула Холестерина структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C27H46O

Химический состав Холестерина

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 27 76,6%
H Водород 1.008 46 6,4%
O Кислород 15.999 1 17%

Молекулярная масса: 386,664

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением грибов и безъядерных (прокариоты).

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80% холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20% поступают с пищей. 80% холестерина в организме свободные, а 20% — связанные.

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот, играет важную роль в деятельности нервной и иммунной системы.

что это такое, его функции в организме

Роль холестерина в организме человека очень важна. По уровню холестерина в крови можно судить о состоянии здоровья человека – до недавних пор в этот миф верили многие, об этом говорили медики. Этим и объясняется убеждение, что куриные яйца, в частности, их желток, крайне опасны, как и сало, и вообще любые жиры животного происхождения, потому от них нужно отказаться.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Однако холестерин в крови – по крайней мере, когда он находится в норме, — ничем не заслужил такую репутацию.

Многих интересует значение холестерина, его полезные свойства, действие, строение, что влияет на повышение холестерина в крови, заболевания, которые он может спровоцировать.

Но если человек будет контролировать уровень холестерина, он никогда не почувствует себя плохо, наоборот. Это вещество вовсе не вредно и не опасно, ознакомившись с данной статьей, вы убедитесь в этом. Но важно следить, чтобы его количество не превышало установленных норм. О том, как правильно это делать, и вообще, заботиться о своем хорошем самочувствии – ниже.

Свободный холестерин относится к группе липидов – особых жировых клеток, которые нужны для строения клеточных мембран. Об этом прекрасно известно тем, кто занимается болибилдингом, потому спортсмены, желающие нарастить мышечную массу, обязательно включают в свой рацион не только протеины, но и липиды. В этом случае при злоупотреблении жирными продуктами действительно могут возникнуть серьезные проблемы со здоровьем. Вначале нарушается липидный обмен, затем начинают страдать сосуды и в итоге развиваются тяжелые патологии сердца и головного мозга.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

 

Что же такое холестерин

Это вещество из группы липидов, название происходит из древнегреческого: «chole» (желчь) и «stereo» (твердый, жёсткий). Почему? Потому что впервые его выделили из желчного камня уже в преобразованном, твердом виде. Полезный холестерин синтезируется клетками печени – оттуда его поступает в кровоток до 80%. Все остальное – это то, что попало в организм вместе с пищей. Жировые элементы циркулируют по всему кровотоку, но обнаружить его можно также, кроме печени, в мозге и мышцах. Он помогает лучше усвоить витамины, задействован в строении новых клеток и выработке тестостерона, эстрогена и кортизола. А еще благодаря этому веществу в ткани попадают антиоксиданты. Холестерин у мужского пола в с возрастом становится повышенным намного чаще, нежели холестерин у женщин.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Но в холестерин обнаруживается не в чистом виде, а в форме соединений. Если ЛПНП и ЛПВП находятся в балансе, и общий холестерол не превышает нормы, все в порядке. Но если баланс нарушается, начинаются проблемы со здоровьем. Чаще это происходит, когда повышен вредный холестерин.

Бояться нужно не самого холестерина – без него не была бы возможна выработка желчи, вещества, необходимого для расщепления и усваивания жиров – это польза холестерола. Бояться нужно изменения соотношения между ЛПНП (так называемым плохим холестерином) и ЛПВП (хорошим), а также если повышается холестерол общий. Вот это действительно может привести к самым серьезным патологиям со стороны сердца и сосудов.

Вредное воздействие холестерина

В 1999 году в США было зафиксировано около 530 000 смертей по причине сердечно-сосудистых заболеваний, из которых в половине случаев – как не исключают медики, — виновен был именно высокий холестерол. К патологиям сердца, ведущим к летальному исходу, приводило именно повышение ЛПНП и понижение ЛПВП.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Оба этих жироподобных вещества постоянно циркулируют в крови и дополняют функции друг друга. Вот что такое холестерин. Но если баланс между ними нарушается, вредный холестерин откладывается на стенках артерий, они затвердевают – развиваются такие заболевания как атеросклероз. Вначале жировые отложения рыхлые, но если ЛПНП откладывается все больше и больше, они становятся волокнистыми, в них скапливаются соли кальция. В этом случае сердце может пострадать вдвойне:

  1. Сосудистый просвет сужается из-за скопления на стенках артерий солей кальция (кальцификация по-научному) и утрачивают свою эластичность (стеноз). К сердцу поступает меньше крови, а значит, и меньше кислорода. Если произойдет сужение коронарных артерий, развивается стенокардия – это боли в сердце, одышка, общий дискомфорт. При полной закупорке может наступить инфаркт миокарда, вызванный недостаточным кровоснабжением. Так для чего нужен холестерин?
  2. Иногда бляшки отрываются – тогда образуется плотный сгусток, который циркулирует вместе с кровью и тоже может закупорить любую из артерий. В зависимости от того, какие именно сосуды страдают, у пациента случается сердечный приступ или инсульт.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Химическая формула холестерин в крови

Холестерин (для удобства далее Х) – является органическим соединением, которое относится к группе стеринов. Для человека это один из самых важных стероидов, впервые он был выделен в твердом виде из желчных камней. Х представляет собой кристаллы без цвета, температура плавления которых составляет 149 градусов по Цельсию, они не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях неполярного типа. Более того, считалось что холестерин в организме человека – вещество вредное, от которого непременно нужно избавляться.

Химическая формула холестерола такая:

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Одно из основных химических свойств этого вещества – создавать комплексы с молекулами различных солей, кислот, аминов, белков, сапонинами, витаминами Д3 и еще некоторыми нейтральными соединениями. Холестерин можно отыскать в организме почти всех животных, в сине-зеленых водорослях и микроорганизмах. Холестерин у мужчин запускает свое действие чаще и вызывает различные заболевания.

Растения, как правило, содержат совсем небольшое количество Х, исключением являются пыльца и семена. Зачем нужен холестерин в крови? Несравнимо больше холестерина у позвоночных животных, его можно обнаружить в жировых клетках этой нервных тканей, яйцах и семенной жидкости, в печени, надпочечниках, в кожном сале и мембранах эритроцитов.

Он нужен каждому организму – биологическая роль холестерина – для нормального осуществления многочисленных обменных процессов, например, синтеза половых гормонов. А, кроме того, большая часть его продуцирует наша собственная печень, и лишь небольшое количество поступает вместе с пищей, в том числе и с яичными желтками. Тот ХС, который обнаруживается в сыворотке крови, представляет собой сложные эфиры с высшими жирными кислотами и выполняет транспортные функции. Почти все животные и организмы других классов, кроме акул, моллюсков, кольчатый червей и бактерий, синтезирую холестерол самостоятельно из вещества под названием сквален. Его незаменимая биохимическая функция – это преобразование в гормон прогестерон в надпочечниках, плаценте, семенниках и желтом теле, который стимулирует биосинтез кортикостероидов и стероидных половых гормонов.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Также ХС участвует в производстве желчной кислоты и витамина д – но тоже только у позвоночных. Так происходит обмен холестерина в организме. Он регулирует проницаемость клеточных мембран и защищает эритроциты от гемолитических ядов. Количество гормона у животных регулируется по принципу обратной связи: если вместе с продуктами питания он поступил в избытке, то тогда печень начинает вырабатывать его в меньших количествах. Но человек устроен иначе. В норме содержание Х в крови у взрослых людей не должно превышать 150-200 мг, но если в рационе преобладают жирные продукты, то эти показатели повышаются.

Скопление Х вызывает закупорку желчевыводящих путей, ожирение тканей печени, формирование желчных камней и образованию на стенках артерий холестериновых бляшек. Состав холестерина: соотношение липопротеидов низкой плотности и липопротеидов высокой плотности. У животных Х выходит преимущественно вместе с экскрементами.

Холестерин широко используется фармацевтами для изготовления препаратов стероидов, сырбем для этого служит вытяжка из спинного мозга крупного рогатого скота. (по Э. П. Серебрякову).

Холестерин в кровиХолестерин в крови

Значение и функции холестерина в организме

Основное значение холестерола в крови в том, что без него невозможно построение практически всех клеток, благодаря ему их мембраны сохраняют проницаемость, но при этом остаются прочными и эластичными. Это и его полезные свойства. Также без участия ХС невозможна выработка половых гормонов, желчи, частично витамина Д, развиваются различные заболевания.

Если организм оказывается в стрессовой ситуации, уровень ХС возрастает чем полезен становится для организма. Это необходимо для того, чтобы восстановить пострадавшие ткани и клетки. То есть, холестерин выполняет еще и защитную функцию. Польза холестерина обширна. если его уровень в норме, человек не получит такую болезнь, как атеросклероз. Если его уровень понижен длительное время, то эритроциты начинают очень быстро разрушаться, а вот восполняются новыми они намного медленнее. При дефиците ХС возрастает риск развития такого заболевания, как малокровие. Он остается нужным всегда.

В результатах указываются именно эти показатели, а также общий холестерин. Вот какие разнообразные и незаменимые функции и действие выполняет холестерин в организме людей, любые нарушения его содержания в крови, независимо, в большую или меньшую сторону, приводят к серьезным сбоям в работе практически всех внутренних органов.

Холестерин в кровиХолестерин в крови

 

Холестерин в обмене веществ и его синтез

Холестерин в крови безусловно нужен.Если собрать весь Х, который содержится в тканях и органах взрослого человека, то его масса будет около 200 гр. Примерно 20% от этого количества составляет холестерин, поступивший вместе с продуктами питания. Остальные 80% синтезируются в тканях печени или клетках тонкого кишечника. Хотя и некоторые другие органы тоже могут его продуцировать в небольших количествах.

В организме человека Х отвечает за распад жиров и их производных кислот на такие элементы, которые полностью расходуются на процессы жизнедеятельности, но не оседают в подкожной жировой прослойке. Вот почему при нарушениях выработки Х большинство людей начинают прибавлять в весе. Вся правда о холестерине в том, что он отвечает за многие жизненно важные процессы в организме человека.

алкенов: молекулярные и структурные формулы

алкены: молекулярные и структурные формулы

Алкены содержат ряд соединений, которые состоят из атомов углерода и водорода, имеющих по меньшей мере одну двойную связь в углеродной цепи. Эта группа соединений содержит гомологичный ряд с общей молекулярной формулой C n H 2 n , где n равно любому целому числу больше единицы.

Самый простой алкен, этен, имеет два атома углерода и молекулярную формулу C 2 H 4 . Структурная формула для этена

В более длинных алкеновых цепях дополнительные атомы углерода присоединены друг к другу одинаковыми ковалентными связями. Каждый атом углерода также присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы образовать в общей сложности четыре одиночные ковалентные связи вокруг себя. В цепях с четырьмя или более атомами углерода двойная связь может быть расположена в разных положениях, что приводит к образованию структурных изомеров. Например, алкен молекулярной формулы C 4 H 8 имеет два изомера.

Стереоизомеры. В дополнение к структурным изомерам алкены также образуют стереоизомеров. Поскольку вращение вокруг множественной связи ограничено, группы, присоединенные к атомам углерода с двойной связью, всегда остаются в одинаковых относительных положениях. Эти «запертые» положения позволяют химикам идентифицировать различные изомеры из местоположений заместителей. Например, один структурный изомер C 5 H 10 имеет следующие стереоизомеры.

Изомер слева, в котором два заместителей (метильная и этильная группы) находятся на той же стороне двойной связи, называется изомером цис , а изомер справа с двумя неводородные заместители на противоположных сторонах двойной связи называют транс-изомером .

Если более чем два заместителя присоединены к атомам углерода двойной связи, система цис и транс не может использоваться.С такими химикатами используется обозначение E-Z . В системе E-Z молекула сначала делится пополам вертикально через двойную связь. Во-вторых, два атома или группы на каждом атоме углерода ранжируются по атомному весу. Более высокий атомный вес присваивается приоритет. Например, на рисунке атомы углерода и хлора на левой стороне биссектрисы ранжированы. Хлор имеет приоритет, потому что он тяжелее. С правой стороны бром превосходит углерод. В-третьих, определяются позиции двух атомов более высокого ранга.Если два атома находятся в положении цис , расположение составляет Z (для немецкого zusammen , что означает «вместе»). Если атомы или группы находятся в положении и , расположение составляет E (для немецкого entgegen , что означает «противоположный»).


Название химического вещества на рисунке: ( E ) -2-бром-3-хлор-2-бутен.


,

Структурные формулы

Шестой элемент в периодической таблице, углерод, имеет электронную конфигурацию 1 с 2 2 с 2 2 р 2 и, таким образом, имеет четыре валентных электрона на незаполненных орбиталях своей второй электронной оболочки. Чтобы заполнить эти орбитали стабильным набором из восьми валентных электронов, один атом углерода может делить электроны с двумя, тремя или даже четырьмя другими атомами. Ни один другой элемент не образует такие прочные связи с таким количеством атомов, как углерод.Более того, множество атомов углерода легко связываются вместе одинарными, двойными или тройными связями. Эти факторы делают элемент номер 6 уникальным во всей периодической таблице. Количество соединений на основе углерода во много раз превышает общее количество всех соединений, в которых отсутствует углерод.

Все виды жизни основаны на соединениях углерода, поэтому изучение химии углерода называется органическая химия. Однако вы должны понимать, что органические соединения не обязательно получены из растений и животных.Сотни тысяч из них были синтезированы (построены) в лаборатории из более простых веществ.

Рисунок 1 — иллюстрация пропана, одного из самых простых органических соединений:

Рисунок 1. Структурная формула пропана.

figure

Это представление называется структурной формулой , в которой линии изображают две электронные связи между атомами. Посмотрите на структуру пропана и заметьте, что четыре связи с каждым углеродом дополняют его валентные орбитали восемью электронами.

На диаграмме пропана наиболее важной особенностью является цепь из трех атомов углерода. Такое углерод-углеродное соединение — это то, что порождает невероятное разнообразие органических соединений. Эта связь атомов углерода может продолжаться без ограничений. Так же, как пропан имеет 3 связанных углерода, вы можете представить органические соединения с 4, 5 или 500 атомами углерода в обширной цепи или сети.

Структурная формула для пропана показывает три осевых атома углерода и восемь периферийных атомов водорода. Композиция пропана может быть более компактно выражена как C 3 H 8 .Это представление является молекулярной формулой . Такая формула прямо не говорит о том, как различные атомы связаны между собой.

Сравните два разных соединения, которые имеют четыре связанных атома углерода. Обратитесь к рисунку 2.

figure

Хотя эти два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (и, следовательно, имеют идентичные химические составы), их структурные формулы показывают различие в способе сборки четырех атомов углерода. Структура так же важна, как и состав в органической химии .

Две разновидности C 4 H 10 называются изомерами, что означает, что они имеют одинаковый состав, но различную структуру. Структура влияет как на физические свойства, так и на химическую реакционную способность изомеров. В примере С , 4 , Н , 10 , оба существуют в виде газов при комнатной температуре, но их можно легко конденсировать в жидкости путем охлаждения или сжатия. Две жидкости имеют разные температуры, при которых они кипят. Смотрите таблицу 1.


Режим кипения согласуется с их структурой.Самая длинная углеродная цепь в бутане — четыре атома, тогда как самая длинная такая цепь в изобутане — только три атома. Более компактные молекулы изобутана легче выходят из жидкости, поэтому более летучий изобутан имеет более низкую температуру кипения.

Химики часто пишут сжатые структурные формулы, в которых пропущены углерод-водородные связи, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Конденсированные структурные формулы.

figure

Обратите внимание, что эти конденсированные структурные формулы все еще отображают схему углерод-углеродных связей, необходимую для различения структурных изомеров.

,

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о