Из чего состоят углеводы: Углеводы — Wikiwand

Углеводы | Полезная информация VESNA CLINIC

В этом материале мы рассказываем о том, что такое углеводы, и объясняем их значение для нашего организма. Материал подготовила наш врач-эндокринолог-диетолог Тюлякова А.Н.

Углеводы – наш основной источник энергии. Для того чтобы обеспечить организм достаточным количеством углеводов, мы должны потреблять до 60-70% углеводов в сутки от суточного калоража.

Углеводы бывают простыми и сложными.

Простые, или быстрые углеводы состоят из моно- и дисахаридов. Они быстро всасываются из желудочно-кишечного тракта и дают быстрый подъем уровня глюкозы в крови. Поджелудочная железа реагирует на повышение гликемии секрецией большого количества гормона инсулина, который утилизирует глюкозу крови и способствует ее поступлению в клетки организма.

Примеры простых углеводов:

— глюкоза;

— фруктоза;

— сахароза;

— мальтоза;

и т.д.

Каждый из простых углеводов может превращаться в глюкозу в нашем организме.

Сложные углеводы – полисахариды, они состоят из множества соединенных между собой моносахаридов. Для их расщепления организму требуется больше времени, в связи с чем они медленно всасываются и дают медленный и плавный подъем уровня глюкозы крови. В ответ на всасывание сложных углеводов организм так же реагирует секрецией инсулина, однако это происходит так же плавно и медленно, как и всасывание самих углеводов.

Чем плохи быстрые углеводы?

1) Стремительный рост уровня глюкозы способствует такому же стремительному росту уровня инсулина, который быстро справляется с повышенным уровнем глюкозы, однако сам еще какое-то время остается в кровяном русле. Помимо способности этого гормона утилизировать глюкозу, инсулин является гормоном голода. Именно поэтому при употреблении большого количества «чистых» простых углеводов вместо ожидаемого чувства насыщения зачастую наступает чувство голода.

2) Энергия, полученная от простых углеводов, рассеивается в виде тепла и при избытке запасается в виде жира, который может откладываться не только в подкожно-жировой клетчатке, но и вокруг органов. Тем самым она создает инсулинорезистентность – нечувствительность клеток к сахароснижающему действию инсулина.

3) Продукты, содержащие простые углеводы, как правило, не имеют в себе каких-либо дополнительных полезных веществ (витамины, минералы, клетчатка), а несут в себе лишь пустые калории.

Норма потребления простых углеводов составляет до 10% от суточного калоража.

Расчет делается так:

1г углеводов = 4 кКал энергии. Следовательно, при суточном потреблении 1600-2000 кКал на простые углеводы может приходиться 40-50 г/сут. Для сравнения в одном пакете фруктового сока 200 мл содержится около 20-25 г сахара.

Выводы:

Избыточное потребление простых углеводов:

1) приводит к отложению калорий в виде жировой ткани, тем самым способствуя набору массы тела и формированию инсулинорезистентности;

2) стимулирует аппетит, что является дополнительным фактором на пути к набору массы тела;

3) не несет в себе никаких полезных веществ, а лишь пустые калории.

Также сладкая пища способствует выработке гормона счастья, серотонина, в головном мозге. А это способствует закреплению неверного пищевого поведения с преобладанием в рационе простых углеводов, вызывая непреодолимое желание побаловать себя чем-то сладким и вкусным.

Где содержатся:

Простые углеводы:

Сахар

Фруктовые соки

Мед

Торты

Пирожные

Конфеты

Мороженое

Сладкие йогурты

Мюсли

Хлопья из злаков

Газированные напитки

Некоторые фрукты (бананы, виноград, финики)

Сложные углеводы:

Крупы

Макароны

Хлеб

Картофель

Некоторые фрукты

Food photo created by freepik — www.freepik.com

Что такое углеводы и какие из них простые

Что происходит с оставшейся глюкозой

Когда клетки получили питание, излишек глюкозы упаковывается в сложный углевод гликоген. Гликоген похож на крахмал. В отличие от глюкозы он не окисляется в клетках, поэтому организм использует гликоген для краткосрочного хранения глюкозы. Этот запас позволяет поддерживать баланс энергии в перерывах между едой, когда уровень глюкозы в крови снижается.

Гликоген запасается в печени и мышцах. Когда его запасы созданы, неизрасходованная глюкоза трансформируется в жир.

Когда организм использует гликоген

Через 1-2 часа после еды уровень глюкозы и инсулина в крови снижается. На это реагирует поджелудочная железа и начинает синтезировать гормон глюкагон.

Этот гормон передает печени и мышцам сигнал о том, что пора распаковывать гликоген. Гликоген в мышцах используется локально. Глюкоза из печени снова попадает в кровь и обеспечивает энергией клетки, только теперь не из внешних продуктов, а из внутренних запасов. Это позволяет дождаться следующего приема пищи, в который уже восполнить запасы глюкозы и гликогена.

Тогда что не так с простыми углеводами?

С точки зрения эволюции, сахар – это супер. Он помогал выжить в суровых условиях, когда будущее полностью зависело от поиска еды.

Проблемы с простыми углеводами начались недавно, когда сахара в рационе человека стало неоправданно много, а его источником стали искусственные продукты, которые не содержат других полезных веществ. Количество поступающего в организм сахара резко возросло, а его избыток стал приводить к ожирению и сердечно-сосудистым заболеваниям. У сахаров есть два больших минуса: они вызывают резкий скачок глюкозы в крови и занимают значительную долю суточной нормы калорий, не принося организму никакой пользы.

Организм очень быстро усваивает простые углеводы, а поджелудочная железа не может сразу же ответить нужным количеством инсулина. Глюкоза остается в кровеносных сосудах и чрезмерно стимулирует бета-клетки поджелудочной железы, но как только синтезируется достаточное количество инсулина, глюкоза врывается в клетки и уровень сахара в крови резко падает. Эти взлеты и падения делают нас более восприимчивыми к голоду и пищевым пристрастиям; они также могут вызвать перепады настроения и продуктивности. Этих американских горок можно было бы избежать, если бы углеводы усваивались медленнее, как это делают сложные углеводы.

Углеводы как органические молекулы

Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1. Элементы в них объединяются в карбонильную и карбоксильную группы. Их общая формула (CH₂O) n.

Так как первые изученные углеводы содержали водорода и кислорода столько же, сколько и в молекуле воды, они и получили своё название (углерод + вода). Вместе с тем есть молекулы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное, а некоторые, кроме того, содержат атомы азота, фосфора или серы, но подробная классификация углеводов рассматривается ниже. Источником углеводов является растения, там они синтезируются в процессе фотосинтеза.

Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.

Классификация углеводов

Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.

Углеводы моносахариды

Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода:  C

Свойства моносахаридов:

• бесцветность;
• твёрдость кристаллической решётки;
• хорошая растворимость в воде;
• способность к кристаллизации;
• сладкий вкус,
• представление в форме α и β-изомеров.

По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:

• триозы (C₃),
• тетрозы (C₄),
• пентозы (C₅),
• гексозы (C₆),
• гептозы (C₇).

Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.

Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.

Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C₅H₁₀O₄

Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C₆H₁₂O₆.

Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:

• важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
• мономер многих олиго- и полисахаридов;
• необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
• составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
• помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.

Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.

Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.

Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.

Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.

Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.

Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.

Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.

Углеводы олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:

• растворяются в воде;
• мало растворяются в низших спиртах;
• почти не растворяются в других обычных растворителях;
• белые или бесцветные;
• кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
• их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.

Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).

Углеводы дисахариды

В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.

Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.

При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.

Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).

Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.

Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.

Углеводы полисахариды

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.

Свойства полисахаридов:

• не растворяются или плохо растворяются в воде;
• не образуют ясно оформленных кристаллов;
• не имеют сладкого вкуса.

Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.

Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).

В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.

Крахмал и гликоген

Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:

• в зерновках риса — до 86%;
• пшеницы — до 75%;
• в клубнях картофеля — до 25%.

Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.

Гликоген (C₆H₁₀O₅)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.

Целлюлоза

Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.

Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.

Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.

Хитин

Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C₈H₁₃NO₅)_n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.

Функции углеводов

В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.

• Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.

Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.

• Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
• Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.

• Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
• Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
• Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
• Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.

Вам будет интересно

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Углеводы. Простые и сложные углеводы, их роль

Что такое углеводы

Углеводы — это органические вещества (биологические молекулы), состоящие из углерода, водорода и кислорода. Как правило, пропорция этих веществ в молекуле выражается формулой C_m(H₂O)_n, т.е. углерод + вода — откуда и пошло название углевод.

Например, химическая формула глюкозы (простого углевода) C₆H₁₂O₆.

Функции углеводов в организме (биологическая роль)

Углеводы преимущественно используются организмом в качестве источника энергии. Например, упрощённо процесс получения энергии из глюкозы (основого и наиболее универсального углевода для человека и животных) можно проиллюстрировать химической формулой:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + Энергия.

Т.е. глюкоза окисляется с образованием энергии, воды и углекислого газа.

В организме из углеводов также могут синтезироваться липиды и некоторые аминокислоты. И углеводы входят в состав некоторых компонентов клеток.

Список продуктов с большим количеством углеводов

Таблица содержания углеводов в продуктах питания.

Вся таблица углеводов

Категория продуктов

Все продукты Мясо Мясо убойных животных Мясо диких животных (дичь) Субпродукты Мясо птицы (и субпродукты) Рыба Морепродукты (все категории) Моллюски Ракообразные (раки, крабы, креветки) Морские водоросли Яйца, яичные продукты Молоко и молочные продукты (все категории) Сыры Молоко и кисломолочные продукты Творог Другие продукты из молока Соя и соевые продукты Овощи и овощные продукты Клубнеплоды Корнеплоды Капустные (овощи) Салатные (овощи) Пряные (овощи) Луковичные (овощи) Паслёновые Бахчевые Бобовые Зерновые (овощи) Десертные (овощи) Зелень, травы, листья, салаты Фрукты, ягоды, сухофрукты Грибы Жиры, масла Сало, животный жир Растительные масла Орехи Крупы, злаки Семена Специи, пряности Мука, продукты из муки Мука и отруби, крахмал Хлеб, лепёшки и др. Макароны, лапша (паста) Сладости, кондитерские изделия Фастфуд Напитки, соки (все категории) Фруктовые соки и нектары Алкогольные напитки Напитки (безалкогольные напитки) Пророщенные семена Вегетарианские продукты Веганские продукты (без яиц и молока) Продукты для сыроедения Фрукты и овощи Продукты растительного происхождения Продукты животного происхождения Высокобелковые продукты

Содержание нутриента

ВодаБелкиЖирыУглеводыСахараГлюкозаФруктозаГалактозаСахарозаМальтозаЛактозаКрахмалКлетчаткаЗолаКалорииКальцийЖелезоМагнийФосфорКалийНатрийЦинкМедьМарганецСеленФторВитамин AБета-каротинАльфа-каротинВитамин DВитамин D2Витамин D3Витамин EВитамин KВитамин CВитамин B1Витамин B2Витамин B3Витамин B4Витамин B5Витамин B6Витамин B9Витамин B12ТриптофанТреонинИзолейцинЛейцинЛизинМетионинЦистинФенилаланинТирозинВалинАргининГистидинАланинАспарагиноваяГлутаминоваяГлицинПролинСеринСуммарно все насыщенные жирные кислотыМасляная к-та (бутановая к-та) (4:0)Капроновая кислота (6:0)Каприловая кислота (8:0)Каприновая кислота (10:0)Лауриновая кислота (12:0)Миристиновая кислота (14:0)Пальмитиновая кислота (16:0)Стеариновая кислота (18:0)Арахиновая кислота (20:0)Бегеновая кислота (22:0)Лигноцериновая кислота (24:0)Суммарно все мононенасыщенные жирные кислотыПальмитолеиновая к-та (16:1)Олеиновая кислота (18:1)Гадолиновая кислота (20:1)Эруковая кислота (22:1)Нервоновая кислота (24:1)Суммарно все полиненасыщенные жирные кислотыЛинолевая кислота (18:2)Линоленовая кислота (18:3)Альфа-линоленовая к-та (18:3) (Омега-3)Гамма-линоленовая к-та (18:3) (Омега-6)Эйкозадиеновая кислота (20:2) (Омега-6)Арахидоновая к-та (20:4) (Омега-6)Тимнодоновая к-та (20:5) (Омега-3)Докозапентаеновая к-та (22:5) (Омега-3)Холестерин (холестерол)Фитостерины (фитостеролы)СтигмастеролКампестеролБета-ситостерин (бета-ситостерол)Всего трансжировТрансжиры (моноеновые)Трансжиры (полиеновые)BCAAКреатинАлкогольКофеинТеобромин

Простые и сложные углеводы

Углеводы состоят из повторяющихся звеньев в виде цепочек. Каждое такое звено называется сахаридом. Организм для получения энергии сначала разбирает эти звенья (такой процесс называется гидролизом), а затем подвергает каждое звено гликолизу с последующим получением энергии.

Простые углеводы (быстрые)

Группу простых углеводов составляют моносахариды (один сахарид) и дисахариды (два сахарида). Их так же называют сахарами, они быстро и легко усваиваются.

Моносахариды

Простейшие углеводы состоят всего из одного сахарида и поэтому получили название моносахариды (такие углеводы уже не распадаются гидролизом на более простые).

Фруктоза, глюкоза и галактоза — это простые углеводы (моносахариды), они имеют одинаковую химическую формулу C₆H₁₂O₆, но различаются пространственным строением и свойствами (такие молекулы называют изомерами).

Глюкоза и фруктоза в свободной форме содержатся в больших количествах в ягодах и фруктах. Эти моносахариды также входят в состав сложных углеводов: дисахаридов и полисахаридов.

Галактоза в природе в свободной форме встречается очень редко.

Дисахариды

Сахароза — это дисахарид. В быту сахароза известна как простой сахар (получаемый из сахарной свеклы и сахарного тростника).

Она состоит из двух сахаридов — фруктозы и глюкозы. Чтобы получить из сахарозы глюкозу и фруктозу, организм подвергает её гидролизу (в присутствии кислоты), что можно проиллюстрировать простой химической формулой:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

По аналогии дисахарид лактоза состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы и галактозы. Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Сложные углеводы (медленные) — полисахариды

Сложные углеводы состоят из длинных разветвлённых цепочек сахаридов. Сложные углеводы называют полисахаридами.

Полисахариды состоят из десятков, сотен или тысяч моносахаридов.

Клетчатка (целлюлоза) и крахмал — это полисахариды.

При полном гидролизе (в процессе пищеварения) крахмал в организме человека распадается на глюкозу.

Пищеварительные соки не способны разрушить клетчатку и выделить глюкозу, но она так же необходима пищеварению.

Гликоген — «животный крахмал» — тоже полисахарид. Организм синтезирует его из глюкозы и откладывает преимущественно в печени и мышцах. При необходимости организм легко отщепляет от этого полисахарида глюкозу и использует в качестве источника энергии.

Целлюлоза и хитин — полисахариды, выполняют роль опорного материала растений и животных. Очень интересно, как сахариды с одной стороны, являются прекрасным источником энергии, а с другой — структурными элементами с большой механической прочностью, например, входят в состав древесины или роговых оболочек насекомых.

Норма углеводов

Средняя суточная норма потребления углеводов составляет примерно 310 г. Потребление углеводов сильно зависит от дневной умственной и физической активности.

Относительная сладость углеводов

При употреблении простых углеводов мы ощущаем сладость. Если принять сладость сахарозы за 100, то сладость фруктозы будет равняться 173, а глюкозы — 74,3.

Откуда берутся углеводы в природе (биосинтез углеводов)

В природе углеводы синтезируют растения с помощью солнечной энергии из неорганических веществ — воды и оксида углерода — в процессе фотосинтеза:

xCO₂ + yH₂O → C_x(H₂O)_y + xO₂

Травоядные животные получают эти углеводы напрямую от растений, а хищники — поедая травоядных.

Chemistry of Carbohydrates | Protocol (Translated to Russian)

21.5: Химия углеводов

Углеводы являются неотъемлемой частью рациона питания людей и животных. Зерновые, фрукты и овощи – это природные источники углеводов, которые обеспечивают энергию организму, особенно глюкозой, простым сахаром, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Стехиометрическая формула (Ch3O_{)n, где n — количество атомов углерода в молекуле, представляет углеводы. Другими словами, отношение углерода к водороду к кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углеводы»: Компоненты – углерод («карбо») и вода («гидрат»). Углеводы можно разделить на простые и сложные. Моносахариды и дисахариды — простые углеводы. Полисахариды — это сложные углеводы.}

Моносахариды

Моносахариды — простые сахары, наиболее распространённые из которых — глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), то это алдоза, и если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC(=O)R’), то это кетоска. В зависимости от количества атомов углерода в сахарое могут быть триозы (три атомы углерода), пентазы (пять атомов углерода) и/или гексазы (шесть атомов углерода).

Галактоза и фруктоза являются другими распространенными моносахаридами. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами (гексосами), то есть они имеют одну и ту же химическую формулу, но имеют несколько разные структуры. Глюкоза и галактоза — это алозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать как линейная цепь или как кольцеобразные молекулы. В водных растворах они обычно имеют кольцевые формы. Глюкоза в форме кольца может иметь два разных устройства гидроксильной группы (OH) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе формирования кольца). Если гидроксильная группа в сахароле ниже углеродного числа 1, она находится в альфа-позиции (α), а если она выше плоскости, то находится в позиции бета (β).

 6 CO  2  + 6 H  2  O ---> C  6  H  12  O  6  + 6 O  2 
  Углекислый газ + вода ---> глюкоза + кислород