Молекулы сахарозы состоят нз двух остатков моносахаридов глюкозы в а-форме и фруктозы в форме фруктофуранозы [c.427]
Такое кольцо характерно для соединений группы фурана (см. стр. 580), поэтому фруктозу можно назвать фруктофуранозой [c.319]
Остаток фруктофуранозы окисляется тетраацетатом значительно быстрее, чем остаток глюкопиранозы, хотя обычно транс-гликольные группировки окисляются в пятичленном цикле гораздо медленнее, чем в шестичленном. Так, при контролируемом окислении сахарозы происходит избирательное окисление остатка фруктозы . [c.454]
Эти данные свидетельствуют о том, что по крайней мере главная часть молекулы инулина представляет собой цепь из остатков фруктофуранозы, соединенных связями 1,2, причем в цепь входит 36 остатков фруктозы. Этому же числу фруктозных остатков соответствует молекулярный вес инулина, определяемый разными авторами в пределах 5000—6000.
[c.724]
Инулин — белый порошок, растворимый в воде. Он легко гидролизуется и образует при гидролизе фруктофуранозу. Инулин сравнительно низкомолекулярный полисахарид. Его молекулярный вес составляет 5000—6000. Молекулы фруктозы в инулине соединены 1,2-связями [c.118]
Глюкофуранозы заметно отличаются от глюкопираноз тем, что они менее устойчивы. Сложные сахара, которые содержат моносахариды в виде фура-ноз, легко гидролизуются. Примером такого сахара может служить сахароза, которая содержит фруктозу в виде фруктофуранозы (см. стр. 199). [c.196]
Инулин (СвНюОа) . Инулин представляет собой полисах фид, содержащийся в корнях и клубнях некоторых растений (в клубне цикория — до 10%, в георгинах). При гидролизе образует О-фруктозу. Последняя входит в состав молекул инулина в виде фруктофуранозы, т. е. в полуацетальной форме с пятичленным кольцом. Каждое фруктофуранозное звено цепи молекулы инулина своим 2-м (полуацетальным) углеродом гликозидно связано (через кислород) с 1-м углеродом следующего звена. [c.268]
Фруктоза (левулоза, фруктовый или плодовый сахар, а-, р-О-фруктофураноза, Ь-арабино-гексулоза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых кетозами. Фруктоза (СбН120б) образует несколько таутомерных форм [c.125]
Биосинтез Ф. тесно связан с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков -D-фруктофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%.
[c.191]
По данным [61] при увеличении температуры раствора фруктозы в D2O от 303 К до 353 К доля p-D-фруктопиранозы падает с 70% до 53%, а суммарное содержание (а + Р)-0-фруктофураноз увеличивается с 28% до 42%. При этом появляется -3% линейной кетоформы. Еще сильнее влияет замена растворителя. При Т = 303 К доля Р-Ь-фрукто-пиранозы в ( й-диметилсульфоксиде составляет 26%, а доля (а + P)-D-фруктофуранозы — 69%. [c.82]
В некоторых растениях (топинамбур) роль резервного питательного вещества играет инулин ( 6HJoOg) . Он хорошо растворим в воде, при гидролитическом расщеплении почти на цело превращается в >-фруктозу. Основой инулина являете 3- )-фруктофураноза. [c.480]
ИНУЛИН, резервный полисахарид. Содержится 0 клубнях сложноцветных в век-рых др. растений. Макромолекулы линейны, состоят вз 2- 1-связанных остатков -D-фруктофуранозы и оканчиваются a-D-глюкопиранозным остатком, как в сахарозе. Мол. м. не превышает 6000 [а]о от —34 до —40°. Получ. экстракцией из к пгб-ней георгина горячей водой. Использ. для получ. D-фруктозы. ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ (ИК спектроскопия), раздел молекулярной оптич. спектроскопии, изучающий спектры поглощения и отражения электромагн. волн в ИК области (волновые числа 50—5000 см ). ИК спектры возникают в результате переходов между колебат. уровнями осн. электронного состояния изучаемой системы. Их измеряют с помощью спектрометров разных типов (см. Молекулярная оптическая спектроскопия). Спектральный диапазон ИК спектрометров составляет обычно 200—4000 см , разрешение 0,5—0,1 см (иногда -10 см ). Для регистрации спектров сильнопоглощающих твердых и жидких образцов (в т. ч. полимеров) в тонких поверхностных пленок разработан т. н. метод нарушенного полного внутр. отражения. Он основан на поглощении поверхностным слоем в-ва энергии электромагн. излучения, выходящего из призмы полного внутр. отражения, к-рая находится в оптич. контакте с изучаемой пов-стью.
[c.223]
По номенклатуре Хеуорса, б-окисные формы гексоз называют пиранозами, а -окисные — фуранозами, добавляя к эгим названиям начальные слоли обычного названия моносахарида. Таким образом, например, правовращающая глюкоза получает название глюкопиранозы. Обычная фруктоза (с б-окишым кольцом) называется фруктопиранозой форма же фруктозы (с уокисным кольцом), входящая в состав тростникового сахара, будет называться фруктофуранозой. [c.634]
Наличие в сахарозе остатка фруктозы в виде не шестичленного, а пятичленного кольца вначале показалось неожиданным, так как для всех свободных гексоз, в том числе и для свободной фруктозы, было установлено наличие шестичленного кольца. Пришлось допустить, что образующаяся при гидролизе сахарозы фруктофураноза частично изомеризуется во фруктопиранозу. В дальнейшем было показано, что и в других сложных сахарах фруктоза обычно присутствует в виде пятичленного цикла. [c.689]
О-фруктоза. Фруктоза, или плодовый сахар, — наиболее важный представитель кетоз. Вследствие левого вращения ее долгое время называли левулезой. В-фруктоза содержится во многих сладких плодах и других органах растений вместе с О-глюкозой. Фруктоза в виде В-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также многих полифруктозидов, из которых наиболее широко распространен инулин. Смесь почти равных количеств фруктозы и глюкозы составляет главную часть меда. Фруктоза значительно слаще глюкозы или сахарозы. Наличием фруктозы вызвана сильная сладость меда. [c.110]
Циклические формы сахаров с шестичленным циклом называются пиранозами например, глюкоза с шестичленным кольцом называется глюкопиранозой, фруктоза с шестичленным кольцом — фруктопи-ранозой и т. д. Циклические формы сахаров с пятичленным циклом называются фуранозами -, так, глюкоза с пятичле
Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.
[1]
В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.
Молекулы сахарозы состоят нз двух остатков моносахаридов глюкозы в а-форме и фруктозы в форме фруктофуранозы [c.427]
Такое кольцо характерно для соединений группы фурана (см. стр. 580), поэтому фруктозу можно назвать фруктофуранозой [c.319]
Фруктоза (левулоза, фруктовый или плодовый сахар, а-, р-О-фруктофураноза, Ь-арабино-гексулоза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых кетозами. Фруктоза (СбН120б) образует несколько таутомерных форм [c.125]
В первой стадии процесса брожения, так называемой затравке , большую роль играет открытый Гарденом и Юнгом зимофосфат . Этот эфир Гардена — Юнга представляет собой 1,6-дифосфат фрукто-фуранозы (относительно названий см. главу об углеводах). Его предшественниками, вероятно, являются два монофосфорных эфира так называемый эфир Робинсона (6-фосфат глюкопираыозы) и эфир Ней-берга (6-фосфат фруктофуранозы). Кроме того, присутствует также 6-фоефат маннозы. [c.120]
Стахиоза представляет собой а-галактозидо-1,6-(2-галактозидо-1,6—а-глюкозидо-1,2-фруктофуранозу (дигалактозидосахарозу). Она имеет сладковатый вкус [а]д- -149°. [c.452]
А 11.59. Напишите схему образования полисахарида инулина, построенного в основной части из остатков Р-Е)-фруктофуранозы, связанных в положении 1- 2. [c.73]
Инулин (СвНюОа) . Инулин представляет собой полисах фид, содержащийся в корнях и клубнях некоторых растений (в клубне цикория — до 10%, в георгинах). При гидролизе образует О-фруктозу. Последняя входит в состав молекул инулина в виде фруктофуранозы, т. е. в полуацетальной форме с пятичленным кольцом. Каждое фруктофуранозное звено цепи молекулы инулина своим 2-м (полуацетальным) углеродом гликозидно связано (через кислород) с 1-м углеродом следующего звена. [c.268]
Предполагалось, что атака иона XIV вторым компонентом—1,3,4,6-тетра-О-ацетил-Л-фруктофуранозой V не может поэтому проходить с инверсией у С]. Эта реакция была осуществлена при нагревании компонентов в бензольном растворе в запаянной ампуле ири 80—120°С в течение 72—168 ч. Выход по результатам анализа методом изотопного разбавления составлял всего 2—9%, однако при помощи препаративной хроматографии на бумаге носле деацетили1р01ва,ния продуктов реакции и хроматографии на магнезол-целите с последующим ацетилированием был выделен октаацетат XV, идентичный октаащетату сахарозы. [c.564]
Биосинтез Ф. тесно связан с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков -D-фруктофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%. [c.191]
Как показано на рисунке 2.2, замыкание цикла возможно также при взаимодействии карбонильной группы с гидроксильной при четвертом у альтогексоз или пятом у кетогексоз атомах углерода. В этом случае возникают пятичленные кольца, подобные тетрагидро-фурану. Моносахариды с таким строением кольца называются фурано-зами (например, О-глюкофураноза и 0-фруктофураноза). [c.63]
Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) — [
c.274
]
Справочник Химия изд.2 (2000) — [
c.506
]
Основные начала органической химии том 1 (1963) — [
c.216
,
c.634
,
c.689
]
Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) — [
c.544
,
c.569
]
Органическая химия 1971 (1971) — [
c.225
,
c.229
]
Органическая химия 1974 (1974) — [
c.186
,
c.190
]
Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]
В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.
Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]
В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид — кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер — в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах — так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Фруктофуранозидаза — это… Что такое Фруктофуранозидаза?
Фруктофуранозидаза
β-фруктофуранозидаза, сахараза, фермент класса гидролаз, содержится в растениях, микроорганизмах и пищеварительных соках животных. Катализирует отщепление остатка β-фруктофуранозы от олиго- и полисахаридов. Расщепляет сахарозу (См. Сахароза) на глюкозу и фруктозу. Эту реакцию называют инверсией, а Ф. — инвертазой, т. к. она сопровождается изменением знака оптического вращения: правовращающая сахароза превращается в левовращающую смесь глюкозы и фруктозы — т. н. инвертированный сахар. Особенно активна Ф. в дрожжах, из которых её получают в виде очищенных ферментных препаратов. Ф. осуществляет также реакции переноса остатка фруктофуранозы.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
1969—1978.
Фруктоза
Фрукты
Смотреть что такое «Фруктофуранозидаза» в других словарях:
b-фруктофуранозидаза — (син.: инвертаза, сахараза) фермент класса гидролаз (КФ 3.2.1.26), катализирующий гидролитическое расщепление b Д фруктофуранозидов, в том числе сахарозы на Д фруктозу и глюкозу; участвует в переваривании углеводов в кишечнике … Большой медицинский словарь
сахараза — см. Бета фруктофуранозидаза … Большой медицинский словарь
Зерно — I Зерно 1) плод хлебных злаков и семя зерновых бобовых культур. 2) Продукт зернового производства. З. является одним из основных продуктов питания человека, сырьём для мукомольной, крупяной, пивоваренной, крахмало паточной, спиртовой,… … Большая советская энциклопедия
Инверта́за — см. β Фруктофуранозидаза … Медицинская энциклопедия
Сахара́за — см. β Фруктофуранозидаза … Медицинская энциклопедия
Инвертаза — (Шифр КФ 3.2.1.26; пищевая добавка E1103[1] ) (систематическое имя: бета фруктофуранозидаза) энзим, который катализирует гидролиз (распад) сахарозы (сахара). Полученные в результате фруктоза и глюкоза называются инвертированный сахарный сироп.… … Википедия
сахараза — сущ., кол во синонимов: 4 • инвертаза (3) • инвертин (5) • фермент (253) • … Словарь синонимов
фермент — комплемент, (био)катализатор, каталаза, энзим Словарь русских синонимов. фермент сущ., кол во синонимов: 253 • аденилаткиназа (3) • … Словарь синонимов
90000 Fructose — Wikipédia 90001
90002
90003 90004
90005 Fructose
90006 90007
90004 90005
90006 90007
90004 90005 90014 90015 90016 90017 90015 β-D-Fructopyranose et β-D-Fructofuranose, les formes les plus courantes 90017 90006
90007 90004
90023 Identification 90024 90007
90004 90027 Nom UICPA
90024
90029 90030 (2 90031 R 90032, 3 90031 S 90032, 4 90031 R 90032, 5 90031 R 90032) 90039 -2,5-bis (hydroxyméthyl) 90039 oxolane-2,3,4-triol 90041
90006
90007
90004 90027 N 90046 o 90047 CAS
90024
90029 57-48-7 D (-) 90015 10489-79-9 (α-D-fructofuranose) 90039 470-23-5 (β-D-fructofuranose) 90039 10489-81-3 (α-D-fructopyranose) 90039 7660-25-5 (β-D-fructopyranose) 90039 30237-26-4 (DL) 90039 7776-48-9 (L)
90017
90006
90007
90004
90027 N 90046 o 90047 ECHA
90024
90029 100.000.303 90006
90007
90004
90027 N 90046 o 90047 CE
90024
90029 200-333-3
90006
90007
90004 90027 SMILES
90024
90029
90006
90007
90004 90027 Apparence
90024
90029 solide blanc
90006
90007
90004
90023 Propriétés chimiques 90024 90007
90004
90027 Formule brute
90024
90029 C 90095 6 90096 H 90095 12 90096 O 90095 6 90096 90030 [Isomères] 90041 90039 90006
90007
90004
90027 Masse molaire 90046 [1] 90047
90024
90029 180,1559 ± 0,0074 g / mol 90039 90030 C 40%, H 6,71%, O 53,29%, 90041
90006
90007
90004 90023 Propriétés physiques 90024 90007
90004 90027 90123 T ° 90124 fusion
90024
90029 90031 β 90032 — 90030 D 90041 -fructose: 103 90131 ° C 90124
90006
90007
90004 90023 Cristallographie 90024 90007
90004 90027 Classe cristalline ou groupe d’espace
90024
90029 P2 90095 1 90096 2 90095 1 90096 2 90095 1 90096 90046 [2] 90047
90006
90007
90004 90027 Paramètres de maille
90024
90029 90031 a 90032 = 8,088 Å 90015 90031 b 90032 = 9,204 Å 90039 90031 c 90032 = 10,034 Å 90039 α = 90,00 ° 90039 β = 94,77 ° 90039 γ = 90,00 ° 90039 Z = 4 90046 [2] 90047
90017
90006
90007
90004
90027 Volume
90024
90029 744,36 Å 90046 3 90047 90046 [2] 90047
90006
90007
90004 90023 Précautions 90024 90007
90004 90023 SIMDUT 90046 [3] 90047 90024 90007
90004
90005 90039 Produit non contrôlé 90015 Ce produit n’est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.90017 90006
90007 90004 90005 90203 90006 90007
90004
90005 Unités du SI et 90208 CNTP 90124, sauf indication contraire. 90006
90007 90004
90005 modifier 90214 90006
90007
90217 90218
90219 90220
90015 Le 90222 fructose 90223 (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l’on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C’est un hexose (sucre à 6 atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose: C 90095 6 90096 H 90095 12 90096 O 90095 6 90096 .90017 90015 Sa formule semi-développée est CH 90095 2 90096 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH 90095 2 90096 OH ou C 90095 4 90096 H 90095 9 90096 O 90095 4 90096 -CO-CH 90095 2 90096 OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 atomes de carbone et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène).
90017 90015 Il est le monomère de l’inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table (saccharose).On le trouve aussi dans d’autres osides comme le lactulose (un diholoside), l’erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).
90017 90015 Lorsqu’il est sous sa forme D, l’activité optique du fructose est lévogyre de -93 degrés, d’où son autre nom: le lévulose.
90017 90249
90250
90251 90015 D-fructose (représentation de Fischer)
90017 90254
90250
90256 90015 Formule de Haworth du α-D-fructofuranose
90017 90254
90250
90261 90015 Formule de Haworth du β-D-fructofuranose
90017 90254
90250
90266 90015 Formule de Haworth du α-D-fructopyranose
90017 90254
90270 90015 Dans l’eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73% à 20 90131 ° C 90124), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20%) 90046 [4] 90047.90017 90015 L’analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5 90046 [5] 90047.
90017 90015 Le fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose, mais l’assimilation est plus passive 90046 [6] 90047 et plus variable selon les individus. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l’hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé.Il intervient donc au niveau de la néoglucogenèse. Toutefois, il existe certaines maladies génétiques qui empêchent le métabolisme du fructose: intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.
90017 90015 Le foie est l’organe principal métabolisant le fructose. Le catabolisme hépatocytaire du fructose est cependant différent de celui du glucose. En effet, au niveau du foie, l’absence d’hexokinase — remplacée par une glucokinase absolument spécifique du glucose — empêche la phosphorylation du fructose en fructose 6-phosphate.Le fructose va donc être phosphorylé au niveau du premier carbone par la fructokinase 1 pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci va subir le clivage habituel de la glycolyse en 2 trioses par l’aldolase, ce qui va produire du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dihydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.
90017 90015 Finalement, le catabolisme hépatocytaire du fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d’ATP.90017 90015 Dans le foie, le fructose peut être transformé en glucose, lactate, glycogène et en triglycérides 90046 [7] 90047 90046, 90047 90046 [8] 90047.
90017
90015 La plupart des fruits contiennent du fructose, soit sous forme libre, soit sous forme de saccharose (sucre) 90046 [9] 90047, rapidement hydrolysé dans l’intestin en fructose et glucose. De très nombreux produits alimentaires contiennent du fructose, à travers l’utilisation, en tant qu’ingrédients, du sucre et du sirop de maïs à haute teneur en fructose (HFCS: High-Fructose Corn Syrup).90017 90015 Tout comme les autres glucides (saccharose, lactose, amidon …) et les protéines, le fructose apporte 4 90302 kcal 90124 / grammes, contre 7 90304 kcal / g 90124 pour l’alcool et 9 90304 kcal / g 90124 pour les lipides .
90017 90015 Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40% selon les conditions. 90046 [réf. nécessaire] 90047
90017 90015 Le fructose possède un index glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique.Le pouvoir sucrant du fructose est compris entre 1,1 et 1,3 selon les sources et les utilisations 90046 [10] 90047.
90017 90015 En tant qu’édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites 90031 high-fructose 90032) peut atteindre 42 à 55% de la matière sèche.
90017 90015 Une source importante de fructose dans l’alimentation humaine se trouve dans la consommation de saccharose ou sucre de table qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l’invertase en une quantité égale de glucose et de fructose.90017 90015 Le fructose des fruits n’a pas les mêmes conséquences sanitaires que le fructose industriel 90046 [11] 90047 car si les molécules sont les mêmes, elles sont accompagnées dans les fruits par d’autres nutriments, comme les phytophénols, qui contrebalancent les effets délétères du fructose pur 90046 [pas clair] 90047.
90017
90329 Effets positifs [modifier | modifier le code] 90330
90331
90249 90250 Il ne surcharge pas le système pancréatique (insuline), et la croyance populaire voudrait qu’il évite l’apparition d’un diabète (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).90254
90250 Il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques. 90046 [réf. nécessaire] 90047 90254
90250 Il risque moins que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance 90046 [réf. nécessaire] 90047 et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d’hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l’utilisant. 90046 [réf. nécessaire] 90047 90254
90250 Il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l’hyper-excitation qui, bien comprise, s’exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s’exprimer sous forme d’agressivité.90254
90250 Il ménage probablement les dents, étant donné que les bactéries doivent mettre plus de temps pour le digérer et produire leurs rejets acides. 90046 [réf. nécessaire] 90047 90254 90270
90329 Effets négatifs [modifier | modifier le code] 90330 90015 Le mélange glucose-fructose en tant qu’additif, est métabolisé en graisse dans le foie, altère la barrière intestinale et ne déclenche pas de réponse insulinique, ce qui favorise l’addiction 90046 [12] 90047. Sa présence naturelle dans les fruits est compensée par la présence de fibres qui ralentissent son transport vers le foie et aident à renforcer la barrière intestinale 90046 [12] 90047.90017
90249 90250 une consommation de plus de 50 90362 g 90124 de fructose (équivalent de 800 90362 g 90124 de pommes) 90046 [13] 90047 par jour peut causer des ballonnements 90046 [14] 90047, des flatulences, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d’autres facteurs; 90254
90250 il y a une corrélation entre la consommation de sucre ajouté (fructose ou non) ou de jus de fruits et la fréquence de l’obésité. Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre) et son parcours métabolique est différent de celui du glucose 90046 [15] 90047 90046, 90047 90046 [16] 90047 90046, 90047 90046 [17] 90047 90046, 90047 90046 [18] 90047 ; 90254
90250 le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l’appétit 90046 [19] 90047; 90254
90250 il n’induit pas ou peu de sécrétion d’insuline, et pas non plus de sécrétion de leptine qui est une hormone intervenant dans la satiété.Or l’insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire 90046 [20] 90047. Donc, à quantité égale, le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine ou le glucose, mais n’induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids qui n ‘ aurait probablement pas eu lieu si le goût sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose 90046 [21] 90047; 90254
90250 le fructose est un sucre réduit comme tous les oses.L’ajout spontané d’une molécule de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause significative de dommage diabétique (la glycation abîme le collagène des capillaires et des tissus). En ce sens le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète 90046 [22] 90047. Et d’après une étude sur des rats, le jus à 25% de fructose serait une importante contribution à la sénescence et plusieurs maladies dégénératives 90046 [23] 90047; 90254
90250 chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une chélation des minéraux dans le sang.Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre, le chrome et le zinc. Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire et une résistance à l’insuline (cause du diabète de type II) 90046 [24] 90047, l’altération de la tolérance au glucose et de l’hypertension, une carence en magnésium et en cuivre. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d’aliments antioxydants.Des données qui restent néanmoins à confirmer chez l’humain 90046 [25] 90047; 90254
90250 la survenue de la goutte serait favorisée par la consommation excessive de fructose, principalement sous forme de sucre ajouté dans les boissons non-alcoolisées ou bien les jus de fruits, un risque existant également avec les fruits très sucrés (pomme, orange) 90046 [ 26] 90047 90046, 90047 90046 [27] 90047; 90254
90250 la consommation de fructose n’inhibe pas les régions cérébrales impliquées dans la régulation de l’appétit et les circuits de récompense.De plus, les taux sanguins d’insuline, de glucose et de glucagon-like peptide-1 sont inférieurs à ceux obtenus avec une consommation équivalente de glucose 90046 [28] 90047. La sensation de satiété est donc moins vite obtenue avec du fructose. 90254
90250 les allergies alimentaires peuvent coexister avec les intolérances aux sucres. En général, des signes révélateurs d’allergies supplémentaires possibles sont les éruptions et les démangeaisons cutanées, la sinusite ou l’asthme et le rhume des foins 90046 [29] 90047.90254
90250 l’intolérance au fructose et au lactose coexiste chez à peu près 20-30% des individus 90046 [29] 90047. 90254
90250 les intolérances au sorbitol, xylitol et au fructose coexistent de manière très commune et peuvent s’exacerber mutuellement 90046 [29] 90047. 90254 90270 90249 90250 Le fructose est plus cher que le saccharose pour des raisons d’économie d’échelle de production et de matière première. Il se trouve facilement en grande distribution. 90046 [réf. nécessaire] 90047 90254
90250 Dans les aliments et boissons industriels où il est souvent associé au glucose, le fructose est couvert par l’appellation «sucres ajoutés».Ces sucres ajoutés génèrent une dépendance avantageuse selon des critères commerciaux, mais aussi des problèmes de foie et sont donc dommageables du point de vue de la santé globale de la population mondiale. C’est pourquoi il est important de promouvoir la consommation de fruits et légumes plutôt que des aliments comportant des sucres ajoutés 90046 [30] 90047, 90254
90250 Le fructose est présent dans les fruits 90046 [31] 90047, leurs jus; le sirop d’érable, le miel (38% de ses sucres), le sirop d’agave.90446 90447 Dans le cas du miel, l’indice glycémique varie en fonction de la qualité du miel (32 pour le miel d’acacia et 80 pour le miel mille fleurs) tout en ayant une incidence plus faible sur la glycémie que le dextrose ou le saccharose. Certains miels comportent également des sucres ajoutés 90046 [32] 90047. 90450 90451 90254 90270
90329 Divers [modifier | modifier le code] 90330
90249 90250 Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue une petite partie de leur extrait sec 90046 [33] 90047 et est retrouvé à hauteur de 1,5 à 6,5 mg · mL 90046 -1 90047 dans le liquide séminal 90046 [34] 90047.90254 90270 90329 Notes et références [modifier | modifier le code] 90330
90468
90250 ↑ Masse molaire calculée d’après «90470 Atomic weights of the elements 2007 90471», sur www.chem.qmul.ac.uk.
90254
90250 ↑ 90046 a b et c 90047 «90470 Fructose 90471», sur www.reciprocalnet.org 90030 (consulté le 12 décembre 2009) 90041
90254
90250 ↑ «Fructose (d-)» dans la base de données de produits chimiques 90031 Reptox 90032 de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 B.Schneider, F. W. Lichtenthaler, G. Steinle et H. Schiweck, «90470 Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Dimethylsulfoxide, Water and Pyridine via Anomeric Hydroxyl Proton NMR Intensitites 90471», 90031 Liebigs Ann. Chem. 90032, 90492 1985 90493, 90494 p. 90124 2454 — 2464
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 J.A. Kanters, G. Roelofsen, B.P. Alblas, I.Meinders, «90470 The Crystal Structure of β-D-Fructose with Emphasis on the Anomeric Effect 90471», 90031 Acta Crystallographica 90032, 90504 vol.90124 B33, 90492 1977 90493, 90494 p. 90124 665 — 672 90030 (DOI 10.1107 / S0567740877004439, lire en ligne) 90041
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 «90470 Digestion, absorption and energy value of carbohydrates 90471», sur Organisation des Nations unies pour l’alimentation et l’agriculture
90254
90250 ↑ Sucrose, High-Fructose Corn Syrup, and Fructose, Their Metabolism and Potential Health Effects: What Do We Really Know?
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 «90470 Consuming fructose-sweetened, not glucose-sweetened, beverages increases visceral adiposity and lipids and decreases insulin sensitivity in overweight / obese humans 90471», 90031 The Journal of Clinical Investigation 90032, 90528 avril 2009 90493 90030 (DOI 10.1172 / JCI37385, lire en ligne) 90041
90254
90250 ↑ Teneur en fructose, glucose et saccharose de certains fruits
90254
90250 ↑ Académie française du chocolat et de la confiserie, 90470 Encyclopédie du chocolat et de la confiserie 90471, Sous la direction éditoriale de Nikita Harwich, 90492 2015 90493
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 Michael Greger, M.D., «90470 If Fructose is Bad, What About Fruit? 90471 », sur Nutrition facts, 90546 3 décembre 2014 90493 90030 (consulté le 23 septembre 2019) 90041
90254
90250 ↑ 90046 a et b 90047 «90470 Le sirop de glucose-fructose, emblème de l’ultratransformation 90471», 90031 Le Monde 90032, 90558 30 mai 2019 90493 90030 (lire en ligne, consulté le 30 mai 2019) 90041
90254
90250 ↑ Nutriments pour 100 g de pommes
90254
90250 ↑ Aliments qui peuvent causer des ballonnements et des gaz
90254
90250 ↑ Wylie-Rosett 2004.90254
90250 ↑ [[#Havel [2005 | Havel [2005]].
90254
90250 ↑ Bray 2004.
90254
90250 ↑ Dennison, Rockwell et Baker 1997.
90254
90250 ↑ J Delarue (2003). Attention au fructose!, 90031 Alimentation et santé 90032, 90578 n 90046 o 90047 90124 165, avril 2006
90254
90250 ↑ Les signaux de la régulation du comportement alimentaire = Signals regulating eating behavior
90254
90250 ↑ F Ruby (2005). Le sucre cause-t-il le diabète ?, 24 octobre 2005, sur 90031 passeportsante.net 90032
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ (1988), 90031 Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins 90032, 90031 Biochemistry 90032 27: 1901-7.PMID 3132203.
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 Levi B, Werman MJ, 90031 Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats 90032, 90031 J. Nutr. 90032 1998; 128: 1442-9. PMID 9732303
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 J Higdon (2003), Linus Pauling Institute, Oregon State U. 90031 Chromium 90032 2003
90254
90250 ↑ J Busserolles (2003). Le fructose: gare à l’overdose, sur 90031 nutriaa.com 90032 90614 [PDF] 90124, 9 janvier 2008
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 Choi HK et Curhan G, «90470 Soft drinks, fructose consumption, and the risk of gout in men: prospective cohort study 90471», 90031 TheBMJ 90032, 90578 n 90046 o 90047 90124 336, 90 628 février 2008 90493 90030 (DOI 10.1136 / bmj.39449.819271.BE, lire en ligne) 90041
90254
90250 ↑ «90470 L’Anses actualise les repères de consommations alimentaires pour la population française | Anses — Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail 90471 », sur www.anses.fr 90030 (consulté le 22 décembre 2017) 90041
90254
90250 ↑ 90486 (en) 90124 Kathleen A. Page 90031 90643 et al. 90124 90032, «90470 Effects of Fructose vs Glucose on Regional Cerebral Blood Flow in Brain Regions Involved With Appetite and Reward Pathways 90471», 90031 JAMA 90032, 90504 vol.90124 309, 90578 n 90046 o 90047 90124 1, 90492 2013 90493, 90494 p. 90124 63-70 90030 (DOI 10.1001 / jama.2012.116975, résumé) 90041
90254
90250 ↑ 90046 a b et c 90047 «90470 Les intolérances au fructose (sucre de fruit), le fructane et autres fructo-oligosaccharides 90471», sur www.foodintolerances.org 90030 (consulté le 6 avril 2016) 90041
90254
90250 ↑ Andreia Ribeiro, Maria-Jose Igual-Perez, Ermelinda Santos Silva et Etienne M. Sokal, «90470 Childhood Fructoholism and Fructoholic Liver Disease 90471», 90031 Hepatology Communications 90032, 90504 vol.90124 3, 90578 n 90046 o 90047 90124 1, 90682 janvier 2019 90493, 90494 p. 90124 44-51 90030 (ISSN 2471-254X, PMID 30619993, PMCID PMC6312651, DOI 10.1002 / hep4.1291, lire en ligne, consulté le 6 mars 2019) 90041
90254
90250 ↑ Taux de fructose dans divers fruits, le miel
90254
90250 ↑ Al-Waili 2004.
90254
90250 ↑ Fructose, lactic acid and citric acid content of the semen, table 2
90254
90250 ↑ Cours du professeur et chercheur en biochimie Michel Catheline, CHU de Rennes, France 90046 [source insuffisante] 90047
90254
90699 90329 Bibliographie [modifier | modifier le code] 90330
90249 90250 90486 (en) 90124 Judith Wylie-Rosett 90031 90643 et al.90124 90032, «90470 Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? 90471 », 90031 Obesity Research 90032, 90504 vol. 90124 12, 90578 n 90046 o 90047 90124 S11, 90492 2004 90493, 90494 p. 90124 124S-129S 90030 (DOI 10.1038 / oby.2004.277, lire en ligne) 90041 90254
90250 90486 (en) 90124 PJ Havel, «90470 Dietary fructose: Implications for dysregulation of energy homeostasis and lipid / carbohydrate metabolism 90471», 90031 Nutrition Reviews 90032, 90504 vol.90124 63, 90578 n 90046 o 90047 90124 5, 90740 mai 2005 90493, 90494 p. 90124 133-157 90030 (DOI 10.1301 / nr.2005.may.133-157, lire en ligne) 90041 90254
90250 90486 (en) 90124 PJ Havel, «90470 Peripheral signals conveying metabolic information to the brain: short-term and long-term regulation of food intake and energy homeostasis 90471», 90031 Exerimental Biology and Medicine 90032, 90504 vol. 90124 226, 90578 n 90046 o 90047 90124 11, 90760 décembre 2001 90493, 90494 p.90124 963-977 90030 (DOI 10.1177 / 153537020122601102, lire en ligne) 90041 90254
90250 90486 (en) 90124 AG Bray, «90470 Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity 90471», 90031 American Journal of Clinical Nutrition 90032, 90504 vol. 90124 79, 90578 n 90046 o 90047 90124 4, 90780 avril 2004 90493, 90494 p. 90124 537-543 90030 (DOI 10.1093 / ajcn / 79.4.537, lire en ligne) 90041 90254
90250 90486 (en) 90124 Barbara A. Dennison, Helen L.Rockwell et Sharon L. Baker, «90470 Excess Fruit Juice Consumption by Preschool-aged Children Is Associated With Short Stature and Obesity 90471», 90031 Pediatrics 90032, 90504 vol. 90124 99, 90578 n 90046 o 90047 90124 1, 90800 janvier 1997 90493, 90494 p. 90124 15-22 90030 (lire en ligne) 90041 (erratum en octobre dans le même périodique: 90030 DOI: 10.1542 / peds.100.4.733 90041 [1]) 90254
90250 90486 (en) 90124 Noori S. Al-Waili, «90470 Natural honey lowers plasma glucose, C-reactive protein, homocysteine, and blood lipids in healthy, diabetic, and hyperlipidemic subjects: comparison with dextrose and sucrose 90471», 90031 Journal of Medicinal Food 90032, 90504 vol.90124 7, 90578 n 90046 o 90047 90124 1, 90780 avril 2004 90493, 90494 p. 90124 100-107 90030 (DOI 10.1089 / 109662004322984789, lire en ligne) 90041 90254
90250 90486 (en) 90124 Frieder W. Lichtenthaler, «90470 Carbohydrates 90471», 90031 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 90032, 90492 2002 90493, 90494 p. 90124 48 90030 (lire en ligne) 90041 (90842 6 90046 e 90047 90124 90846 éd. 90124) 90254 90270
90329 Articles connexes [modifier | modifier le code] 90330 90329 Liens externes [modifier | modifier le code] 90330 .90000 fructofuranose — definition — English 90001 90002 Example sentences with «fructofuranose», translation memory 90003 90004 90004 EurLex-26-OaD-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90006 90006 Eurlex2019Appearance: Virtually odourless, white or almost white crystals with a sweet tasteChemical name : 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90008 90008 Giga-frenThis conclusion is reached by careful comparison of the 1Hmr and 13Cmr spectra of these disaccharides with those of a number of fructofuranose derivatives.90008 90008 Giga-frenCondensation of the diene 1 with the α, β-anomeric mixture of tetraacetyl fructofuranose and processing of the resulting product gives rise to a series of disaccharides, 5, 6, and 7, each of which is a mixture of two substances differing only in the anomeric configuration at the fructosyl centre, the linkage at the pyranosyl moiety being α in all cases. 90012 90012 Eurlex2018q4Chemical name: 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90014 90014 WikiMatrixIn water solution, fructose exists as an equilibrium mixture of 70% fructopyranose and about 22% fructofuranose, as well as small amounts of three other forms, including the acyclic structure.90016 90016 patents-wipoDisclosed are cooked dried farinaceous food products such as cooked cereal doughs, ready-to-eat cereals and grain based snacks fabricated from such cooked cereal doughs containing high levels of soluble fiber supplied at least in part by inulin or other $ g (b) -2-1 fructofuranose. 90006 90006 Eurlex2019β-D-fructofuranose 90014 90014 WikiMatrixIts systematic name is α-D-glucopyranosyl- (1 → 3) -α-D-fructofuranose. 90022 90022 oj4O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90016 90016 patents-wipoThese oligomers have the formula (1) wherein R is H, Ch4, C2H5, RI, is H, Nh3, OH, COOH, X is N -Acetyl Glucosamine, mannose, galactose and sialic acid, fructose, ribulose, erythrolose, xylulose, psicose, sorbose, tagatose, glucopyranose, fructofuranose, deoxyribose, galactosamine, sucrose, lactose, isomaltose, maltose, cellobiose, cellulose and amylose, Y is H , COOH, OH or Nh3., And n is from 3 to 50. 90026 Showing page 1. Found 31 sentences matching phrase «fructofuranose» .Found in 7 ms. Translation memories are created by human, but computer aligned, which might cause mistakes. They come from many sources and are not checked. Be warned. 90027.90000 fructofuranose — definition — English 90001 90002 Example sentences with «fructofuranose», translation memory 90003 90004 90004 EurLex-26-OaD-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90006 90006 Eurlex2019Appearance: Virtually odourless, white or almost white crystals with a sweet tasteChemical name : 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90008 90008 Giga-frenThis conclusion is reached by careful comparison of the 1Hmr and 13Cmr spectra of these disaccharides with those of a number of fructofuranose derivatives.90008 90008 Giga-frenCondensation of the diene 1 with the α, β-anomeric mixture of tetraacetyl fructofuranose and processing of the resulting product gives rise to a series of disaccharides, 5, 6, and 7, each of which is a mixture of two substances differing only in the anomeric configuration at the fructosyl centre, the linkage at the pyranosyl moiety being α in all cases. 90012 90012 Eurlex2018q4Chemical name: 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90014 90014 WikiMatrixIn water solution, fructose exists as an equilibrium mixture of 70% fructopyranose and about 22% fructofuranose, as well as small amounts of three other forms, including the acyclic structure.90016 90016 patents-wipoDisclosed are cooked dried farinaceous food products such as cooked cereal doughs, ready-to-eat cereals and grain based snacks fabricated from such cooked cereal doughs containing high levels of soluble fiber supplied at least in part by inulin or other $ g (b) -2-1 fructofuranose. 90006 90006 Eurlex2019β-D-fructofuranose 90014 90014 WikiMatrixIts systematic name is α-D-glucopyranosyl- (1 → 3) -α-D-fructofuranose. 90022 90022 oj4O-α-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose, monohydrate 90016 90016 patents-wipoThese oligomers have the formula (1) wherein R is H, Ch4, C2H5, RI, is H, Nh3, OH, COOH, X is N -Acetyl Glucosamine, mannose, galactose and sialic acid, fructose, ribulose, erythrolose, xylulose, psicose, sorbose, tagatose, glucopyranose, fructofuranose, deoxyribose, galactosamine, sucrose, lactose, isomaltose, maltose, cellobiose, cellulose and amylose, Y is H , COOH, OH or Nh3., And n is from 3 to 50. 90026 Showing page 1. Found 31 sentences matching phrase «fructofuranose» .Found in 7 ms. Translation memories are created by human, but computer aligned, which might cause mistakes. They come from many sources and are not checked. Be warned. 90027.90000 Fructose — Wikipedia 90001 90002
90003 90004
90005 90006 Fructose
90007
90008 90009 90004
90005 90012 Structuurformule en molecuulmodel 90013
90008 90009 90004
90005 90018
90008 90009
90004
90005
90008 90009 90004
90005
90008 90009
90004
90005 90006 Fructose in kristallijne vorm 90007
90008 90009 90004
90005 90012 Algemeen 90013
90008 90009 90004
90042 Molecuulformule 90043 90044 (uitleg) 90045 90008
90047 C 90048 6 90049 H 90048 12 90049 O 90048 6 90049
90008 90009 90004
90042 Andere namen 90008
90047 β-D-fructofuranose, vruchtensuiker, β-levulose, nevulose
90008 90009
90004
90042 Molmassa 90008
90047 180,16 g / mol
90008 90009
90004
90042 SMILES 90008
90047 90006 C ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (C (= O) CO) O) O) O) O 90007
90008 90009
90004
90042 InChI 90008
90047 90006 1 / C6h22O6 / c7-1-3 (9) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-8 / h4,5-9,11-12H, 1-2h3 / t3-, 5-, 6 / m1 / s1 90007
90008 90009
90004
90042 CAS-nummer 90008
90047 53188-23-1
90008 90009 90004
90042 PubChem 90008
90047 5984
90008 90009 90004
90005 90012 Fysische eigenschappen 90013
90008 90009 90004
90042 Aggregatietoestand 90008
90047 vast
90008 90009
90004
90042 Kleur 90008
90047 wit
90008 90009 90004
90042 Smeltpunt 90008
90047 103 ° C
90008 90009 90004
90042 Goed oplosbaar in 90008
90047 water, ethanol, di-ethylether
90008 90009 90004
90005 90012 Nutritionele eigenschappen 90013
90008 90009 90004
90042 Type nutriënt 90008
90047 koolhydraat
90008 90009 90004
90042 Komt voor in 90008
90047 fruit, honing, uien, zoete aardappelen
90008 90009 90004
90005 90012 90044 Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 ° C, 1 bar).90045 90013
90008 90009
90004
90005 90008 90009 90156 90157
90006 90012 Fructose 90013, ook 90012 levulose 90013 (van het Latijnse 90163 laevus 90164, links) of 90012 vruchtensuiker 90013, is een monosacharide (een enkelvoudige suiker) met als brutoformule C 90048 6 90049 H 90048 12 90049 O 90048 6 90049 (een ketohexose ). Fructose komt onder andere voor in zoete vruchten. In sacharose (riet- en bietsuiker) is fructose gebonden aan glucose (druivensuiker). Twee moleculen fructose kristalliseren met een molecule water.Fructose is linksdraaiend (zie ook invertsuiker).
90007 90006 Fructose wordt veel gebruikt als zoetstof. Het is 2,5 maal zo zoet als glucose en circa 1,7 keer zo zoet als sacharose. Het kan niet als vervanger van gewone suiker worden gebruikt in producten voor diabetici. Verder worden in de meeste calorie-arme (90163 light 90164) zoete producten geen fructose gebruikt omdat zoetstoffen als aspartaam en acesulfaam-K honderden malen zo zoet zijn als sacharose en daarom voor dezelfde zoetkracht veel minder calorieën leveren.90007
90178 Relatieve zoetheid van een aantal suikers en suikerachtige zoetstoffen
90006 Fructose wordt sneller door het lichaam opgenomen dan sacharose of glucose en de smaaksensatie is sterker en verdwijnt sneller dan bij sacharose. Fructose kan ook andere smaken versterken.
90007 90006 Fructose is jarenlang beschouwd als een veilige suiker voor diabetici, omdat het niet leidt tot een snelle verhoging van de bloedsuikerspiegel. Hoewel fructose inderdaad langzamer in het bloed wordt opgenomen, begint men van dat standpunt terug te komen omdat er aanwijzingen zijn dat veelvuldig gebruik van fructose juist kan bijdragen aan diabetes en aanverwante aandoeningen.90182 [1] 90183
90007 90006 Hoewel de naam 90163 fruct 90164 ose anders doet vermoeden, bevatten de meeste fruitsoorten in onbewerkte vorm slechts relatief kleine hoeveelheden pure fructose, ook ten opzichte van de hoeveelheid glucose; meestal niet meer dan 5 gram per 100 gram. Abrikozen, pruimen, bessen en grapefruit bevatten niet meer dan 1,5 gram per portie van 100 gram. In de meeste groenten komt nauwelijks (pure) fructose voor.
90007 90006 Verreweg de meeste fructose in de voeding is afkomstig van sacharose, dat in de spijsvertering wordt afgebroken tot gelijke delen glucose en fructose, evenals van glucose-fructosestroop.Veel voedingsmiddelen en frisdranken worden tegenwoordig gezoet met glucose-fructosestroop. Het is een populair zoetmiddel omdat het veel zoeter is dan sacharose of glucose, aanmerkelijk goedkoper is en langer bewaard kan worden. Het wordt soms als «natuurlijke suikers» gepromoot. In de VS (maar nauwelijks daarbuiten) wordt in plaats van bietsuiker veelal High Fructose Corn Syrup (HFCS) gebruikt. Het fructosegehalte ervan verschilt echter niet of nauwelijks van dat van bietsuiker. 90182 [2] 90183
90007 90006 Een natuurlijke bron van fructose is honing, dat ongeveer 40% fructose bevat.90007 90006 Tabel 1 laat zien hoeveel sacharose in bekende soorten fruit en groenten zit. In suikerriet en suikerbieten zit de hoogste concentratie sacharose. Deze worden gebruikt voor de commerciële productie van suiker.
90007
90197
90198 Tabel 1. Suikergehalte van bekende fruit- en groentensoorten (in procenten) 90182 [3] 90183
90201
90003 90004
90204 Voedselsoort
90205
90204 hoeveelheid 90043 koolhydraten 90043 90205
90204 hoeveelheid 90043 suikers
90205
90204 Vrije 90043 fructose
90205
90204 Vrije 90043 glucose
90205
90204 Sacharose
90205
90204 Verhouding 90043 fructose / 90043 glucose
90205
90204 Sacharose 90043 als% van 90043 totaal aan suikers
90205 90009
90004
90204 90163 Fruit 90164 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204
90205 90009
90004
90042 Appel
90008
90042 13,8
90008
90042 10,4
90008
90042 5,9
90008
90042 2,4
90008
90042 2,1
90008
90042 2,0
90008
90042 19,9
90008 90009
90004
90042 Abrikoos
90008
90042 11,1
90008
90042 9,2
90008
90042 0,9
90008
90042 2,4
90008
90042 5,9
90008
90042 0,7
90008
90042 63,5
90008 90009
90004
90042 Banaan
90008
90042 22,8
90008
90042 12,2
90008
90042 4,9
90008
90042 5,0
90008
90042 2,4
90008
90042 1,0
90008
90042 20,0
90008 90009
90004
90042 Druiven
90008
90042 18,1
90008
90042 15,5
90008
90042 8,1
90008
90042 7,2
90008
90042 0,2
90008
90042 1,1
90008
90042 1,0
90008 90009
90004
90042 Perzik
90008
90042 9,5
90008
90042 8,4
90008
90042 1,5
90008
90042 2,0
90008
90042 4,8
90008
90042 0,9
90008
90042 56,7
90008 90009
90004
90042 Ananas
90008
90042 13,1
90008
90042 9,9
90008
90042 2,1
90008
90042 1,7
90008
90042 6,0
90008
90042 1,1
90008
90042 60,8
90008 90009
90004
90042 Peer
90008
90042 15,5
90008
90042 9,8
90008
90042 6,2
90008
90042 2,8
90008
90042 0,8
90008
90042 2,1
90008
90042 8,0
90008 90009
90004
90204 90163 Groenten 90164 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204 90205
90204
90205 90009
90004
90042 Rode biet
90008
90042 9,6
90008
90042 6,8
90008
90042 0,1
90008
90042 0,1
90008
90042 6,5
90008
90042 1,0
90008
90042 96,2
90008 90009
90004
90042 Wortel
90008
90042 9,6
90008
90042 4,7
90008
90042 0,6
90008
90042 0,6
90008
90042 3,6
90008
90042 1,0
90008
90042 70,0
90008 90009
90004
90042 Suikermaïs
90008
90042 19,0
90008
90042 3,2
90008
90042 0,5
90008
90042 0,5
90008
90042 2,1
90008
90042 1,0
90008
90042 64,0
90008 90009
90004
90042 [[Rode paprika, zoet]]
90008
90042 6,0
90008
90042 4,2
90008
90042 2,3
90008
90042 1,9
90008
90042 0,0
90008
90042 1,2
90008
90042 0,0
90008 90009
90004
90042 Zoete uien
90008
90042 7,6
90008
90042 5,0
90008
90042 2,0
90008
90042 2,3
90008
90042 0,7
90008
90042 0,9
90008
90042 14,3
90008 90009
90004
90042 Zoete aardappel
90008
90042 20,1
90008
90042 4,2
90008
90042 0,7
90008
90042 1,0
90008
90042 2,5
90008
90042 0,9
90008
90042 60,3
90008 90009
90004
90042 Yam
90008
90042 27,9
90008
90042 0,5
90008
90042 sp
90008
90042 sp
90008
90042 sp
90008
90042 —
90008
90042 sp
90008 90009
90004
90042 Suikerriet
90008
90042
90008
90042 13 — 18
90008
90042 0,2 - 1,0
90008
90042 0,2 - 1,0
90008
90042 11 — 16
90008
90042 1,0
90008
90042 100
90008 90009
90004
90042 Suikerbiet
90008
90042
90008
90042 17 — 18
90008
90042 0,1 — 0,5
90008
90042 0.1 — 0,5
90008
90042 16 — 17
90008
90042 1,0
90008
90042 100
90008 90009 90156 90157
90006 (Alle gegevens zijn in gram suiker etc. per 100 g product. «Sp» = sporen.)
De verhouding fructose / glucose is berekend door de vrije fructose bij de helft van sacharose op te tellen, delen door totaal de hoeveelheid vrije glucose en de helft van sacharose.
90007 90006 De consumptie van vruchtensappen met een hoog percentage fructose in verhouding tot glucose (zoals appel- en perendiksap) leidt bij baby’s en kinderen tot vijf jaar regelmatig tot fructosemalabsorptie.De cellen (enterocyten) die bij kleine kinderen de dunne darm van binnen bekleden, zijn minder in staat fructose op te nemen dan glucose. Fructosemalabsorptie kan leiden tot rusteloosheid, darmkrampjes, winderigheid en buikpijn, evenals tot (osmotische) diarree. 90182 [4] 90183 90182 [5] 90183
90007 90006 Er zijn vermoedens dat langdurige hoge inname van fructose, meestal als gevolg van consumptie van al dan niet «verborgen» suikers, leidt tot metabool syndroom, insulineresistentie, obesitas, leververvetting, diabetes en cardiovasculaire aandoeningen (waaronder hypertensie, hartinfarct, dyslipidemie.90182 [6] 90183 90182 [7] 90183 Bij normaal gebruik van sucrose en fructose zijn echter volgens een onderzoeksoverzicht uit 2013, deels gesponsord door de ASN (American Society of Nutrition), geen nadelige effecten te verwachten. 90182 [8] 90183
90007 90006 Mensen met een erfelijke fructose-intolerantie kunnen ofwel een defect hebben aan
90007
90578 90579 het enzym fructose-1-fosfaataldolase. Door de inactiviteit van dit enzym hoopt fructose-1-fosfaat zich op in de lever. Naast tot ophoping van fructose in het bloed (fructosemie), leidt dit ook tot een afbraak van ATP tot urinezuur.Zelfs bij inname van zeer geringe hoeveelheden fructose kan dit leiden tot een verhoging van het serum-uraat. Dit kan wijzen op familiaire fructose-intolerantie als oorzaak van (erfelijke) jicht. 90182 [9] 90183 90582
90579 leverenzym fructokinase, waardoor fructose onveranderd in de urine wordt uitgescheiden (fructosurie). Dit is een relatief onschuldige aandoening die meestal zonder veel klachten verloopt. 90582 90585 90586
90003 90004
90042 Bronnen, noten en / of referenties
90590
90579 ↑ Zoetmiddel fructose kan leiden tot diabetes en hartproblemen Diabetesnieuws.be
90582
90579 ↑ (en) Sun SZ, Empie MW. Fructose metabolism in humans — what isotopic tracer studies tell us. Nutrition & metabolism. 2012; 9 (1): 89. PMID 23031075. DOI: 10.1186 / 1743-7075-9-89. PMC 3533803. Dit is een open access artikel, beschikbaar onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding (CC BY; versie 2.0).
90582
90579 ↑ Gegevens van USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23. URL: https://web.archive.org/web/20150303000000/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
90582
90579 ↑ (en) Cole CR, Rising R, Lifshitz F.Consequences of incomplete carbohydrate absorption from fruit juice consumption in infants. (1999) Arch Pediatr Adolesc Med 153: 1098-1102. PMID 10520620 gratis volledige artikel.
90582
90579 ↑ (en) Duro D, Rising R, Cedillo M, et al. Association between infantile colic and carbohydrate malabsorption from fruit juices in infancy. (2002) Pediatrics 109: 797-805. PMID 11986439 gratis volledige artikel.
90582
90579 ↑ (en) Lustig RH. — Sugar: The Bitter Truth. University of California Television (UCTV), 2009.Video: 89 minuten.
90582
90579 ↑ (en) Lustig RH. Fructose: it’s «alcohol without the buzz». Adv Nutr (Bethesda). 2013 Mar; 4 (2): 226-35. DOI: 10.3945 / an.112.002998. PMID 23493539. Dit is een open access artikel.
90582
90579 ↑ (en) 90606 Rippe JM. (Nov 2013). The metabolic and endocrine response and health implications of consuming sugar-sweetened beverages: findings from recent randomized controlled trials. (PDF). 90163 Adv Nutr (Bethesda) 90164 90012 4 90013 (6): 677-686. ISSN: 2156-5376.PMID: 24228199. PMC: 3823516. DOI: 10.3945 / an.113.004580. Geraadpleegd op 31 maart 2015. 90611
90582
90579 ↑ (en) Seegmiller JE, Dixon RM, Kemp GJ, et al. Fructose-induced aberration of metabolism in familial gout identified by 31P magnetic resonance spectroscopy. (1990) Proc Natl Acad Sci USA 87: 8326-8330. PMID 2236043 gratis volledige artikel.
90582
90615
90008 90009 90156 90157 .
Углеводы
Добавить комментарий