Разное

Фруктоза физические свойства: Фруктоза — свойства, получение и применение

alexxlab -- 26.02.197925.09.2021

Комментариев к записи Фруктоза физические свойства: Фруктоза — свойства, получение и применение нет

Содержание

Фруктоза — свойства, получение и применение

Фруктоза, C₆H₁₂O₆ — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов и полисахаридов. Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

Фруктоза
Систематическое наименование	(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия	Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза
Хим. формула	C₆H₁₂O₆
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	180,159 г/моль
Плотность	1,598 г/см³
Температура
• плавления	β-D-фруктоза: 102–104 °C
• кипения	440 °C
• воспламенения	219 °C
Энтальпия
• плавления	33,0 кДж/моль
• растворения	–37,69 кДж/кг
Константа диссоциации кислоты	11,90
Растворимость
• в воде	400 г/100 мл
• в этаноле	6,71^{18 °C} г/100 мл
Вращение	α-D-фруктоза: –133,5° → –92° β-D-фруктоза: –63,6° → –92°
Показатель преломления	1,617
Дипольный момент	15,0 Д
Рег. номер CAS	57-48-7
PubChem	5984
Рег. номер EINECS	200-333-3
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI	1S/C6h22O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h4,5-9,11-12H,1-2h3/t3-,5-,6-/m1/s1 BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
ChEBI	48095
ChemSpider	5764
ЛД₅₀	15 г/кг (кролики, внутривенно)

История

Фруктоза была открыта Августин-Пьер Дюбрунфо в 1847 году в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.

В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)

2 и Ca(OH)₂, одним из компонентов этой смеси является фруктоза.

Строение молекулы

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.

Структурные формулы D-фруктозы (слева) и L-фруктозы (справа), записанные в виде проекционных формул Фишера

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным, а циклическую

D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл, а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой.

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы

D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла.

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна.

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
α-D-фруктопираноза — 0,5 %;

β-D-фруктопираноза — 71,4 %.

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы.

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита.

Физические свойства

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат.

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с.

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм) и при подкислении раствора.

Получение

Сырьё для производства

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с

D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г).

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15—20 % от общей массы) и клубней артишока.

Производство из крахмала

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %.

Производство из сахарозы

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50—60%-ые растворы сахарозы при температуре 30—45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %.

Производство из инулина

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот. Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты.

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12—24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85—95 %; остальное приходится на глюкозу (3—13 %) и олигосахариды (1—2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют.

Получение кристаллической фруктозы

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов.

Химические свойства

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы.

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова.

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу.

Применение

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта.

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах.

Биологическая роль

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат.

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков.

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов.

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии.

Страница не найдена — Chemical Portal

Соединения палладия‎

Оксид палладия(II) — неорганическое соединение, оксид металла палладия с формулой PdO, чёрные кристаллы, не

Карбонильные комплексы родия‎

Додекакарбонил родия — неорганическое соединение, карбонильный комплекс родия с формулой Rh5(CO)12, красные кристаллы. Додекакарбонил родия

Органические кислоты‎

Дикумарин — производное 4-гидроксикумарина, антикоагулянт непрямого действия. Белый или кремово-белый мелкокристаллический порошок без запаха.

Галогениды теллура‎

Тетрахлорид теллура — неорганическое соединение теллура и хлора с формулой TeCl4, светло-жёлтые кристаллы, реагируют

Азотистые гетероциклы‎

Хлорофилл c3 — форма хлорофилла c, обнаруженная у кокколитофориды Emiliania huxleyi, и определённая как

Соединения натрия‎

Рутенат натрия — неорганическое соединение, соль металла натрия и несуществующей рутениевой кислотыс формулой Na2RuO4, кристаллы,

Фруктоза структурная. Физические свойства фруктозы. Отличие от сахара

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза . Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза , являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом .

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза . Она же является структурной единицей многих полисахаридов .

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов .

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза »: глюкоза , галактоза, фруктоза .

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической :

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями . В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН ).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды , содержащие альдегидную группу называются альдозами , а содержащие кетонную – кетозами .

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы .

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой , т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой , т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы , т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы .

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН — это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп , принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы , посленяя образует цикл , кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН ) называется гликозидной .

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными .

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода , а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными , пятичленные – фуранозными . Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана .

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза , характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

(от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C 6 H 12 O 6 ) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов ; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы .

Является шестиатомным альдегидоспиртом:

Получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы ) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза .

Или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид , спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

— моносахарид , один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу , которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид , кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы .

Фруктоза — изомер глюкозы.

История

В отличие от глюкозы и других альдоз , фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова :

Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

Составляет 80% мёда . Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.

Вред

Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета показало, что чрезмерные концентрации фруктозы могут повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде больших концентраций фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.

Британские ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Нарушения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.

Таким образом избыточная фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.

К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.

См. также

Напишите отзыв о статье «Фруктоза»

Ссылки

(англ.)
(англ.)
(англ.)

Источники

Оптические свойства
103 °C
Т. кип.	440 °C
Т. воспл.	219 °C
Показатель преломления	1,617
Классификация
Рег. номер CAS	57-48-7
SMILES	1(O)(O1(O)CO)CO]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.



Общие:

Геометрия

Моносахариды

Мультисахариды

Производные углеводов

Отрывок, характеризующий Фруктоза

– Но как его рана? Вообще в каком он положении?
– Вы, вы… увидите, – только могла сказать Наташа.
Они посидели несколько времени внизу подле его комнаты, с тем чтобы перестать плакать и войти к нему с спокойными лицами.
– Как шла вся болезнь? Давно ли ему стало хуже? Когда это случилось? – спрашивала княжна Марья.
Наташа рассказывала, что первое время была опасность от горячечного состояния и от страданий, но в Троице это прошло, и доктор боялся одного – антонова огня. Но и эта опасность миновалась. Когда приехали в Ярославль, рана стала гноиться (Наташа знала все, что касалось нагноения и т. п.), и доктор говорил, что нагноение может пойти правильно. Сделалась лихорадка. Доктор говорил, что лихорадка эта не так опасна.
– Но два дня тому назад, – начала Наташа, – вдруг это сделалось… – Она удержала рыданья. – Я не знаю отчего, но вы увидите, какой он стал.
– Ослабел? похудел?.. – спрашивала княжна.
– Нет, не то, но хуже. Вы увидите. Ах, Мари, Мари, он слишком хорош, он не может, не может жить… потому что…

Когда Наташа привычным движением отворила его дверь, пропуская вперед себя княжну, княжна Марья чувствовала уже в горле своем готовые рыданья. Сколько она ни готовилась, ни старалась успокоиться, она знала, что не в силах будет без слез увидать его.
Княжна Марья понимала то, что разумела Наташа словами: сним случилось это два дня тому назад. Она понимала, что это означало то, что он вдруг смягчился, и что смягчение, умиление эти были признаками смерти. Она, подходя к двери, уже видела в воображении своем то лицо Андрюши, которое она знала с детства, нежное, кроткое, умиленное, которое так редко бывало у него и потому так сильно всегда на нее действовало. Она знала, что он скажет ей тихие, нежные слова, как те, которые сказал ей отец перед смертью, и что она не вынесет этого и разрыдается над ним. Но, рано ли, поздно ли, это должно было быть, и она вошла в комнату. Рыдания все ближе и ближе подступали ей к горлу, в то время как она своими близорукими глазами яснее и яснее различала его форму и отыскивала его черты, и вот она увидала его лицо и встретилась с ним взглядом.
Он лежал на диване, обложенный подушками, в меховом беличьем халате. Он был худ и бледен. Одна худая, прозрачно белая рука его держала платок, другою он, тихими движениями пальцев, трогал тонкие отросшие усы. Глаза его смотрели на входивших.
Увидав его лицо и встретившись с ним взглядом, княжна Марья вдруг умерила быстроту своего шага и почувствовала, что слезы вдруг пересохли и рыдания остановились. Уловив выражение его лица и взгляда, она вдруг оробела и почувствовала себя виноватой.
«Да в чем же я виновата?» – спросила она себя. «В том, что живешь и думаешь о живом, а я!..» – отвечал его холодный, строгий взгляд.
В глубоком, не из себя, но в себя смотревшем взгляде была почти враждебность, когда он медленно оглянул сестру и Наташу.
Он поцеловался с сестрой рука в руку, по их привычке.
– Здравствуй, Мари, как это ты добралась? – сказал он голосом таким же ровным и чуждым, каким был его взгляд. Ежели бы он завизжал отчаянным криком, то этот крик менее бы ужаснул княжну Марью, чем звук этого голоса.
– И Николушку привезла? – сказал он также ровно и медленно и с очевидным усилием воспоминанья.
– Как твое здоровье теперь? – говорила княжна Марья, сама удивляясь тому, что она говорила.
– Это, мой друг, у доктора спрашивать надо, – сказал он, и, видимо сделав еще усилие, чтобы быть ласковым, он сказал одним ртом (видно было, что он вовсе не думал того, что говорил): – Merci, chere amie, d»etre venue. [Спасибо, милый друг, что приехала.]
Княжна Марья пожала его руку. Он чуть заметно поморщился от пожатия ее руки. Он молчал, и она не знала, что говорить. Она поняла то, что случилось с ним за два дня. В словах, в тоне его, в особенности во взгляде этом – холодном, почти враждебном взгляде – чувствовалась страшная для живого человека отчужденность от всего мирского. Он, видимо, с трудом понимал теперь все живое; но вместе с тем чувствовалось, что он не понимал живого не потому, чтобы он был лишен силы понимания, но потому, что он понимал что то другое, такое, чего не понимали и не могли понять живые и что поглощало его всего.
– Да, вот как странно судьба свела нас! – сказал он, прерывая молчание и указывая на Наташу. – Она все ходит за мной.
Княжна Марья слушала и не понимала того, что он говорил. Он, чуткий, нежный князь Андрей, как мог он говорить это при той, которую он любил и которая его любила! Ежели бы он думал жить, то не таким холодно оскорбительным тоном он сказал бы это. Ежели бы он не знал, что умрет, то как же ему не жалко было ее, как он мог при ней говорить это! Одно объяснение только могло быть этому, это то, что ему было все равно, и все равно оттого, что что то другое, важнейшее, было открыто ему.
Разговор был холодный, несвязный и прерывался беспрестанно.
– Мари проехала через Рязань, – сказала Наташа. Князь Андрей не заметил, что она называла его сестру Мари. А Наташа, при нем назвав ее так, в первый раз сама это заметила.
– Ну что же? – сказал он.
– Ей рассказывали, что Москва вся сгорела, совершенно, что будто бы…
Наташа остановилась: нельзя было говорить. Он, очевидно, делал усилия, чтобы слушать, и все таки не мог.
– Да, сгорела, говорят, – сказал он. – Это очень жалко, – и он стал смотреть вперед, пальцами рассеянно расправляя усы.
– А ты встретилась с графом Николаем, Мари? – сказал вдруг князь Андрей, видимо желая сделать им приятное. – Он писал сюда, что ты ему очень полюбилась, – продолжал он просто, спокойно, видимо не в силах понимать всего того сложного значения, которое имели его слова для живых людей. – Ежели бы ты его полюбила тоже, то было бы очень хорошо… чтобы вы женились, – прибавил он несколько скорее, как бы обрадованный словами, которые он долго искал и нашел наконец. Княжна Марья слышала его слова, но они не имели для нее никакого другого значения, кроме того, что они доказывали то, как страшно далек он был теперь от всего живого.
– Что обо мне говорить! – сказала она спокойно и взглянула на Наташу. Наташа, чувствуя на себе ее взгляд, не смотрела на нее. Опять все молчали.
– Andre, ты хоч… – вдруг сказала княжна Марья содрогнувшимся голосом, – ты хочешь видеть Николушку? Он все время вспоминал о тебе.
Князь Андрей чуть заметно улыбнулся в первый раз, но княжна Марья, так знавшая его лицо, с ужасом поняла, что это была улыбка не радости, не нежности к сыну, но тихой, кроткой насмешки над тем, что княжна Марья употребляла, по ее мнению, последнее средство для приведения его в чувства.

Фруктоза – натуральный сахар, который присутствует в свободном виде почти во всех сладких фруктах, овощах, а также меде. Фруктоза (Ф.) стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, снижает риск возникновения кариеса и диатеза у детей и взрослых. Серьезные преимущества фруктозы перед сахаром связаны с различиями процессов усвоения этих продуктов организмом.

Особенности фруктозы

Сладость фруктозы объясняется накоплением в ее молекулах, так называемых, гидроксильных групп. Они тают при нагревании. А когда сгорают, то становятся причиной обугливания. Кстати, фруктоза слаще глюкозы раза в два.

Есть такой научный термин – пассивная диффузия. Так вот из пищеварительного тракта, фруктоза всасывается именно таким путем. Попадая в кишечник, под действие ферментов она может подвергаться брожению. В зависимости от вида этого самого брожения, производит меньше или больше, например молочной кислоты или уксусной, даже алкоголя.

Особенность фруктозы еще и в том, что кроме клеток печени, практически никакие другие не могут ее использовать. Она поглощается клетками печени почти полностью. Там же преобразуется и хранится в виде, так называемого, гликогена.

Физические свойства

Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С. Молекулярный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20 С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы.

Биологические свойства

В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительное долгое время. Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает в основном в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках ввиду особой цепи фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещества и источника углеводов для больных сахарным диабетом.

Суточная норма

Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.

Признаки дефицита вещества в организме:

упадок сил;
раздражительность;
депрессия;
апатия;
нервное истощение.

Симптомы излишка:

повышенный аппетит;
лишний вес.

Содержание фруктозы в некоторых продуктах

Наименование	Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм
Кукурузный сироп	90
Сахар-рафинад	50
Агава сухая	42
Мед пчелиный	40,5
Финик	31,5
Изюм	28
Инжир	24
Шоколад	15
Курага	13
Кетчуп	10
Джекфрукт	9,19
Черника	9
Виноград «Кишмиш»	8,1
Груши	6,23
Яблоки	5,9
Хурма	5,56
Бананы	5,5
Черешня	5,37
Вишня	5,15
Манго	4,68
Киви	4,35
Персики	4
Виноград «Мускатный»	3,92
Папайя	3,73
Смородина красная и белая	3,53
Слива (алыча)	3,07
Арбуз	3,00
Фейхоа	2,95
Апельсины	2,56
Мандарины	2,40
Малина	2,35
Земляника	2,13
Кукуруза	1,94
Ананас	1,94
Дыня	1,87
Капуста белокочанная	1,45
Кабачок (цуккини)	1,38
Сладкий перец (болгарский)	1,12
Капуста цветная	0,97
Абрикос	0,94
Огурец	0,87
Батат	0,70
Брокколи	0,68
Клюква	0,63
Картофель	0,5

Преимущества фруктозы

Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом.
Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов.
Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни.
Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя.
Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким.
Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно.
Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения.
У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы.

Недостатки фруктозы

У некоторых людей фруктоза вызывает сильнейшую аллергию. Такие больные вообще не могут употреблять никакие фрукты. Даже овощи противопоказаны. Пища на основе этих ингредиентов тоже не рекомендуется. Только это очень индивидуально. Ведь аллергенами могут оказаться любые вещества.
Может фруктоза оказаться и виновницей лишнего веса. Этому способствует ее особенность создавать чувство голода. Оказывается, что при длительном и непомерном употреблении продукт этот может вызвать нарушения в выработке некоторых гормонов, которые играют очень важную роль. Гормоны эти называются инсулин и лептин. Без них как раз наш организм не способен регулировать энергетический баланс.
Большее, чем приемлемо, потребление фруктозы может стать причиной заболеваний относящихся к категории сердечно-сосудистых.
Исследования израильских ученых, которые проводили эксперименты на мышах, показали, что фруктоза даже может привести к преждевременному старению организма.

Перечисленные недостатки фруктозы не говорят о том, что немедленно надо от нее и от продуктов, в которых она есть, отказаться. Умеренное употребление этого природного заменителя сахара, не приводит к осложнениям, а наоборот приносит значительную пользу. Оптимальной нормой для взрослого считается – 45 г в сутки.

Употребление фруктозы при сахарном диабете

У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому в разумных количествах ее вполне могут употреблять люди, страдающие инсулинозависимой формой диабета первого типа.

Для переработки фруктозы инсулина требуется в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Следует заметить, что фруктоза не способна справиться с гипогликемией (понижение уровня сахара в крови), так как фруктозосодержащие продукты не вызывают резкого повышения уровня сахаридов в крови.

Диабетики второго типа (чаще всего эти люди страдают ожирением) должны ограничивать норму подсластителя до 30 граммов. В противном случае организму будет нанесен вред.

Фруктоза для беременных и кормящих женщин

В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из-за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.

Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению. В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.

Применение фруктозы

Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма.

Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться.

Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза в меде и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках.

Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы.

Очень важно понимать, что между натуральной фруктозой, входящей в состав овощей и фруктов, и пищевой, которая искусственно добавляется в различные продукты, существует огромная разница, точно такая же, как вкусное и полезное питание отличается от суррогатов. Натуральная фруктоза – вполне безвредное вещество. Оно не способствует повышению уровня жиров в крови – при условии, что потребляется в умеренном количестве. К тому же нельзя забывать, что из настоящих фруктов вместе с фруктозой мы получаем витамины, антиоксиданты, микроэлементы и пищевые волокна. Кстати, благодаря последним натуральная фруктоза усваивается медленнее и приводит к постепенному повышению уровня сахара в крови.
Обработанная, пищевая фруктоза воспринимается организмом как обычный белый сахар. Подобно ему, она быстро повышает сахар в крови, ее излишки превращаются в жир и накапливаются в жировой ткани. Результат – совсем не сладкий: увеличение веса, рост уровня жиров в крови, развитие диабета, повышение кровяного давления.
Ученых и врачей давно беспокоит избыток обработанной фруктозы в нашем рационе. Американские исследователи не устают повторять соотечественникам, что пристрастие к сладкому джанк-фуду – это первый шаг к инфаркту, инсульту и диабету, не говоря уже об ожирении. Итальянские ученые провели исследование с участием 45 тысяч человек и установили, что женщины, которые потребляют много сладких продуктов, в том числе меда, десертов и сластей, в 2 раза чаще страдают заболеваниями сердца, чем те, кто основывает свое меню на сложных углеводах (макаронах и хлебе из муки грубого помола, крупах, овощах).
Еще один парадокс фруктозы в том, что она вызывает… голод. Как это может быть, спросите вы. Не станем мучить вас описанием исследований. Вы и сами наверняка замечали, что полные люди часто страдают повышенным аппетитом. Съев один кусок торта, они способны сразу же накинуться на второй. Толстяки не виноваты: поступать так им велит пищевая фруктоза. Она влияет не только на жиры, но и на гормон лептин, который в нашем организме отвечает за чувство сытости. Фруктоза подавляет выработку этого гормона, и наевшийся фруктового сахара человек чувствует себя голодным.
Аналогично действует фруктоза и на любителей спорта, которые подкрепляются перед тренировкой энергетическими батончиками.

Отказ от фруктозы

Сразу и резко отказаться от сахара не просто трудно – это почти невозможно: он входит в состав многих продуктов, в том числе и содержащих фруктозу. Поэтому не стоит отказываться от сахара полностью. Просто начните ограничивать его потребление. Чтобы облегчить себе задачу, противопоставьте сахару белки, особенно на обед и завтрак. Как считает Кателин Дес Мейсонс, профессор-диетолог, специалист по натуральному питанию из Альбукерка, белок поможет, когда ваш организм проявит первые признаки сопротивления. Типичный перекус, который она рекомендует: яйца и тосты, вареная рыба и салат или пита с сыром.

Потом начинайте ограничивать потребление продуктов из белой муки: в них всегда кладут сахар. Замените их продуктами из коричневого риса, овса и зерна грубого помола. Когда вы почувствуете себя комфортно, начинайте изгнание из своего рациона содержащих сахар конфет и рафинада, который вы обычно кладете в чай.

Если вы чувствуете утомление и опустошенность, ешьте больше фруктов. Они богаты натуральным сахаром, дадут вам нужную энергию и поднимут уровень сахара в крови до нужного куда лучше, чем рафинад, утверждает Пол Сандерс, натуропат и профессор Канадского колледжа натуропатической медицины в Торонто.

Доктор Нан Лу, директор Международного центра традиционной китайской медицины в Нью-Йорке, советует есть дыню, груши, миндаль и имбирь. А чтобы лучше справляться с чувством депрессии, купите комплекс витаминов группы В.

Фруктоза – моносахарид, который в свободном виде присутствует в сладких фруктах, овощах, меде.

Впервые соединение синтезировано в 1861 году русским химиком А.М. Бутлером путем конденсации муравьиной кислоты под действием катализаторов: гидроксида бария и кальция.

Что такое фруктоза?

Это белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, который в два раза слаще и в пять раз – .

Химическая формула соединения – C6h22O6.

Укрепляет иммунитет, снимает усталость, стабилизирует уровень сахара в крови, препятствует возникновению кариеса и диатеза, дает силы и энергию организму.

Суточная норма

Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие . В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.

Признаки дефицита вещества в организме:

упадок сил;
раздражительность;
депрессия;
апатия;
нервное истощение.

Симптомы излишка:

повышенный аппетит;
лишний вес.

Помните, если в организме человека фруктозы становится слишком много, она перерабатывается в жир и попадает в кровяное русло в виде триглицеридов. В результате повышается риск развития сердечных заболеваний.

Потребность в фруктозе увеличивается при активной умственной, физической деятельности, связанной со значительными энергозатратами, и снижается в вечернее/ночное время, во время отдыха, при избыточной массе тела. Соотношение Б: Ж: У в моносахариде равняется 0 % : 0 % : 100 %.

Однако не торопитесь причислять вещество к безопасным продуктам, поскольку существует наследственное генетическое заболевание – фруктоземия. Оно свидетельствует о дефектах ферментов (фруктозы – 1 – фосфатальдолазы, фруктокиназы) в организме человека, расщепляющих соединение. В результате развивается непереносимость фруктозы.

Фруктоземия обнаруживается в детском возрасте, с момента введения в рацион ребенка фруктовых и овощных соков, пюре.

Симптомы заболевания:

сонливость;
рвота;
диарея;
бледность кожных покров;
гипофосфатемия;
отвращение от сладкой пищи;
вялость;
повышенное потоотделение;
увеличение печени в размерах;
гипогликемия;
боли в животе;
гипотрофия;
асцит;
признаки подагры;
желтуха.

Форма фруктоземии зависит от степени недостатка ферментов (энзимов) в организме. Различают легкую и тяжелую, в первом случае человек может употреблять моносахарид в ограниченном количестве, во втором – нет, поскольку при попадании в организм он вызывает острую гипогликемию и предоставляет опасность для жизни.

Польза и вред

В естественном виде, в составе фруктов, овощей и ягод, фруктоза благотворно влияет на организм: снижает воспалительные процессы в полости рта и вероятность развития кариеса на 35 %. Кроме того, моносахарид выступает природным антиоксидантом, продлевает срок годности продуктов, сохраняя их в свежем состоянии.

Фруктоза не вызывает аллергии, хорошо усваивается организмом, препятствует накоплению лишних углеводов в тканях, снижает калорийность пищи и ускоряет восстановление после умственного, физического напряжения. Соединение проявляет тонизирующие свойства, поэтому его рекомендуют употреблять людям с активным образом жизни, спортсменам.

Фруктоза используется в кулинарии как заменитель сахара, консервант и усилитель ягодного аромата при изготовлении следующей продукции:

молочных изделий;
сладких напитков;
выпечки;
варенья;
десертов с пониженной калорийностью;
ягодных салатов;
мороженного;
консервированных овощей, фруктов;
соков;
джемов;
сладостей для диабетиков (шоколада, печенья, конфет).

Кому стоит отказаться от приема фруктозы?

В первую очередь, исключить моносахарид из меню следует людям, страдающим от ожирения. Фруктовый сахар подавляет выработку гормона «сытости» – пептина, в результате мозг не получает сигнал о насыщении, человек начинает переедать, набирая лишние килограммы.

Кроме этого, соединение рекомендуется употреблять с осторожностью желающим похудеть, больным фруктоземией, сахарным диабетом. Несмотря на низкий гликемический индекс фруктозы (20 ГИ), 25 % ее все – таки трансформируется в глюкозу (100 ГИ), которая требует быстрого выброса инсулина. Оставшаяся часть всасывается путем диффузии через стенки кишечника. Метаболизм фруктозы заканчивается в печени, где она превращается в жиры и расщепляясь участвует в глюконеогенезе, гликолизе.

Таким образом, вред и польза моносахарида очевидны. Главное условие – соблюдать умеренность в употреблении.

Природные источники фруктозы

Чтобы избежать перенасыщения организма сладким моносахаридом, рассмотрим какие продукты содержат его в максимальном количестве.

Таблица № 1 «Источники фруктозы»

Наименование	Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм
Кукурузный сироп	90
Сахар-рафинад	50
Агава сухая	42
Мед пчелиный	40,5
Финик	31,5
Изюм	28
Инжир	24
Шоколад	15
Курага	13
Кетчуп	10
Джекфрукт	9,19
Черника	9
Виноград «Кишмиш»	8,1
Груши	6,23
Яблоки	5,9
Хурма	5,56
Бананы	5,5
Черешня	5,37
Вишня	5,15
Манго	4,68
	4,35
Персики	4
Виноград «Мускатный»	3,92
Папайя	3,73
Смородина красная и белая	3,53
Слива (алыча)	3,07
Арбуз	3,00
Фейхоа	2,95
Апельсины	2,56
Мандарины	2,40
Малина	2,35
Земляника	2,13
Кукуруза	1,94
	1,94
Дыня	1,87
Капуста белокочанная	1,45
Кабачок (цуккини)	1,38
Сладкий перец (болгарский)	1,12
Капуста цветная	0,97
	0,94
Огурец	0,87
Батат	0,70
Брокколи	0,68
Клюква	0,63
Картофель	0,5

«Вредные» источники фруктозы – простые углеводы: имбирные пряники, желе, конфеты, кексы, варенье, кунжутная халва, вафли. Как правило, производители используют моносахарид для изготовления сладкой продукции для диабетиков, однако ее можно употреблять в умеренном количестве здоровым людям вместо сахара.

Кто кого: глюкоза или фруктоза?

Глюкоза – моносахарид, синтезируемый организмом человека из , углеводов для поддержания жизнедеятельности клеток. Это универсальный источник энергии для всех внутренних органов и систем.

Фруктоза – естественный сахар, присутствующий в фруктах и овощах.

После поступления в организм, пищевые углеводы под воздействием амилаз поджелудочной железы и слюнных желез расщепляются до глюкозы и адсорбируются в кишечнике как моносахариды. Затем сахара преобразуются в энергию, а их остатки откладываются « про запас» в виде гликогена в мышечной ткани и печени для ежедневного использования.

Галактоза, глюкоза, фруктоза – гексозы. Они имеют одинаковую молекулярную формулу и отличаются только отношением связи с атомом кислорода. Глюкоза – относится к категории альдоз или редуцирующих сахаров, а фруктоза – кетоз. При взаимодействии углеводы образуют дисахарид сахарозу.

Главное отличие между фруктозой и глюкозой – способ их усвоения. Для всасывания первого моносахарида требуется фермент фруктокиназа, для второго – глюкокиназа или гексокиназа.

Метаболизм фруктозы происходит в печени, никакие другие клетки не могут ее использовать. Моносахарид трансформирует соединение в жирные кислоты, при этом не продуцирует выработку лептина и секрецию инсулина.

Интересно, что энергию фруктоза высвобождает медленнее, чем глюкоза, которая при поступлении в организм быстро всасывается в кровь. Концентрация простого углевода регулируется адреналином, глюкагоном, инсулином. Кроме того, полисахариды, поступающие в организм человека с продуктами питания, медицинскими препаратами в процессе пищеварения преобразуются в тонком кишечнике в глюкозу.

Что лучше фруктоза или сахар?

Однозначного ответа на данный вопрос нет. В чрезмерных концентрациях оба углевода негативно влияют на организм человека. При этом, диетологи сходятся во мнении: для сохранения здоровья лучше отдать предпочтение свежим фруктам и ягодам, чем синтезированным подсластителям и магазинным сокам.

Часто задаваемые вопросы

Кристаллическую фруктозы можно ли давать детям до года?

Нет, поскольку моносахарид может вызвать атопический дерматит у грудничков. Поэтому давать любой синтетический сахар (фруктозу, глюкозу) малышам более чем неразумно. Замените булки, конфеты, печенье натуральными фруктами, сухофруктами.

Можно ли есть фруктозу беременным и кормящим женщинам?

В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из – за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.

В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.

Из чего состоит сахар?

Это дисахарид, образованный из А – глюкозы и B – фруктозы, которые связаны между собой. Для усвоения сахара организм человека тратит кальций, что ведет к вымыванию строительного элемента из костной ткани. Кроме того, отзывы экспертов свидетельствуют о том, что дисахарид повреждает зубную эмаль, вызывает отложение жира и ускоряет старение. Он формирует ложное чувство голода, истощает энергетический запас, «захватывает» и выводит витамины группы В. Поэтому сахар, по праву, считается «сладким ядом», который медленно убивает организм.

Можно ли при диабете кушать фруктозу?

В умеренном количестве. В двенадцати граммах моносахарида содержится одна хлебная единица.

Фруктоза – углевод с низким гликемическим индексом (20) и гликимической нагрузкой 6,6 грамм, при поступлении в организм не провоцирует колебания сахара в крови и резкие выбросы инсулина, как сахар. Благодаря этому свойству, моносахарид представляет особую ценность для инсулинозависимых людей.

Для детей с диагнозом «сахарный диабет» допустимая суточная норма потребления углевода рассчитывается исходя из соотношения 0,5 грамм соединения на килограмм массы тела, для взрослых данный показатель возрастает до 0,75.

В чем для диабетиков польза и вред фруктозы?

После приема, моносахарид без вмешательства инсулина достигает внутриклеточного метаболизма и быстро удаляется из крови. В отличие от глюкозы, фруктоза не высвобождает гормоны кишечника, которые стимулируют секрецию инсулина. Несмотря на этом, некоторая часть соединения все – таки превращается в сахара. В результате уровень глюкозы в крови плавно возрастает.

На скорость поднятия сахара влияет количество принятой фруктозы: чем больше съесть, тем быстрее и выше она достигнет критической отметки.

Вывод

Фруктоза – моносахарид, снабжающий человека энергией.

В умеренных количествах вещество – хороший заменитель рафинированного сахара, поскольку имеет низкий гликемический индекс и повышает уровень глюкозы в крови постепенно. Обладает тонизирующим эффектом, способствует скорому восстановлению организма после интенсивных тренировок, не вызывает кариес. Кроме того, фруктоза ускоряет распад алкоголя в крови, что способствует его быстрому выведению. В результате влияние интоксикации на организм снижается. В кулинарии моносахарид используется при выпечке хлебобулочных изделий, производстве варенья, джема.

Помните, неумеренное потребление кристаллической фруктозы, свыше 40 грамм в день, может нанести вред здоровью и привести к набору веса, развитию патологий сердца, аллергии, преждевременному старению. Поэтому потребление искусственного моносахарида рекомендуется ограничить, а естественного, в виде фруктов, овощей, сухофруктов, ягод – увеличить.

Особенности фруктозы

Физические свойства

Биологические свойства

Суточная норма

Признаки дефицита вещества в организме:

упадок сил;
раздражительность;
депрессия;
апатия;
нервное истощение.

Симптомы излишка:

повышенный аппетит;
лишний вес.

Содержание фруктозы в некоторых продуктах

Наименование	Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм
Кукурузный сироп	90
Сахар-рафинад	50
Агава сухая	42
Мед пчелиный	40,5
Финик	31,5
Изюм	28
Инжир	24
Шоколад	15
Курага	13
Кетчуп	10
Джекфрукт	9,19
Черника	9
Виноград «Кишмиш»	8,1
Груши	6,23
Яблоки	5,9
Хурма	5,56
Бананы	5,5
Черешня	5,37
Вишня	5,15
Манго	4,68
Киви	4,35
Персики	4
Виноград «Мускатный»	3,92
Папайя	3,73
Смородина красная и белая	3,53
Слива (алыча)	3,07
Арбуз	3,00
Фейхоа	2,95
Апельсины	2,56
Мандарины	2,40
Малина	2,35
Земляника	2,13
Кукуруза	1,94
Ананас	1,94
Дыня	1,87
Капуста белокочанная	1,45
Кабачок (цуккини)	1,38
Сладкий перец (болгарский)	1,12
Капуста цветная	0,97
Абрикос	0,94
Огурец	0,87
Батат	0,70
Брокколи	0,68
Клюква	0,63
Картофель	0,5

Преимущества фруктозы

Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом.
Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов.
Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни.
Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя.
Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким.
Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно.
Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения.
У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы.

Недостатки фруктозы

У некоторых людей фруктоза вызывает сильнейшую аллергию. Такие больные вообще не могут употреблять никакие фрукты. Даже овощи противопоказаны. Пища на основе этих ингредиентов тоже не рекомендуется. Только это очень индивидуально. Ведь аллергенами могут оказаться любые вещества.
Может фруктоза оказаться и виновницей лишнего веса. Этому способствует ее особенность создавать чувство голода. Оказывается, что при длительном и непомерном употреблении продукт этот может вызвать нарушения в выработке некоторых гормонов, которые играют очень важную роль. Гормоны эти называются инсулин и лептин. Без них как раз наш организм не способен регулировать энергетический баланс.
Большее, чем приемлемо, потребление фруктозы может стать причиной заболеваний относящихся к категории сердечно-сосудистых.
Исследования израильских ученых, которые проводили эксперименты на мышах, показали, что фруктоза даже может привести к преждевременному старению организма.

Употребление фруктозы при сахарном диабете

Фруктоза для беременных и кормящих женщин

Применение фруктозы

Очень важно понимать, что между натуральной фруктозой, входящей в состав овощей и фруктов, и пищевой, которая искусственно добавляется в различные продукты, существует огромная разница, точно такая же, как вкусное и полезное питание отличается от суррогатов. Натуральная фруктоза – вполне безвредное вещество. Оно не способствует повышению уровня жиров в крови – при условии, что потребляется в умеренном количестве. К тому же нельзя забывать, что из настоящих фруктов вместе с фруктозой мы получаем витамины, антиоксиданты, микроэлементы и пищевые волокна. Кстати, благодаря последним натуральная фруктоза усваивается медленнее и приводит к постепенному повышению уровня сахара в крови.
Обработанная, пищевая фруктоза воспринимается организмом как обычный белый сахар. Подобно ему, она быстро повышает сахар в крови, ее излишки превращаются в жир и накапливаются в жировой ткани. Результат – совсем не сладкий: увеличение веса, рост уровня жиров в крови, развитие диабета, повышение кровяного давления.
Ученых и врачей давно беспокоит избыток обработанной фруктозы в нашем рационе. Американские исследователи не устают повторять соотечественникам, что пристрастие к сладкому джанк-фуду – это первый шаг к инфаркту, инсульту и диабету, не говоря уже об ожирении. Итальянские ученые провели исследование с участием 45 тысяч человек и установили, что женщины, которые потребляют много сладких продуктов, в том числе меда, десертов и сластей, в 2 раза чаще страдают заболеваниями сердца, чем те, кто основывает свое меню на сложных углеводах (макаронах и хлебе из муки грубого помола, крупах, овощах).
Еще один парадокс фруктозы в том, что она вызывает… голод. Как это может быть, спросите вы. Не станем мучить вас описанием исследований. Вы и сами наверняка замечали, что полные люди часто страдают повышенным аппетитом. Съев один кусок торта, они способны сразу же накинуться на второй. Толстяки не виноваты: поступать так им велит пищевая фруктоза. Она влияет не только на жиры, но и на гормон лептин, который в нашем организме отвечает за чувство сытости. Фруктоза подавляет выработку этого гормона, и наевшийся фруктового сахара человек чувствует себя голодным.
Аналогично действует фруктоза и на любителей спорта, которые подкрепляются перед тренировкой энергетическими батончиками.

Отказ от фруктозы

Фруктоза, свойства, получение и применение

Фруктоза, свойства, получение и применение.

Фруктоза – один из самых распространённых углеводов, имеющий формулу C₆H₁₂O₆. Содержится в сладких фруктах и овощах.

Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество

Физические свойства фруктозы

Биологическая роль фруктозы

Применение фруктозы

Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар, плодовый сахар или арабино-гексулоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (кетоза, гексоза), имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Фруктоза (от лат. fructus – «фрукт» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов.

В быту фруктоза именуется также фруктовым сахаром по причине того, что она содержится в сладких фруктах и овощах и впервые в 1747 году её получил русский химик Александр Михайлович Бутлеров путем конденсации формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: гидроксида бария и гидроксида кальция.

Фруктоза встречается в плодах и соке многих фруктов, овощей и ягод: винограде, бананах, черешне, яблоках, груше, вишне, финиках, манго, смородине, персиках, папайе, арбузах, мандаринах, апельсинах, фейхоа, землянике, малине, ананасах, кукурузе, дыне, капусте, красной свекле, сладком репчатом луке, кабачках, капусте, сладком перце, абрикосах, клюкве, картофеле, огурцах, сливе, хурме, чернике, инжире, сахарной свекле и пр., а также в кураге, изюме и мёде. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (фруктоза) содержится в некоторых злаках: кукурузе, сахарном тростнике и пр. Она входит в состав кукурузного и кленового сиропа, патоки и пр.

Фруктоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (фруктоза) является структурной единицей некоторых пищевых дисахаридов (сахарозы, лактулозы) и полисахаридов. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула фруктозы C₆H₁₂O₆.

Фруктоза принадлежит к классу кетогексоз, т.к. содержит в молекуле кетонную группу.

Фруктоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну кетогруппу (C=O) при атоме C-2 и пять гидроксильных (-OH) групп.

В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.

Молекула фруктозы может существовать в виде:

– двух циклических пиранозных форм (α-D-фруктоза и β-D-фруктоза, также именуемые α-D-фруктопираноза и β-D-фруктопираноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– двух циклических фуранозных форм (α-D-фруктофураноза и β-D-фруктофураноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-фруктоза и L-фруктоза).

В циклической форме фруктоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая фруктоза – это β-форма (β-D-фруктопираноза).

При растворении в воде фруктоза, в основном, сохраняет свою циклическую форму. Линейная форма фруктозы составляет не более 0,5% молекул фруктозы в водном растворе, остальное (99,5 %) приходится – на циклические формы. В 10%-ом водном растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

– α-D-фруктофураноза – 5,5 %;

– β-D-фруктофураноза – 22,3 %;

– α-D-фруктопираноза – 0,5 %;

– β-D-фруктопираноза – 71,4 %.

При повышении температуры доля пиранозных форм немного уменьшается.

В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-фруктозой существует также её энантиомер L-фруктоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным (химическим или микробиологическим) путем. L-фруктоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы фруктозы, структурная формула фруктозы:

Рис. 1. α-D-фруктопираноза

Рис. 2. β-D-фруктопираноза

Рис. 3. α-D-фруктофураноза

Рис. 4. β-D-фруктофураноза

Рис. 5. D-фруктоза

Рис. 6. D-фруктоза (слева) и L-фруктоза (справа)

Систематическое химическое наименование фруктозы: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза). Используются также и другие химические названия фруктозы: левулоза, арабино-гексулоза.

По внешнему виду фруктоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость фруктозы в 1,8 раза выше, чем сахарозы. Фруктоза – самый сладкий из природных сахаров.

Фруктоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 400 г на 100 г воды (при 25 °C). Растворимость фруктозы в воде выше, чем у других сахаров. Фруктоза хорошо растворима также в пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте.

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее высвобождает ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза и другие сахара. Фруктоза сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности.

Температура плавления β-D-фруктозы составляет 102-104 °C, кипения – 440 °C.

Калорийность фруктозы – 396 ккал на 100 г сухого вещества.

Физические свойства фруктозы:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	белый, бесцветный
Запах	без запаха
Вкус	сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см³	1,598
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м³	1598
Температура разложения, °C	—
Температура плавления β-D-фруктозы, °C	102-104
Температура кипения, °C	440
Константа диссоциации кислоты pK_α	11,90
Молярная масса фруктозы, г/моль	180,159

Биологическая роль фруктозы:

Фруктоза хорошо усваивается организмом, снабжая его энергией, в умеренных количествах не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.

Фруктоза имеет низкий гликемический индекс и потому является заменителем рафинированного сахара и повышает уровень глюкозы в крови постепенно.

Применение фруктозы:

Фруктоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в пищевой промышленности и кулинарии как подсластитель для приготовления кондитерских изделий и напитков, для консервирования овощей, фруктов, при изготовлении варенья и сладких десертов, а также при производстве молочных продуктов и мороженого.

карта сайта

Коэффициент востребованности 1 679

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Чтобы поделиться, нажимайте

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.
Строение глюкозы C₆H₁₂O₆
Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)
и оптическая изомерия:
Физические свойства глюкозы:
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
Получение глюкозы
В промышленности
Гидролиз крахмала:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆
крахмал                                 глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):
6 HCOH   ^Ca⁽^OH⁾²→    C₆H₁₂O₆
формальдегид
В природе
Фотосинтез:
6CO₂ + 6H₂O     ^hν,^{хлорофилл} →     C₆H₁₂O₆ + 6O₂
Другие способы
Гидролиз дисахаридов:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2 C₆H₁₂O₆
мальтоза          глюкоза
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→   C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
сахароза                              глюкоза       фруктоза
Химические свойства глюкозы
I. Специфические свойства
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1.Спиртовое брожение:
C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅—OH + 2CO₂↑
2. Молочнокислое брожение:
3. Маслянокислое брожение:
C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ ↑+ 2CO₂↑
II. Свойства альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала:
СH₂OH(CHOH)₄—COH + Ag₂O ^t^.^NH³→ СH₂OH(CHOH)₄—COOH + 2Ag↓
или
СH₂OH(CHOH)₄—COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → СH₂OH(CHOH)₄—COONH₄ + 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O
СH₂OH(CHOH)₄—COOH — глюконовая кислота
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH₂OH(CHOH)₄—COH + 2Cu(OH)₂^t → СH₂OH(CHOH)₄—COOH + Cu₂O + 2H₂O
                                            голубой   красный
3. Восстановление:
СH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂^t,Ni → СH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH
                                                          сорбит – шестиатомный спирт
III. Свойства многоатомных спиртов
1. Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

α — глюкоза
    + СH₃ОН
^HCl(газ)→
+ H₂О
2. Качественная реакция многоатомных спиртов
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.
                                         (глюкозат меди (II) – синий раствор)
Применение
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Формула Фруктозы структурная химическая
Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₆H₁₂O₆
Химический состав Фруктозы
Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 6 40%
Na Натрий 22,99 12 6,7%
O Кислород 15,999 6 53,3%
Молекулярная масса: 180,156
Фруктоза — (арабино-гексулоза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.
История
В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)₂ и Ca(OH)₂.
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы: α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме. По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щёлочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова: Фруктоза окисляется KMnO₄ в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а так же составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза: физические свойства, нахождение в природе, применение
Сладкие продукты необходимы организму человека. Без сахара организм будет находиться в постоянной депрессии. Но существуют противопоказания к употреблению сахарозы, тогда на помощь приходит альтернативная фруктоза. Она содержится во многих продуктах питания, приносит пользу человеку. Какие физические свойства фруктозы?
Фруктоза, что это такое, где встречается
Фруктоза находится в плодах фруктов, меде, орехах
Важной частью энергетического обмена в организме человека и животных являются сахариды, как простые, так и сложные. Часть из них, в том числе фруктоза, относятся к простым, моносахаридам. Вещество не встречается в чистом виде, а является составной частью растительных полисахаридов. Сахар, полученный из тростника, состоит наполовину из фруктозы и глюкозы, поэтому и относится к дисахаридам.
Обнаружен изомер фруктозы в плодах, фруктах, меде, нектаре. В яблоках и грушах больше вещества, чем в других плодах. Много его и в орехах. Выделяют вещество из биологических жидкостей жвачных животных, человека. Уровень изомера плодового сахара выше в крови детей и эмбриона, чем взрослого человека. Его можно обнаружить в околоплодных водах. Без фруктозы, содержащейся в сперме и семенных пузырьках, энергетически ослаблены сперматозоиды. Соединения фруктозы с фосфором встречаются во всех клетках живых организмов.
Выделение чистой фруктозы впервые произошло из меда в 1847 году. Искусственный синтез сахара произведен русским химиком Бутлеровым с использованием муравьиной кислоты.
Формула фруктозы, отличие ее от сахарозы и глюкозы
Фруктоза не повышает сахар в крови, поэтому рекомендуется при сахарном диабете
Как относящийся к группе углеводов фруктовый сахар, фруктоза, состоит из соединения водорода с кислородом. Отсюда и сладкий вкус изомера.
В чистом виде фруктоза слаще сахарозы в 1,5 раза, а с глюкозой разница – в 3 раза. По формуле фруктозы – С6Н12О6 – видно, что в составе изомера находится углерод. Как моносахарид фруктоза близка с глюкозой.
Оба простых вещества можно выделить из тростникового и свекольного сахара. По свойствам виды простого сахара и дисахариды сходны. Отличаются они механизмом усвоения организмом человека. Кроме того фруктоза быстро разлагается в щелочных и кислых растворах, что не скажешь о глюкозе.
Благодаря низкому гликемическому индексу в 30 единиц у тех, кто употребляет фруктозу не повышается уровень сахара в крови. Поэтому ее используют как заменитель сладкого продукта. При медленном всасывании фруктового сахара расщепление его происходит быстрее с образованием жиров и глюкозы. При этом не вырабатывается инсулин, лептин. Сколько бы ни съедено продуктов с фруктозой насыщения человек не ощущает. Поэтому трудно соблюсти норму потребления моносахара.
Выделенный в чистом виде фруктовый сахар советуют включать меню людям с сахарным диабетом. К тому же вещество оказывает щадящее воздействие на функцию клеток поджелудочной железы.
Говоря о килокалориях, которые содержатся в сладких продуктах, то в сахаре их больше, чем фруктозе.
Физические свойства фруктозы
Строение Бесцветные кристаллы в виде игл и листочков
Температура плавления 102-104 градуса
Соединения
С кислотами при нагреванни преобразуется в левулиновую кислоту.
Под действием щелочей изомер превращается в Д-глюкозу с разрывом углеродных связей.
С известью образует нерастворимое соединение.
Растворимость Легко растворяется в воде, ацетоне, растворе эфира и спирта, хуже — чистом спирте.
Вязкость раствора 78,9 %
Энергетическая ценность 380 кКал в 100 граммах натурального продукта, в искусственно синтезированном – 399.
Знание физических свойств фруктозы позволяет активно использовать вещество в пищевой промышленности, для производства лекарств, биодобавок.
Формула фруктозы
В чем польза и вред фруктозы для человека
С изучением механизма воздействия фруктозы на организм человека ученые пришли к выводу о пользе потребления ее диабетиками вместо сахара, который ведет к гликемии. В организме плодовый сахар разлагается быстро, и инсулин в этом случае не нужен. Но полностью переходить диабетикам на фруктозу не стоит, ведь излишнее ее употребление может вызвать развитие ацидоза, закисления организма. Увлекаться фруктозой не надо в случае резкого снижения уровня глюкозы в организме. Это чревато гипогликемической комой.
Избыточное потребление сахара всегда ведет к проблемам со здоровьем. Поэтому при разумной замене дисахарида фруктозой существует ряд полезных моментов:
Съедают плодового сахара меньше, так как она отличается большей сладостью.
Происходит снижение превращения принимаемых с пищей веществ – крахмала, белка – в жиры.
Отсутствуют изменения в холестериновом обмене без повышения его уровня в крови.
Не меняется качественный состав микрофлоры кишечника.
Создаются препятствия для развития гнилостных процессов в кишечнике.
С заменой сахара на фруктозу проводят профилактику распространения кариеса зубов. Этот вид моносахарида останавливает развитие желтого налета на эмали, щадит пульпу зуба.
Заменять полностью глюкозу фруктозой нельзя, это навредит здоровью
Благодаря усилению обменных процессов в организме, быстрому выведению токсинов и шлаков под воздействием моносахарида, его применяют в терапии алкогольных отравлений, вводя внутривенно.
Фруктозу активно используют в диетах для похудения, ведь калорий из нее получают меньше. Но неразумное включение фруктового сахара в питание приводит к тому, что, не получая насыщения, организм начинает давать сбои.
Человек, заменивший полностью сахар фруктозой, становится нервным, раздражительным. И не стоит забывать, что изомер моносахара оседает в печени, приводя к ожирению органа.
Поэтому для худеющих лучше от чистой фруктозы перейти к употреблению ее в составе плодов сада. Полезно съедать по горсточке изюма, кураги. Достаточно и одного финика, чтобы удовлетворить желание в сладком.
Для женщин в период беременности фруктоза может стать спасением от токсикоза.
Употребление плодового сахара нормализует работу эндокринных систем, мочевыделительных органов, предупреждая отложение мочевой кислоты в них. Кроме того моносахарид поможет устранить резкие скачки давления. Но заменять сахар фруктозой беременным можно только с разрешения врача.
Детям плодовый сахар подается в баночках с детским питанием, где производители включают продукт с разрешения педиатров в разумных пределах. Самим родителям стоит приобретать сладости для детей с фруктозой, но давать их на сытый желудок, после еды. Иначе ребенок будет потреблять их неограниченно и у него наступит ожирение. Особенно это относится к газированным напиткам. Активно включают в их состав подсластитель в виде кукурузного сиропа.
Заменять сахар на фруктозу надо разумно, так как постоянное употребление моносахарида приведет к:
эндокринным нарушениям;
изменениям липидного обмена;
недостаточной функции печени;
ухудшению мыслительных процессов;
снижению уровня гемоглобина в крови.
Только знание нормы потребления фруктозы избавит от патологических изменений в организме. Достаточно в день 30 грамм продукта, чтобы энергия поступала равномерно, а плодовый сахар усвоился. У маленьких детей фруктоза усвоится полностью при норме 1 грамм на килограмм веса ребенка. Лучше употреблять фруктовый сахар вместе с глюкозой.
Для кого фруктоза опасна
Наследственная непереносимость фруктозы проявляется с первых дней жизни ребенка. Проявляется она после введения сладкого изомера гипогликемией, рвотой, диспепсией. При тяжелых состояниях возможно увеличение печени, проявления желтухи.
Для людей с плохой переносимостью фруктозы следует избегать продуктов с высоким содержанием моносахарида, а употреблять плоды с маленьким количеством сладкого вещества – бананы, клубнику.
Применение фруктозы
Моносахарид играет большую роль в лечении диабета, поэтому он является компонентом лекарственных средств для этой группы населения. Для младенцев с непереносимостью глюкозы и галактозы питательные смеси с плодовым сахаром являются спасением.
Пищевая промышленность активно использует фруктозу для изготовления сладких продуктов питания: джемов, зефира, пастилы, мороженого. В напитках встречается фруктоза вместе с глюкозой в разном процентном соотношении.
Фруктозу используют для ароматизации средств индивидуальной гигиены, бытовой химии. Фруктовой добавкой придают мылу неповторимый аромат.
Для создания питательных субстратов, как основе выращивания кормовых дрожжевых грибков, нужна фруктоза. Она помогает микроорганизмам быстрее размножаться. Микробиологи используют моносахарид в кормовой промышленности.
В чистом виде встречается только искусственный сладкий продукт фруктоза, но человек получает ее из фруктов, меда постоянно. Что представляет собой фруктоза, где она встречается в природе, какую пользу или вред приносит организму человека – об этом можно узнать из статьи.
Подробнее о фруктозе можно узнать из видео:
https://www.youtube.com/watch?v=OS8o72FaZaA
Заметили ошибку? Выделите ее и нажмите Ctrl+Enter, чтобы сообщить нам.

Расскажите друзьям! Расскажите об этой статье своим друзьям в любимой социальной сети с помощью социальных кнопок. Спасибо!
Поделиться
Поделиться
Твит
Телеграм
Класс
Вотсап
Фруктоза (CAS 57-48-7) — Химические и физические свойства от Cheméo
Физические свойства
Имущество Значение Блок Источник
Δ _c H ° _{твердый} -2810,40 ± 0,30 кДж / моль NIST
Δ _f G ° -820,70 кДж / моль Joback Расчетный объект
Δ _f H ° _газ -1056.74 кДж / моль Joback Расчетный объект
Δ _f H ° _{твердый} -1265,60 ± 0,46 кДж / моль NIST
Δ _фус H ° 22,77 кДж / моль Joback Расчетный объект
Δ _пар H ° 117,93 кДж / моль Joback Расчетный объект
журнал P _{окт / ват} -3.38 Криппен Расчетный объект
п. _в 6430,83 кПа Joback Расчетный объект
T _кип. 850,13 К Joback Расчетный объект
т _в 1041.01 К Joback Расчетный объект
T _фус 466,41 К Joback Расчетный объект
В _c 0.45 м ³ / кг-моль Joback Расчетный объект
Свойства, зависящие от температуры
Имущество Значение Блок Температура (К) Источник
C _{p, газ} 388,42 Дж / моль × K 850,13 Joback Расчетная недвижимость
η 0,00 Па × с 850.13 Joback Расчетная недвижимость
Молекулярные дескрипторы
Группы Джобак и Рейд
> CH- 3
-Ч3- 2
> C = O (без кольца) 1
-ОН (спирт) 5
Аналогичные соединения
Найдите другие соединения, похожие на Фруктоза .
Примечание. Cheméo только индексирует данные, следуйте ссылкам на источники, чтобы получить самые свежие данные. Источник также предоставляет дополнительную информацию, такую как год публикации, авторов и многое другое. Найдите время, чтобы проверить и дважды проверить источник данных.
T3DB: D-фруктоза
Small Molecule 90 006 -гликозильные соединения
0 Не обнаружено
0
9002 9002 9002 900606060 KEGG ID35
0
35
0 FRU
0 FRU
Запись информации
Версия 2.0
Дата создания 2014-08-29 06:30:41 UTC
Дата обновления 2014-12 -24 20:26:47 UTC
Регистрационный номер T3D4345
Идентификация
Общее название D-фруктоза
Класс
Фруктоза, или фруктовый сахар, представляет собой простой моносахарид, обнаруженный во многих растениях, где он часто ковалентно связан с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы.Фруктоза — один из трех распространенных пищевых моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой, которые всасываются непосредственно в кровоток во время пищеварения. Фруктоза естественным образом содержится во многих фруктах, овощах и меде. Его часто получают из сахарного тростника, сахарной свеклы и кукурузы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS), который широко используется в качестве подсластителя в напитках и пищевых продуктах, представляет собой смесь глюкозы и фруктозы. Основная причина коммерческого использования фруктозы в пищевых продуктах и напитках — это ее низкая стоимость и высокая относительная сладость.Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов, он в 1,73 раза слаще сахарозы. Потребление фруктозы в США более чем удвоилось за последние 30 лет. Потребление фруктозы американцами выросло с 15 граммов в день в начале 1900-х годов до 55 граммов в день в 1994 году. Это увеличение во многом связано с увеличением потребления безалкогольных напитков.
Состав типа
Животный токсин
Метаболит
Натуральное соединение
Органическое соединение
Химическая структура
Синонимы -D- бета-гексулоза-D- Fructoster6
Синоним
бета-D-арабино-гексулоза
бета-D-фруктоза
бета-дельта-арабино-гексулоза
бета-дельта-фруктофураноза
бета-дельта-фруктоза
бета-фруктовый сахар
бета-левулоза
D — (-) — Фруктоза
дельта — (-) — Фруктоза
дельта-фруктоза
FRU
Fructon
Fructoster6
Левуген
Левулоза
Лулон
Химическая формула C ₆ H ₁₂ O ₆
Средняя молекулярная масса 180.156 г / моль
Моноизотопная масса 180,063 г / моль
Регистрационный номер CAS 53188-23-1
Название IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R) -2, 5-бис (гидроксиметил) оксолан-2,3,4-триол
Традиционное название фруктоза
УЛЫБКИ [H] [C @] 1 (CO) O [C @] (O) (CO) [C @@] ([H]) (O) [C @] 1 ([H]) O
Идентификатор InChI InChI = 1S / C6h22O6 / c7-1-3-4 (9 ) 5 (10) 6 (11,2-8) 12-3 / h4-5,7-11H, 1-2h3 / t3-, 4-, 5 +, 6- / m1 / s1
Ключ InChI InChIKey = RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N
Химическая систематика
Описание относится к классу органических соединений, известных как c-гликозильные соединения.Это гликозиды, в которых группа сахара связана через один атом углерода с другой группой через C-гликозидную связь.
Королевство Органические соединения
Супер-класс Органические кислородные соединения
Класс Кислородорганические соединения
Подкласс Углеводы и конъюгаты углеводов
Альтернативные родители
Заместители
C-гликозильное соединение
Пентозомоносахарид
Моносахарид
Тетрагидрофуран
Вторичный спирт
полуацеталь
Оксацикл
Гетероциклическое соединение
Полиол
Производное углеводородов
Первичный спирт
Спирт
Алифатическое гетеромоноциклическое соединение
Молекулярный каркас Алифатические гетеромоноциклические соединения
Внешние дескрипторы
Биологические свойства
Состояние не обнаружено
Сотовые отделения
Места для биожидкостей Недоступно
Тканевые местоположения
Пути
Приложения 9000 Роль недоступно
Химические роли Недоступно
Физические свойства
Состояние Твердое вещество
Внешний вид Белые кристаллы
Экспериментальные свойства
Свойство Значение
Точка плавления 103 ° C
Точка кипения 440 ° C
Растворимость 778 мг ° C
LogP Недоступно
Прогнозируемые свойства
Spectra
Spectra
0-MSpectraViewer6
red 900 -МС / МС-спектр — 20 В, положительный00000-d0f08ad6c9dee008067a JS
Spectrum Type
Прогнозируемый ГХ-МС Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (без производных) — 70 эВ, положительный всплеск 20-076r-9600000000-f2c06850d0c3db9ec103
Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (5 ТМС) — 70 эВ, положительный брызги 20-0 fb9-5614950000-6ef14e948d063026f7ee JSpectraViewer
ЖХ-МС / МС ЖХ-МС / МС Спектр — Quattro_QQQ 10 В, положительный (с аннотацией) splash20-0002-0
0000-2ce9036d6023158be
splash MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — Quattro_QQQ 25 В, положительный (аннотированный) splash20-00ri-9600000000-a826b29724713036f579 JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — Quattro_QQQ 40 В, положительный (с аннотацией) splash20-007a-9200000000-7621d8d96132cc999f4c JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — ЖХ-ESI-QTOF 10 В, отрицательный брызги 20-000i-
00000-f40ae4502b6a2e3ac882
JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — ЖХ-ESI-QTOF 20 В, отрицательный брызги 20-00di-
00000-a6de82c4270a43535ef4
JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — ЖХ-ESI-QTOF 40 В, отрицательный брызги 20-00di-
00000-f9fa2c446096028a62b8
JSpectraViewer | MoNA
Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, положительный брызги 20-001i-0
0000-2afc98a319bf6041adf0
JSpectraViewer
Прогнозируемые ЖХ-МС / МС всплеск 20-03ea-3
0000-1dd0cdea93f529e6ccb2
JSpectraViewer
Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 40 В, положительный всплеск 20-000-000
JSpectraViewer
Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, отрицательный splash MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 20 В, отрицательный всплеск 20-01ta-1
0000-5a0f3f01ddf8c11c6370
JSpectraViewer
Прогноз L C-MS / MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 40 В, отрицательный всплеск 20-0006-
00000-93c2b00aa44481aa8630
JSpectraViewer
1D ЯМР 13C ЯМР спектр JS
1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
2D ЯМР [1H, 1H] 2D ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
2D ЯМР [ 13C] 2D ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
Профиль токсичности
Путь воздействия Проглатывание
Механизм токсичности зависит от способности другого фрукта. вызвать внутриклеточное истощение АТФ, обмен нуклеотидов и образование мочевой кислоты.Мочевая кислота образуется через фруктозу из-за ее быстрого фосфорилирования (до фруктозо-1-фосфата) в печени, что приводит к быстрому падению свободного фосфата и АТФ. Это падение АТФ приводит к стимуляции аденозинмонофосфат (АМФ) дезаминазы, которая дезаминирует АМФ с образованием ИМФ, который впоследствии превращается в мочевую кислоту (10). Мочевая кислота обычно является антиоксидантом, но без достаточного количества аскорбиновой кислоты (витамина С), присутствующей в плазме, она действует как прооксидант. Поскольку многие безалкогольные напитки и продукты, подслащенные кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы, не содержат витамина С, образующаяся мочевая кислота может вызвать ряд вредных эффектов, включая подагру, хроническое воспаление, гипертонию, повышенное ожирение, жировую болезнь печени и ожирение ( 10).Многие исследования показали, что повышенный уровень мочевой кислоты связан с рядом метаболических и сердечно-сосудистых состояний, включая диабет и ишемическую болезнь сердца (10). Повышенное содержание мочевой кислоты в сыворотке крови также является наиболее надежным предиктором развития гипертонии и почечной недостаточности (11), а также жировой болезни печени (12). Выработка мочевой кислоты, вызванная фруктозой, также вызывает окислительный стресс митохондрий, который стимулирует накопление жира независимо от чрезмерного потребления калорий (13).Несколько исследований показали, что окислительный стресс является одним из самых ранних явлений, наблюдаемых в клетках сосудов, почек, печени и адипоцитах, подвергшихся воздействию мочевой кислоты (11). Высокое потребление фруктозы также связано с более серьезным истощением АТФ в печени, что может нарушить «энергетический баланс» печени. Также было показано, что напитки с высоким содержанием фруктозы приводят к снижению уровней циркулирующего инсулина и лептина и повышению уровня грелина. Поскольку лептин и инсулин снижает аппетит, а грелин увеличивает аппетит, некоторые исследователи подозревают, что употребление большого количества фруктозы увеличивает вероятность набора веса.
Метаболизм Свободная фруктоза всасывается непосредственно в кишечнике. Когда фруктоза потребляется в форме сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем всасывается в виде свободной фруктозы. Всасывание фруктозы происходит на слизистой оболочке за счет облегченного транспорта с участием транспортных белков GLUT5 и GLUT2. Фруктоза фосфорилируется в печени фруктокиназой (Km = 0,5 мМ). Первоначально фруктокиназа продуцирует фруктозо-1-фосфат, который расщепляется альдолазой B с образованием триозы дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида.Затем DHAP превращается в глицерин-3-фосфат, который стимулирует выработку триглицеридов. Почти половина (45%) всей потребляемой чистой фруктозы используется организмом в течение 3-6 часов для получения энергии. Если фруктоза потребляется с глюкозой (как это обычно бывает в природе), до 66% ее используется для получения энергии в течение того же периода времени. Примерно от трети (29%) до половины (54%) всей потребляемой фруктозы превращается в глюкозу. Менее 1% фруктозы напрямую превращается в триглицериды.
Значения токсичности Потребление более 100 г чистой фруктозы в день может привести к умеренному, но статистически значимому увеличению массы тела на 0.44 кг в неделю. Потребление 100 г или более фруктозы в день также значительно увеличивает уровень триглицеридов в сыворотке крови натощак. LD50: 15000 мг / кг (внутривенно, кролик)
Смертельная доза Нет данных
Канцерогенность (классификация IARC) Нет признаков канцерогенности для человека (не перечислено IARC).
Использование / источники Недоступно
Минимальный уровень риска Недоступно
Влияние на здоровье Острое потребление фруктозы или кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы по существу нетоксично.Было показано, что хроническое избыточное потребление фруктозы является причиной (или косвенной причиной) подагры, инсулинорезистентности, гипертонии, ожирения, ожирения печени, повышенного холестерина ЛПНП и повышенных триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому. У крыс Wistar, лабораторной модели диабета, было обнаружено, что 10% -ное кормление фруктозой вместо 10% -ного кормления глюкозой увеличивает уровень триглицеридов в крови на 86%, тогда как такое же количество глюкозы не влияет на триглицериды. Исследование 2008 года показало, что существенный риск возникновения подагры связан с потреблением фруктозы или продуктов, богатых фруктозой.Предполагается, что фруктоза, содержащаяся в безалкогольных напитках (например, газированных) и других подслащенных напитках, является основной причиной увеличения заболеваемости.
Симптомы Недоступно
Лечение Недоступно
Нормальные концентрации
Недоступно
Аномальные концентрации2015
DrugBank ID DB04173
HMDB ID HMDB00660
PubChem Compound ID 439709
CHEMBL8 ID
CHEMBL8 C02336
UniProt ID Отсутствует
OMIM ID
ChEBI ID 28645
0 BioCyc ID
BioCyc ID 0008 Недоступно
Идентификатор стежка Недоступно
Идентификатор PDB FRU
Идентификатор ACToR Недоступно
Ссылка на Википедию

Синтез Ссылка
Ларри У.Пеккоус, «Интегрированный процесс производства кристаллической фруктозы и жидкофазного подсластителя с высоким содержанием фруктозы». Патент США US5656094, выдан 0000.
MSDS Ссылка
Общие ссылки
Vicari E, La Vignera S, Castiglione R, Calogero AE: аномалии параметров спермы, низкоактивные виды фруктозы Избыточное производство не различают пациентов с односторонним или двусторонним постинфекционным воспалительным простато-везикуло-эпидидимитом.J Endocrinol Invest. 2006 Янв; 29 (1): 18-25. [16553029]
Столбец A: Характеристики и значение увеличения печени, вызванного D-тагатозой, у крыс: обзор интерпретации. Regul Toxicol Pharmacol. 1999 апр; 29 (2, часть 2): S83-93. [10341166]
Andrade-Rocha FT: анализ спермы бесплодного мужчины с кистами семенных пузырьков, связанными с ипсилатеральной агенезией почек. Int Urol Nephrol. 2006; 38 (1): 101-3. [16502061]
Андраде-Роша FT: Уровни семенной фруктозы при мужском бесплодии: взаимосвязь с характеристиками спермы.Int Urol Nephrol. 1999; 31 (1): 107-11. [10408311]
Gonzales GF, Villena A: Истинно скорректированный уровень фруктозы в семенах: лучший маркер функции семенных пузырьков у бесплодных мужчин. Инт Дж. Андрол. 2001 Октябрь; 24 (5): 255-60. [11554981]
Buemann B, Gesmar H, Astrup A, Quistorff B: Эффекты перорального приема D-тагатозы, стереоизомера D-фруктозы, на метаболизм в печени человека, исследованные с помощью 31P-магнитно-резонансной спектроскопии. Обмен веществ. 2000 Октябрь; 49 (10): 1335-9. [11079825]
Коджа Ю., Оздал О.Л., Челик М., Унал С., Балабан Н.: Антиоксидантная активность семенной плазмы у фертильных и бесплодных мужчин.Арка Андрол. 2003 сентябрь-октябрь; 49 (5): 355-9. [12893512]
Williams AC, Ford WC: Роль глюкозы в поддержании подвижности и емкости сперматозоидов человека. Дж. Андрол. 2001 июль-август; 22 (4): 680-95. [11451366]
Срикумар А., Пуассон Л.М., Раджендиран Т.М., Хан А.П., Цао К., Ю Дж., Лаксман Б., Мехра Р., Лонигро Р.Дж., Ли И, Ньяти М.К., Ахсан А., Кальяна-Сундарам С., Хан Б., Цао X, Byun J, Omenn GS, Ghosh D, Pennathur S, Alexander DC, Berger A, Shuster JR, Wei JT, Varambally S, Beecher C, Chinnaiyan AM: Метаболомические профили определяют потенциальную роль саркозина в прогрессировании рака простаты.Природа. 2009 12 февраля; 457 (7231): 910-4. DOI: 10,1038 / природа07762. [19212411]
Rho YH, Zhu Y, Choi HK: Эпидемиология мочевой кислоты и фруктозы. Семин Нефрол. 2011 сентябрь; 31 (5): 410-9. DOI: 10.1016 / j.semnephrol.2011.08.004. [22000647]
Канг Д.Х., Ха СК: Головоломка с мочевой кислотой: двойная роль антиоксиданта и прооксиданта. Электролитный пресс для крови. 2014 июн; 12 (1): 1-6. DOI: 10.5049 / EBP.2014.12.1.1. Epub 2014, 30 июня. [25061467]
Li Y, Xu C, Yu C, Xu L, Miao M: Связь уровня мочевой кислоты в сыворотке с неалкогольной жировой болезнью печени: перекрестное исследование.J Hepatol. 2009 Май; 50 (5): 1029-34. DOI: 10.1016 / j.jhep.2008.11.021. Epub 2009, 9 января. [19299029]
Джонсон Р.Дж., Накагава Т., Санчес-Лозада Л.Г., Шафиу М., Сундарам С., Ле М., Ишимото Т., Саутин Ю.Й., Ланаспа М.А.: Сахар, мочевая кислота, этиология диабета и ожирение. Диабет. 2013 Октябрь; 62 (10): 3307-15. DOI: 10.2337 / db12-1814. [24065788]
Регулирование генов
Активно регулируемые гены Недоступно
Пониженные гены Недоступно
16.5. Свойства моносахаридов — Chemistry LibreTexts
Последнее обновление
Сохранить как PDF
Резюме
Упражнения на обзор концепции
Ответы
Упражнения
Ответы
Цели обучения
Для определения физических и химических свойств моносахаридов.
Моносахариды, такие как глюкоза и фруктоза, представляют собой твердые кристаллические вещества при комнатной температуре, но они вполне растворимы в воде, каждая молекула имеет несколько групп ОН, которые легко участвуют в водородных связях. Химическое поведение этих моносахаридов также определяется их функциональными группами.
Важной реакцией моносахаридов является окисление альдегидной группы, одной из наиболее легко окисляемых органических функциональных групп. Окисление альдегида может осуществляться любым мягким окислителем, таким как реагент Толленса или реагент Бенедикта.С последним комплексные ионы меди (II) восстанавливаются до ионов меди (I), которые образуют осадок кирпично-красного цвета [оксид меди (I); Рисунок \ (\ PageIndex {1} \)].
Любой углевод, способный восстанавливать реагенты Толленса или Бенедикта без предварительного гидролиза, называется восстанавливающим сахаром. Поскольку реагенты Толленса и Бенедикта являются основными растворами, кетозы (например, фруктоза) также дают положительные результаты из-за равновесия, которое существует между кетозами и альдозами в реакции, известной как таутомерия .
Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Тест Бенедикта. Тест Бенедикта проводился для трех углеводов, изображенных слева направо: фруктозы, глюкозы и сахарозы. Раствор, содержащий сахарозу, остается синим, потому что сахароза не является восстанавливающим сахаром.
Эти реакции использовались в качестве простых и быстрых диагностических тестов на наличие глюкозы в крови или моче. Например, таблетки Clinitest, которые используются для определения сахара в моче, содержат ионы меди (II) и основаны на тесте Бенедикта.Зеленый цвет указывает на очень мало сахара, тогда как кирпично-красный цвет указывает на уровень сахара, превышающий 2 г / 100 мл мочи.
Сводка
Моносахариды представляют собой твердые кристаллические вещества при комнатной температуре и хорошо растворяются в воде. Моносахариды восстанавливают сахара; они уменьшают количество мягких окислителей, таких как реагенты Толленса или Бенедикта.
Упражнения по обзору концепции
Почему моносахариды растворимы в воде?
Что такое редуцирующий сахар?
Ответы
Моносахариды хорошо растворимы в воде из-за многочисленных групп ОН, которые легко вступают в водородные связи с водой.
любой углевод, способный восстанавливать мягкий окислитель, такой как реагенты Толленса или Бенедикта, без предварительного гидролиза
Упражнения
Что дает положительный результат теста Бенедикта — L-галактоза, левулоза или D-глюкоза?
Что дает положительный результат теста Бенедикта — D-глицеральдегид, кукурузный сахар или L-фруктоза?
D-галактоза может быть окислена по шестому атому углерода с образованием D-галактуроновой кислоты, а по первому и шестому атомам углерода — с образованием D-галактаровой кислоты.Изобразите проекцию Фишера для каждого продукта окисления.
D-глюкоза может быть окислена по первому атому углерода с образованием D-глюконовой кислоты, по шестому атому углерода с образованием D-глюкуроновой кислоты и по первому и шестому атомам углерода с образованием D-глюкуровой кислоты. Изобразите проекцию Фишера для каждого продукта окисления.
Ответы
Все три дадут положительный результат теста Бенедикта, потому что все они являются моносахаридами.
Глюкоза: физические и химические свойства
Глюкоза — это моносахарид, который является другим термином для простого сахара. Это один из трех моносахаридов, используемых организмом, но он единственный, который может использоваться непосредственно для производства АТФ. АТФ используется организмом для получения энергии; Фактически, АТФ — единственная молекула, которая может быть использована для получения энергии. Другое название глюкозы — виноградный сахар или декстроза (D-глюкоза).Если вы не имеете в виду, какие элементы входят в состав глюкозы: углерод, водород, кислород.
Химические свойства — Глюкоза — это название определенного химического соединения. Единственная составляющая глюкозы — это глюкоза.
Моносахариды не могут быть расщеплены на простые CHO при гидролизе, и они имеют от 3 до 7 атомов углерода в своих молекулах.
Олигосахариды состоят из 2-10 единиц моносахаридов или простого сахара.
Общая формула полисахаридов: (C ₆ H ₁₀ O ₅) _n; здесь.n = 100-300
Моносахариды, которые имеют альдегидную (-CHO) группу в своей структуре, называются альдозой, а моносахариды, которые содержат кетонную (> C = O) группу в своей структуре, называются кетозой. Глюкоза, рибозы — это альдозы: фруктоза — это кетоза.
Глюкоза содержит в своей структуре четыре асимметричных атома углерода. Если не вы имеете в виду, какие субатомные частицы создают атомы в молекуле глюкозы: протоны, нейтроны, электроны.
Не токсичен и легко воспламеняется (глюкоза в порошке легко воспламеняется).
Я могу выделять тепло, когда он горит. А легкодисперсные частицы могут стать летучими при контакте с воздухом.
Физические свойства — Физические характеристики выясняют, может ли молекула глюкозы метаболизироваться для получения энергии и как это влияет на наше здоровье. Когда некоторые характеристики молекулы глюкозы изменяются, она по существу становится непохожим сахаром.
Может быть твердым или жидким,
Обладает сладким вкусом,
Точка плавления: 294.8˚F (146˚C),
Плотность: 1,54 г / см³,
Вес: 180,16 г / моль,
Не имеет запаха,
Растворим в воде и уксусной кислоте,
Все формы глюкозы бесцветные, а также прозрачные.
Фруктоза — Энциклопедия Нового Света
Фруктоза (или левулоза ) представляет собой простой сахар (моносахарид) с той же химической формулой, что и глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆), но другой атомное расположение.Наряду с глюкозой и галактозой фруктоза является одним из трех наиболее важных сахаров в крови у животных.
Источники фруктозы включают мед, фрукты и некоторые корнеплоды. Фруктоза часто встречается в сочетании с глюкозой в виде дисахарида сахарозы (столового сахара), легко транспортируемого и мобилизуемого сахара, который хранится в клетках многих растений, таких как сахарная свекла и сахарный тростник. У животных фруктоза также может использоваться в качестве источника энергии, а фосфатные производные фруктозы участвуют в углеводном обмене.
Помимо натуральных источников, фруктоза может быть найдена в коммерчески производимом кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы (HFCS). Как и обычный кукурузный сироп, HFCS получают в результате гидролиза кукурузного крахмала с образованием глюкозы; однако происходит дальнейшая ферментативная обработка для увеличения содержания фруктозы. До недавнего времени фруктоза не присутствовала в рационе человека в больших количествах; таким образом, растущее потребление HFCS в качестве подсластителя в безалкогольных напитках и обработанных пищевых продуктах было связано с опасениями по поводу роста ожирения и диабета типа II в Соединенных Штатах.
Гликемический индекс фруктозы (выражение относительной способности различных углеводов повышать уровень глюкозы в крови) относительно низок по сравнению с другими простыми сахарами. Таким образом, фруктоза может быть рекомендована людям с сахарным диабетом или гипогликемией (низким уровнем сахара в крови), поскольку потребление не вызывает высоких уровней секреции инсулина. Это преимущество смягчается опасением, что фруктоза может оказывать неблагоприятное воздействие на уровни липидов и мочевой кислоты в плазме, а также что более высокие уровни фруктозы в крови могут повредить белки.
Химическая структура фруктозы
Открытоцепочечная структура фруктозы
Фруктоза представляет собой левовращающий моносахарид (вращение плоско-поляризованного света против часовой стрелки) с той же эмпирической формулой, что и глюкоза, но с другим структурным расположением атомов (то есть это изомер глюкозы). Как и глюкоза, фруктоза представляет собой гексозу (шестиуглеродный) сахар, но она содержит кетогруппу вместо альдегидной группы, что делает ее кетогексозой .
Подобно глюкозе, фруктоза также может существовать в форме кольца.Его структура с открытой цепью способна циклизоваться (образовывать кольцевую структуру), потому что кетон может реагировать со спиртом с образованием гемикеталя. В частности, кетогруппа C-2 молекулы фруктозы может реагировать со своей гидроксильной группой C-5 с образованием внутримолекулярного полукетала . Таким образом, хотя фруктоза является гексозой, она может образовывать пятичленное кольцо, называемое фураноза , структура которого преобладает в растворе.
Специфическая конформация (или структура) фруктозы отвечает за ее уникальные физические и химические свойства по сравнению с глюкозой.Например, хотя восприятие сладости зависит от множества факторов, таких как концентрация, pH, температура и отдельные вкусовые рецепторы, фруктоза, по оценкам, примерно в 1,2–1,8 раза слаще глюкозы.
Фруктоза как источник энергии
Абсорбция фруктозы
Фруктоза всасывается медленнее, чем глюкоза и галактоза, в результате процесса облегченной диффузии (при котором транспортировке через биологические мембраны помогают транспортные белки).Большое количество фруктозы может перегрузить абсорбционную способность тонкого кишечника, что приведет к диарее. Например, маленькие дети, которые пьют много фруктового сока, состоящего в основном из фруктозы, могут страдать от «диареи малышей». Фруктоза абсорбируется более успешно при приеме внутрь вместе с глюкозой, отдельно или в виде сахарозы.
Большая часть пищевой фруктозы затем метаболизируется в печени, являющейся контрольной точкой циркуляции сахара в крови.
Расщепление фруктозы
Энергия из углеводов получается почти всеми организмами посредством гликолиза.Это только начальная стадия катаболизма углеводов для аэробных организмов, таких как человек. Конечные продукты гликолиза обычно входят в цикл лимонной кислоты и цепь переноса электронов для дальнейшего окисления, производя значительно больше энергии на молекулу глюкозы.
Фруктоза может проникать в гликолитический путь двумя основными путями: один преобладает в печени, другой — в жировой ткани (специализированной жировой ткани) и скелетных мышцах. В последнем случае разложение фруктозы очень похоже на катаболизм глюкозы: фермент гексокиназа фосфорилирует (добавляет фосфат) с образованием фруктозо-6-фосфата , промежуточного продукта гликолиза.
Печень, напротив, по-разному обрабатывает глюкозу и фруктозу. Фруктозо-1-фосфатный путь включает три стадии, которые предпочтительны для печени из-за высокой концентрации фруктокиназы по сравнению с гексокиназой:
Фруктоза фосфорилируется ферментом фруктокиназой до фруктозо-1-фосфат .
Шестиуглеродная фруктоза расщепляется на две трехуглеродные молекулы, глицеральдегид и дигидроксиацетонфосфат .
Глицеральдегид затем фосфорилируется другим ферментом, так что он тоже может вступить в гликолитический путь.
Потенциальное воздействие на здоровье высокого потребления фруктозы
Поскольку печень метаболизирует фруктозу иначе, чем глюкозу, ее распад также имеет различные биохимические и физиологические эффекты. Метаболизм фруктозы обеспечивает печень большим количеством пирувата и лактата для дальнейшего разложения, так что метаболиты цикла лимонной кислоты, такие как цитрат и малат, также накапливаются.Цитрат может быть преобразован в ацетил-КоА, который служит предшественником синтеза жирных кислот или холестерина. Таким образом, долгосрочное увеличение потребления фруктозы или сахарозы может привести к повышению уровня триглицеридов и лактата в плазме, а также к увеличению накопления липидов в жировой ткани.
Заболевания, связанные с метаболизмом фруктозы
Непереносимость фруктозы ( Наследственная непереносимость фруктозы или HFI ) вызвана наследственным дефицитом фермента фруктозо-1-фосфатальдолаза-B .Отсутствие этого фермента предотвращает расщепление фруктозы за пределы ее промежуточного фруктозо-1-фосфата . Возникающее в результате накопление фруктозо-1-фосфата и истощение запасов фосфатов для производства АТФ в печени блокируют как синтез глюкозы (глюконеогенез), так и высвобождение глюкозы за счет распада гликогена (гликогенолиз). Проглатывание фруктозы может вызвать рвоту и гипогликемию; долгосрочные эффекты включают снижение функции печени и возможную почечную недостаточность.
Фруктозурия , напротив, вызвана генетическим дефектом фермента фруктокиназы. Это доброкачественное заболевание приводит к выведению фруктозы с мочой.
Мальабсорбция фруктозы ( Диетическая непереносимость фруктозы или DFI ) возникает из-за дефицита фермента-переносчика фруктозы в энтероцитах (специализированных клетках, обнаруженных на поверхности кишечника). При мальабсорбции фруктозы тонкий кишечник не может должным образом всасывать фруктозу.В толстом кишечнике неабсорбированная фруктоза метаболизируется нормальными бактериями толстой кишки до короткоцепочечных жирных кислот и газов водорода, углекислого газа и метана, что приводит к симптомам вздутия живота, диареи или запора. Продукты с высоким содержанием глюкозы помогают больным усваивать фруктозу.
Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы
Производство
Процесс производства кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы (HFCS) был разработан японскими исследователями в 1970-х годах. HFCS был быстро введен во многие обработанные пищевые продукты и безалкогольные напитки в Соединенных Штатах в период 1975–1985 годов, и его использование продолжает расти (Bray et al.2004 г.).
Предпочтение фруктозы глюкозе или сахарозе в коммерческом производстве пищевых продуктов в США можно частично объяснить более низкой стоимостью из-за субсидий на кукурузу и импортных тарифов на сахар. Кроме того, фруктоза не образует кристаллов при кислом pH и обладает лучшими замораживающими свойствами, чем сахароза, что облегчает транспортировку и увеличивает срок хранения пищевых продуктов.
Обычные товарные сорта кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы содержат 42, 55 или 90 процентов фруктозы.Сорт 55% чаще всего используется в безалкогольных напитках и эквивалентен сахарной пудре.
Потенциальное влияние на здоровье человека
Одно исследование пришло к выводу, что фруктоза «вырабатывала значительно более высокие уровни триацилглицерина в плазме натощак, чем диета с глюкозой у мужчин» и «если триацилглицерины плазмы являются фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний, то диеты с высоким содержанием фруктозы могут быть нежелательными» (Bantle et al. 2000). ). Исследование на мышах показывает, что фруктоза увеличивает ожирение (количество жира в организме или жировой ткани) (Jurgens et al.2005). Однако в этих исследованиях изучались эффекты только фруктозы. Как было отмечено Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в 1996 году, сахаридный состав (соотношение глюкозы и фруктозы) HFCS примерно такой же, как у меда, инвертного сахара и дисахарида сахарозы.
Более недавнее исследование показало, что существует связь между ожирением и высоким потреблением HFCS, особенно из безалкогольных напитков (Bray et al. 2004). В то время как чрезмерное потребление HFCS может способствовать развитию эпидемии ожирения и диабета II типа в Соединенных Штатах, эпидемия ожирения имеет множество факторов.Питер Хавел, исследователь питания из Калифорнийского университета в Дэвисе, указал, что, хотя между подсластителями, вероятно, существуют различия, «повышенное потребление жира, повышенное потребление всех сахаров и бездействие — все это виновато в эпидемии ожирения» (Warner 2006). .
Список литературы
Бэнтл, Дж., С. К. Раатц, В. Томас и А. Георгопулос. 2000. «Влияние диетической фруктозы на липиды плазмы у здоровых людей». Американский журнал клинического питания 72 (5): 1128-1134.
Бараси, М. Э. 2003. Питание человека: перспективы здоровья . Лондон: Ходдер Арнольд. ISBN 978-0340810255
Брей, Г. А., С. Дж. Нильсен и Б. М. Попкин. 2004. «Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может сыграть роль в эпидемии ожирения». Американский журнал клинического питания 79 (4): 537-543.
Деннисон, Б. 1997. «Чрезмерное потребление фруктового сока детьми дошкольного возраста связано с низким ростом и ожирением.” Педиатрия 99 (1): 15-22.
Гавел, П. Дж. 2005. «Диетическая фруктоза: последствия для нарушения регуляции энергетического гомеостаза и липидного / углеводного обмена». Обзор питания 63 (5): 133-157.
Jurgens, H. et al. 2005. «Употребление подслащенных фруктозой напитков увеличивает ожирение у мышей». Исследование ожирения 13: 1146-1156.
Леви Б. и М. Дж. Верман. 1998. «Длительное потребление фруктозы ускоряет гликирование и несколько возрастных переменных у самцов крыс.” Journal of Nutrition 128: 1442-1449.
Манн Дж. И Стюарт Трасуэлл (ред.). 2012. Основы питания человека . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0199566341
Макферсон, Дж. Д., Б. Х. Шилтон и Д. Дж. Уолтон. 1988. «Роль фруктозы в гликировании и сшивании белков». Биохимия 27: 1901-1907.
Страйер, Л. 1995. Биохимия . Нью-Йорк: W.H. Фримен. ISBN 978-0716720096
Стипанук, М.H. 2006. Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека . Сент-Луис, Миссури: Saunders / Elsevier. ISBN 978-1416002093
Уорнер, М. 2006. «Подсластитель с плохой репутацией». New York Times 2 июля 2006 г.
Wylie-Rosett, J. et al. 2004. «Углеводы и рост ожирения: имеет ли значение тип углеводов?» Исследование ожирения 12: 124S-129S.
Кредиты
New World Encyclopedia писатели и редакторы переписали и завершили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света, участников, так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:
История этой статьи с момента ее импорта в Энциклопедия Нового Света :
Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.
Фруктоза | алиментариум
Фруктоза — это моносахарид, который естественным образом присутствует во фруктах, овощах и меде. В сочетании с глюкозой образует сахарозу, широко известную как сахар. Физические и химические свойства фруктозы привлекают внимание пищевой промышленности, которая производит ее из кукурузного крахмала. Несмотря на то, что фруктоза так же калорийна, как и глюкоза, наш организм усваивает их по-другому. Недавние исследования были сосредоточены на потенциальном влиянии фруктозы на здоровье.
© Shutterstock / Леонори
Составная единица сахарозы
Фруктоза — это моносахарид, простой сахар, также называемый «фруктовым сахаром». Он естественным образом присутствует во фруктах (включая ягоды), овощах и меде. Фруктоза соединяется с глюкозой с образованием сахарозы или столового сахара.Доля фруктозы значительно варьируется от одного вида фруктов к другому: 100 г яблок содержат 6,0 г фруктозы (56% от общего содержания сахара), в то время как тот же вес абрикосов содержит только 1 г фруктозы (11% от общего содержания сахара). общее содержание сахара). Важно отметить, что пропорции различных сахаров (фруктозы, глюкозы, сахарозы) также различаются в зависимости от того, насколько спелые фрукты.
Роль фруктозы в пищевой промышленности
Физические и химические свойства фруктозы делают ее особенно интересной для пищевой промышленности.Он гигроскопичен, то есть притягивает воду, способствует конденсации и хорошо растворяется при низких температурах. Поэтому он служит хорошим увлажняющим агентом для выпечки, печенья и кондитерских изделий.
© Shutterstock / chromatos — Молекулярная структура фруктозы

С 1970-х годов пищевая промышленность Америки заменила сахарозу сиропом с высоким содержанием фруктозы, полученным из кукурузного крахмала.Этот кукурузный сироп, обладающий большей подслащивающей способностью, чем обычный тростниковый или свекольный сахар, содержит смесь глюкозы и фруктозы, поэтому его также называют «глюкозно-фруктозным сиропом» или «изоглюкозой». С технической точки зрения крахмал служит основой для извлечения глюкозы, часть которой затем превращается во фруктозу в результате ферментативной реакции. Доля фруктозы может достигать 90%, но обычно составляет от 40% до 60%. Наиболее распространенные версии содержат от 45% до 55% фруктозы, известной в США как HFCS-45 и HFCS-55.
Калорийность, метаболизм и влияние на здоровье
Высокая подслащивающая способность фруктозы не имеет никакого отношения к ее калорийности. Фактически, в равных количествах фруктоза обеспечивает столько же энергии, сколько и все другие сахара, то есть 4 ккал на грамм.
Этот моносахарид попадает в кровоток через тонкий кишечник. Затем печень превращает его в жирную кислоту (10% съеденной фруктозы), глюкозу (50%), лактат (15%) или гликоген. В отличие от глюкозы, метаболизм фруктозы не регулируется инсулином и менее эффективно вызывает чувство сытости.Сегодняшние научные исследования сосредоточены на чрезмерном потреблении фруктозы и его влиянии на здоровье. По статистике, житель США съедает в среднем 55 г фруктозы в день. Текущие исследования показывают, что ежедневное потребление более 50 г повышает уровень липидов в крови (триглицеридов).
GARRET, Реджинальд Х. ГРИШАМ, Чарльз М., 2000. Biochimie. Torino. De Boeck Université.
REECE, URRY, CAIN, WASSERMAN, MINORSKY, JACKSON, 2012. Biologie. Canada. Пирсон
SENSER, F, 1991. Der kleine «Souci-Fachmann-Kraut». Штутгарт. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH
TRAN, Christel, TAPPY Luc, 2012. Сахароза, глюкоза, фруктоза: quels sont les effets du sucre sur la santé métabolique? Rev Med Suisse, vol 8, n331, p513-518 Доступно по адресу: https://www.revmed.ch/RMS/2012/RMS-331/Sucrose-gluosis-fructose-quels-sont-les- эффет-де-сукрес-сюр-ла-сан-метаболит
USDA-ERS, 2011, Sugar and Sweeteners Outlook / SSS-M-272: Мировые затраты на производство сахара и сиропа с высоким содержанием фруктозы: 2000 / 01-2009 / 10, Служба экономических исследований, 27 стр. (Https: // www.ers.usda.gov/mediaImport/572790/sssm272_1_.pdf#page=13)
CASEY, J.P. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. История инноваций. Starch ‐ Stärke, 1977, т. 29, № 6, с. 196-204.
WHITE, John S. Прямой разговор о кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы: что это такое, а что нет. Американский журнал клинического питания , 2008, т. 88, № 6, с. 1716С-1721С. (http://ajcn.nutrition.org/content/88/6/1716S.full)
ЛОВЕТТ, Катриен, РОЗЕН, Лина, ТАК, Ян и др.Влияние диет с высоким содержанием фруктозы на центральную сигнализацию аппетита и когнитивные функции. Границы питания, 2015, т. 2, стр. 5. doi: 10.3389 / fnut.2015.00005 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4429636/pdf/fnut-02-00005.pdf)
Молекула глюкозе — химические и физические свойства
Шарик и палочка с молекулой глюкозы Модель
Для просмотра молекулы глюкозы в 3D — >> в 3D с Jsmol
Глюкоза простой моносахаридный сахар, один из самых важные углеводы и используется как источник энергии у животных и растений.Глюкоза одна основных продуктов фотосинтеза и запусков дыхание. Естественная форма (D-глюкоза) также обозначается как декстроза , особенно в пищевой промышленности.
Проекция Хауорта представление структуры глюкозы
Глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆) представляет собой гексозу — моносахарид, содержащий шесть атомы углерода.Глюкоза — альдегид (содержит группа -CHO). Пять атомов углерода плюс кислород атома образуют петлю, называемую «пиранозным кольцом», наиболее устойчивая форма для шестиуглеродных альдоз. В этом кольцо, каждый углерод связан с гидроксилом и водородом боковые группы за исключением пятого атома, который связан с 6-м атомом углерода вне кольца, образуя группу CH ₂ OH. Эта кольцевая структура существует в равновесии с более реактивным ациклическим форма, что составляет 0.0026% при pH 7.
Глюкоза — повсеместное топливо в биологии. Мы можем порассуждать о причинах, по которым глюкоза, а не другой моносахарид, такой как фруктоза, так широко используется. Глюкоза может образовывать из формальдегида в абиотических условиях, поэтому он вполне мог быть доступен примитивным биохимическим системы. Наверное, важнее для продвинутой жизни низкая тенденция глюкозы, по сравнению к другим гексозным сахарам, чтобы неспецифически реагировать с аминогруппами белков.Эта реакция (гликозилирование) снижает или разрушает функцию многих ферментов. Низкая скорость гликозилирования связано с тем, что глюкоза предпочитает менее реактивные циклический изомер. В дыхании через серию ферментативно-катализируемых реакций, глюкоза окисляется со временем образовывать углекислый газ и воду, выделяя энергию, в основном в виде АТФ.
химически соединены вместе, глюкоза и фруктоза образуют сахарозу.Крахмал, целлюлоза и гликоген — это обычная глюкоза. полимеры (полисахариды).
Возникло старое название декстроза потому что раствор D-глюкозы вращается поляризованным свет направо. В том же духе D-фруктоза была названа «левулозой». потому что раствор левулозы вращается поляризованным свет слева.
Изомерия
Есть два энантиомера (зеркальные изомеры) сахара — D-глюкоза и L-глюкоза, но в живых организмах только Обнаружен D-изомер.Кольцевая структура может образовывать двумя разными способами, давая ± (альфа) глюкоза и ² (бета) глюкоза. Конструктивно, они различаются ориентацией гидроксила группа, связанная с первым углеродом в кольце. Форма ± имеет гидроксильную группу «внизу». водород (как молекула обычно нарисовано, как на рисунке выше), а ² форма имеет гидроксильную группу «над» водородом.Эти две формы взаимно преобразуются в масштабе времени часов в водном растворе с соотношением ±: ² 36:64, в процессе под названием мутаротация .
Синтез
Продукт фотосинтеза у растений и некоторых прокариот.
Образуется в печени за счет расщепления запасов гликогена (глюкоза полимеры).
синтезируется в печени и почки из промежуточных продуктов.
Внешние ссылки
.
No related posts.

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	6	40%
Na	Натрий	22,99	12	6,7%
O	Кислород	15,999	6	53,3%

Строение	Бесцветные кристаллы в виде игл и листочков
Температура плавления	102-104 градуса
Соединения	С кислотами при нагреванни преобразуется в левулиновую кислоту. Под действием щелочей изомер превращается в Д-глюкозу с разрывом углеродных связей. С известью образует нерастворимое соединение.
Растворимость	Легко растворяется в воде, ацетоне, растворе эфира и спирта, хуже — чистом спирте.
Вязкость раствора	78,9 %
Энергетическая ценность	380 кКал в 100 граммах натурального продукта, в искусственно синтезированном – 399.

Имущество	Значение	Блок	Источник
Δ _c H ° _{твердый}	-2810,40 ± 0,30	кДж / моль	NIST
Δ _f G °	-820,70	кДж / моль	Joback Расчетный объект
Δ _f H ° _газ	-1056.74	кДж / моль	Joback Расчетный объект
Δ _f H ° _{твердый}	-1265,60 ± 0,46	кДж / моль	NIST
Δ _фус H °	22,77	кДж / моль	Joback Расчетный объект
Δ _пар H °	117,93	кДж / моль	Joback Расчетный объект
журнал P _{окт / ват}	-3.38		Криппен Расчетный объект
п. _в	6430,83	кПа	Joback Расчетный объект
T _кип.	850,13	К	Joback Расчетный объект
т _в	1041.01	К	Joback Расчетный объект
T _фус	466,41	К	Joback Расчетный объект
В _c	0.45	м ³ / кг-моль	Joback Расчетный объект

Имущество	Значение	Блок	Температура (К)	Источник
C _{p, газ}	388,42	Дж / моль × K	850,13	Joback Расчетная недвижимость
η	0,00	Па × с	850.13	Joback Расчетная недвижимость

Группы Джобак и Рейд
> CH-	3
-Ч3-	2
> C = O (без кольца)	1
-ОН (спирт)	5